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文档简介

第二章分子结构与性质第三节

分子结构与物质的性质三、氢键对物质性质的影响1:分子间氢键,大大地加强了分子间的结合力,故物质的熔点、沸点将升高。HF、H2O在同族氢化物中沸点最高。为什么NH3不是?三、氢键对物质性质的影响2:分子内氢键,使物质的熔点、沸点降低三、氢键对物质性质的影响3:分子内氢键,使羧酸的酸性增强三、氢键对物质性质的影响4:溶质若能与溶剂形成氢键,溶解度增大HF,CH3OH,C2H5OH等分子能与水互溶NH3,CH3COOH等分子在水中溶解度较大四、相似相溶原理极性溶质一般能溶于极性溶剂非极性溶质一般能溶于非极性溶剂常见的极性溶剂:水、乙醇、甘油等常见的非极性溶剂:CCl4、苯、环己烷等NH3在水中溶解度很大而CH4几乎不溶I2在水中溶解度很小但易溶于CCl4、苯四、相似相溶原理四、相似相溶原理五、分子的手性人的左右手互为镜像但不能叠合。与其镜象叠合的分子为手性分子。五、分子的手性一般,当一个C上连接4个不同的基团时会形成手性分子!五、分子的手性2个分子互为镜像但不能叠合,互称为手性异构体(或对映异构体)手性异构体的旋光能力相同,但方向不同,所以又叫旋光异构手性异构体之间的物理化学性质基本相同,生理活性不同!五、分子的手性除甘氨酸外,所有天然氨基酸都有手性异构体,且都是左旋的!五、分子的手性很多药物都具有手性异构体,但往往只有1种具有药效!另一种可能无效甚至是有害的。医学史上就出现过这样的悲剧。1957年,德国上市了一种名为沙利度胺的药,对治疗孕妇的呕吐特别有效。也就是在1957年~1962年之间,仅仅在德国,就出现了8816例畸形胎儿;在日本出现了1002例畸胎。有一个共同的特征——他们的四肢短小,外形和海豹相似,因此被称为“海豹肢婴儿”。五、分子的手性后来研究发现只有左旋的沙利度胺才有药效,右旋的却能致婴儿畸形。而出售的药品中是左旋和右旋的混合物。因此合成单一手性的药物是非常重要的,化学上称之为——不对称合成(手性合成)五、分子的手性2001年诺贝尔化学奖奖金的一半授予美国科学家威廉.诺尔斯与日本科学家野依良治,以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所作出的贡献;奖金另一半授予美国科学家巴里·夏普莱斯,以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。五、分子的手性德国科学家本杰明·李斯特(BenjaminList)和美国科学家戴维·麦克米伦(DavidMacMillan)荣膺2021年诺贝尔化学奖,“以表彰他们对不对称有机催化的发展所作出的贡献”。六、巴斯德与手性路易斯·巴斯德(LouisPasteur,1822年12月27日—1895年9月25日),法国微生物学家、化学家,近代微生物学的奠基人。他是一位科学巨人。六、巴斯德与手性2003年,美国化学会邀请读者和专家投票选出化学史上的最美实验,结果巴斯德的酒石酸盐旋光异构体分离实验因票数最多而获此殊荣!六、巴斯德与手性排名化学史上最美的十项实验11848年巴斯德-酒石酸盐旋光异构体分离实验21775年拉瓦锡的金属氧化研究31890年费歇尔确定葡萄糖结构41807年戴维电解法制备金属51856年珀金合成染料苯胺紫61859年吉尔霍夫和本生的焰色反应实验71774年普利斯特里加热氧化汞制备氧气实验81962年巴特莱特制备第一个稀有气体化合物氟铂酸氙91899年格林尼亚开发烃基卤化镁试剂——格氏试剂101898年居里夫妇发现钋和镭六、巴斯德与手性巴斯德在显微镜下把葡萄酸铵钠盐中的两种不同方向的晶体用镊子分别挑选出来六、巴斯德与手性右旋与左旋的酒石酸铵钠盐晶体结构(绿色区域

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