有机选修一轮复习-专题二-烃和卤代烃

专题二烃和卤代烃【考试说明】1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比拟它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。【课前预习区】一、烃的概述1、烃根据分成了链烃和环烃；链烃根据分成了饱和烃〔烷烃〕和不饱和烃〔烯烃、炔烃〕；环烃分成了脂环烃和芳香烃。2.烷烃、烯烃和炔烃在物理性质上有哪些共性？二、甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和性质甲烷乙烯乙炔组成结构分子式电子式结构式结构特点含碳量逐渐增大分子构型化学性质氧化反响燃烧及现象能否使酸性KMnO4溶液褪色取代反响加成反响加聚反响实验室制法﹡二烯烃：通式为CnH2n－2与同碳原子炔烃互为同分异构。化学性质与烯烃相似，主要是在加成反响时有多种情况1,2－加成(非极性溶剂中)CH2=CH－CH=CH2+Br2——1,4－加成(极性溶剂中)完全加成(Br2足量)三、苯及其同系物〔1〕苯和甲苯的化学性质：物质类别苯甲苯液溴2,4,6-三溴甲苯浓硝酸浓硫酸氢气能否使酸性高锰酸钾褪色能否与溴水反响而褪色〔2〕芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物填入以下图〔3〕写出符合分子式C8H10的所有的芳香烃并且注明名称：四、卤代烃的性质1．卤代烃的物理通性：卤代烃都溶于水，溶于有机溶剂。卤代烃〔含相同卤素原子〕的沸点随碳原子数增加而，一般密度随着碳原子数的增多而。最常见的卤代烃有机溶剂是。纯洁的溴乙烷是〔状态〕，沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。2．卤代烃的化学性质〔1〕取代反响(以CH3CH2Br为例)①条件：，②化学方程式为：；〔2〕消去反响(以CH3CH2Br为例)①条件：，②化学方程式为：；3、检验卤代烃分子中卤族元素的方法【练习】检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的选项是〔〕

①参加AgNO3溶液②参加NaOH溶液③参加适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却

A、②④⑤③①B、①②④C、②④①D、②④⑤①【课堂互动区】一、烷烃、烯烃、炔烃的性质【例题】有机化合物A~H的转换关系如下所示：请答复以下问题：〔1〕链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，那么A的结构简式是，名称是；〔2〕在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反响生成E。由E转化为F的化学方程式是。〔3〕①的反响类型是；③的反响类型是；〔4〕烯烃与酸性高锰酸钾溶液反响的氧化产物有如下的对应关系：CC=CR1R2R3HC=OR1R2+KMnO4(H+)R3－COOHC=OR1R2KMnO4(H+)C=CH2R1R2+CO2写出E与酸性高锰酸钾溶液反响的氧化产物是。【规律总结】1.烃燃烧的通式：2.烃燃烧产物的对应关系：CO2H2O烷烃CnH2n+2烯烃CnH2n炔烃CnH2n-2【练习】1．现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，假设其中氧的质量分数为a，那么碳的质量分数是〔〕A.(1－a)/7B.3a/4C.6(1－a)/7D.12(1－a)/132.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有乙烯的最正确方法是〔〕A．通入酸性高锰酸钾溶液B．通入足量的溴水中C．点燃D．在催化剂存在的条件下与氢气反响二、苯的同系物的主要化学性质【例题】某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。(1)A的分子式为：(2)A与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式为，反响类型是；(3)一定条件下，A与氢气反响，得到化合物B中碳的质量分数为90.6％，写出此化合物的结构简式；鉴别化合物B和苯的试剂是。(4)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。【规律总结】苯的同系物与酸性高猛酸钾溶液反响：【练习】某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的苯环上的一氯代物只有一种该烃的结构简式是________________；该C8H10分子与KMnO4溶液反响生成了苯甲酸，那么其结构简式为_______________________________。三、卤代烃的主要化学性质【例题】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反响而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反响生成银镜；③F的核磁共振氢谱说明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。答复以下问题：(1)A的化学名称为；(2)由B生成C的化学反响方程式为；该反响的类型为；(3)D的结构简式为；(4)F的分子式为；(5)G的结构简式为；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。【变式练习1】从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反响〔其中所有无机产物都已略去〕：〔1〕其中有3步属于取代反响、2步属于消去反响、3步属于加成反响。反响①、和属于取代反响。〔2〕化合物的结构简式是：B、C。〔3〕反响④所用试剂和条件是。〔4〕写出②反响的化学反响方程式。【变式练习2】〔1〕分子式为C5H11Cl的同分异构体有种。〔2〕这些同分异构体中发生消去反响能得到种烯烃；【总结】一元卤代烃的同分异构体的写法：〔1〕先写出同分异构体〔2〕再看氢的种类。【课后稳固区】1.NA代表阿伏伽德罗常数。C2H4和C3H6的混合物的质量为ag，那么该混合物()A.所含公用电子对书目为〔a/7+1〕NAB.所含碳氢键数目为aNA/7C.燃烧时消耗的O2一定是33.6a/14LD.所含原子总数为aNA/142.以下化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A．溴苯B．对二甲苯C．氯乙烷D．丙烯3.以下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反响。其中，产物只含有一种官能团的反响是A．①④B．③④C．②③D．①②4.以下对有机物结构或性质的描述，错误的选项是〔〕A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反响B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，那么碳酸的酸性比苯酚弱C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2OD．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反响其一溴取代物只有一种5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同．以下事实不能说明上述观点的是 ()A．苯酚能与NaOH溶液反响，乙醇不能与NaOH溶液反响B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．乙烯能发生加成反响，乙烷不能发生加成反响D．苯与硝酸在加热时发生取代反响，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反响6．〔2013·新课标卷I·38〕查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反响。③D能发生银镜反响、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢答复以下问题：〔1〕A的化学名称为____________。〔2〕由B生成C的化学方程式为____________________。〔3〕E的分子式为________________，由E生成F的反响类型为________。〔4〕G的结构简式为____________________。〔5〕D的芳香同分异构体H既能发生银镜反响，又能发生水解反响，H在酸催化下发生水解反响的化学方程式为________________。〔6〕F的同分异构体中，既能发生银镜反响，又能与FeCl3溶液发生显色反响的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________〔写结构简式〕。7.〔2014·海南〕卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，答复以下问题：〔1〕多氯代甲烷常为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是__________，工业上别离这些多氯代物的方法是____________________。〔2〕三氟氯溴乙烯〔CF3CHClBr〕是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________〔不考虑立体异构〕。〔3〕聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反响①的化学方程式为________________________________________，反响类型为__________，反响②的反响类型为__________。8.〔2014·全国理综I化学卷，T38〕席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：以下信息：①②一摩尔B经上述反响可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反响。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤答复以下问题：〔1〕由A生成B的化学方程式为，反响类型为〔2〕D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：〔3〕G的结构简式为〔4〕F的同分异构体中含有苯环的还有____种〔不考虑立体异构〕。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。〔写出其中的一种的结构简式〕。〔5〕由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反响条件1所选择的试剂为____________；反响条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。9〔2016〕端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响，成为Glaser反响。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反响制备化合物E的一种合成路线：答复以下问题：〔1〕B的结构简式为______，D的化学名称为______，。〔2〕①和③的反响类型分别为______、______。〔3〕E的结构简式为______。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上