有机合成试题及答案

高二化学3.4练习卷OHCH2OHCH2—CH—COOHNH2请答复以下问题：〔1〕A的分子式为。O=CNH—O=CNH—CH2CH2—NHC=ONH2CH—COOH〔3〕：两个氨基乙酸分子在一定条件下反响可以生成两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为。〔4〕符合以下4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种。①1，3，5-三取代苯②遇氯化铁溶液发生显色反响③氨基与苯环直接相连④属于酯类2.〔16分〕以石油裂解气为原料，通过一系列化学反响可得到重要的化工产品增塑剂G。HOOCCH＝CHCOOHHOOCCH＝CHCOOH请答复以下问题：〔1〕反响①属于反响〔填反响类型〕，反响③的反响条件是〔2〕反响②③的目的是：。〔3〕写出反响⑤的化学方程式：。〔4〕写出G的结构简式。3．〔16分〕M是生产某新型塑料的根底原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如下图〔图中球与球之间连线代表化学键单键或双键〕。——C＝CH2CH3拟从芳香烃出发来合成M，其合成路线如下：：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。——C＝CH2CH3溴水①AB：C9H12O2②NaOH/H2O③O2/CuD：C9H10O2E：C9H10O3④FM⑤⑥〔1〕根据分子结构模型写出M的结构简式。〔2〕SHAPE写出②、⑤反响类型分别为、。〔3〕D中含氧官能团的名称为，E的结构简式。〔4〕写出反响⑥的化学方程式〔注明必要的条件〕。4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇〔〕为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由以下途径合成。试答复以下问题：〔1〕醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________〔只写两种〕。〔2〕上述反响中原子利用率最高的反响是______________〔填序号〕。〔3〕可以循环使用的原料是___________〔写结构简式〕。〔4〕反响③可看作________________反响〔填反响类型〕。5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇〔chavicol〕，具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。以下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。：①②③请答复以下问题：〔1〕写出A、C的结构简式________________、__________________。〔2〕是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。〔3〕指出A→的有机反响类型_________________。〔4〕写出符合以下要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。①遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。〔5〕化合物B经过以下转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。①设置反响②、⑥的目的是__________________________。②写出反响③的化学反响方程式______________________________________。③G与甲醇反响生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反响方程式_________________________________。6．醛在一定条件下可以两分子加成：加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据以下图〔所有无机产物已略去〕中各有机物的转化关系答复以下问题：〔1〕写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。〔2〕物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。〔3〕图中涉及的有机反响类型有以下的〔填写序号〕________________。①取代反响②加成反响③氧化反响④复原反响⑤消去反响⑥聚合反响⑦酯化反响⑧水解反响〔4〕写出G与D反响生成H的化学方程式_________________________________________________________________。〔5〕F假设与H2发生加反响，1molF最多消耗的H2的物质的量为_________mol。7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：ⅠⅡⅠⅡⅢⅣⅤ一定条件①一定条件②③一定条件③答复以下问题：〔1〕化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有种处于不同化学环境的氢原子。〔2〕化合物Ⅱ的合成方法为：肉桂酸A＋(CH3CO)2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH肉桂酸Cl－S－ClCl－S－Cl‖O－CH＝CHCOOH化合物Ⅱ合成肉桂酸的反响式中，反响物的物质的量之比为1︰1。反响物A的结构简式是，名称是。〔3〕反响①属于〔填反响类型〕。化合物Ⅰ和Ⅱ反响还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。〔4〕以下关于化合物Ⅴ的说法正确的选项是〔填序号〕。a．分子中有三个苯环b．难溶于水c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反响8.〔10广州二模〕香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反响合成香草醛。(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称〔任意写两种〕。(2)以下有关丁香酚和香草醛的说法正确的选项是。A.丁香酚既能发生加成反响又能发生取代反响B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化C.丁香酚和化合物I互为同分异构体D.1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反响(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。(4)乙基香草醛〔其结构见图l5〕也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是。9.〔10汕头一模〕从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。水杨酸的结构简式为，请答复：〔1〕写出以下反响的条件：①、⑦；〔2〕C、F的结构简式分别为：C、F；〔3〕写出反响⑥、⑨的化学方程式：⑥⑨；〔4〕③、④两步反响能否互换，为什么？。〔5〕同时符合以下条件的水杨酸的同分异构体共有种。①苯环上有3个取代基②能发生银镜反响③与足量NaOH溶液反响可消耗2molNaOHA浓硫酸△CBE浓硫酸△CH2=CH2C4H4O4C5A浓硫酸△CBE浓硫酸△CH2=CH2C4H4O4C5H8O3聚合①②④KMnO4/H+D③Br2/CCl4NaOH/H2O△答复以下问题：〔1〕指出反响类型：=1\*GB3①；③。〔2〕E的结构简式为：。〔3〕写出②、④转化的化学方程式：②；④。11.(佛山一模)氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：〔1〕氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。〔2〕在合成路线上②③的反响类型分别为②③。〔3〕反响④发生的条件是。〔4〕由反响的化学方程式为。〔5〕1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反响可生成__________molAg。〔6〕D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，那么X的结构简式为。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。12.(10江门一模)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：〔1〕C的结构简式为__________________________。〔2〕反响②、③的反响类型为_______________，_______________。〔3〕甲苯的一氯代物有种。〔4〕写出反响①的化学方程式_______________________________。〔5〕为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是〔写一项〕。13.〔10肇庆一模〕磷酸吡醛是细胞的重要组成局部，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。吡啶〔〕与苯环性质相似。请答复以下问题：〔1〕下面有关磷酸吡醛表达不正确的选项是A.能与金属钠反响B.能发生消去反响C.能发生银镜反响D.能使石蕊试液变红E.1mol该酯与NaOH溶液反响，消耗4molNaOHF.吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基〔2〕请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反响方程式：+H2O+〔3〕与足量H2发生加成反响的产物的结构简式为；它与银氨溶液发生银镜反响的化学方程式为：。14．〔10年揭阳一模〕一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生以下变化，生成较稳定物质：如：A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如以下图，请根据要求答复：AA〔1〕在一定条件下，经反响①后，生成C和D，C的分子式为，反响①的类型为。〔2〕反响③的化学方程式为.〔3〕B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，那么B的分子式为。〔4〕F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反响；②能发生加聚反响；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反响的化学方程式为。〔5〕化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反响。G有种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式。3.4有机合成答案1.〔1〕C9H11NO3〔2分〕OHCHOHCH2—CH—COOHNH2+2NaOHONaCH2—CH—COONaNH2+2H2O一定条件——CHNH—CC—NHCH—OOOHHO—〔3〕〔4分〕〔4〕〔各2分，6分〕NHNH2COOCH2CH3HONH2CH2COOCH3HONH2CH2CH2OOCHHONHNH2CH2OOCHCH3HONH2OOCCH2CH3HONH2CHOOCCHHOCH3〔书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。〕2.〔1〕加成反响NaOH/醇溶液〔或KOH醇溶液〕〔2〕防止双键被氧化〔3〕CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br〔4〕—C＝CH2—C＝CH2COOCH3〔3分〕—C—C—COOHOHCH3〔3〕醛基、羟基〔2分〕〔3分〕—C＝CH—C＝CH2COOCH3—C＝CH2COOH+CH3OH△浓硫酸+H2O4．〔1〕碳碳双键，酯基〔2〕②〔3〕CH3COOH〔4〕取代〔或水解〕5〔1〕、〔2〕2〔3〕取代反响〔4〕、、〔5〕①保护目标物中的碳碳双键②③6．〔1〕(每空2分)〔2〕①②③④⑤⑦(2分)〔3〕4；4(每空2分)〔4〕(3分)〔5〕5(2分)7.〔1〕4〔3分〕〔2〕－CHO〔2分〕，苯甲醛〔2分〕〔3〕取代反响〔2分〕，〔3分〕〔4〕b、c、d〔3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分〕8．(1)醛基、羟基、醚键〔写出其中两个得分，各2分，共4分〕(2)ABC〔4分〕(3)〔4分〕(4)〔4分〕9.〔1〕光照(2分)、Cu加热(2分)〔只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可〕〔2〕〔2分〕〔2分)〔3〕(2分)(2分)〔4〕不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换那么得不到水杨酸。(2分)〔5〕6(2分)10.〔1〕①加成反响(2分)、③氧化反响(2分)〔2〕(3分)△△a〔3〕②CH2Br-CH2Br+2NaOH→HOCH2-CH2OH+2NaBr(3分)COOHCHCOOHCH2OHCOOCH2COOHCH2OHCOOCH2+2H2O浓硫酸加热+④(3分)11.〔1〕羧基…………〔2分〕〔2〕消去反响加成反响……………〔各1分共2分〕〔3〕NaOH溶液加热……………〔2分〕〔4〕……………〔2分〕〔5〕4；2〔6〕CH3COOH；612.〔1〕加成反响消去反响〔各2分，共4分〕〔2〕〔3分〕〔3〕〔各2分，共4分，任写其中2种〕〔4〕〔3分〕〔5〕13.〔13分〕〔1〕〔4分〕BFH+〔2〕〔3分〕H++H2OH3PO4+〔3〕〔6分〕〔3分〕△△+2Ag(NH3)2OH—→+2Ag↓+3NH3+H2O14．