天然药物化学习题及答案

第一章总论——习题一.单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是EA.回流法B.浸渍法C.渗漉法D.连续回流E.升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离BＡ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类E糖类3.极性最小的溶剂是CA丙酮B乙醇C乙酸乙酯D水E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为EA多糖B蛋白质C树脂D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是 DA硅胶色谱法B氧化铝色谱法C凝胶过滤法D聚酰胺E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是 CA丙酮B甲醇C甲酰胺D水ENaOH水溶液7.化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱,固定相是BA纤维素B滤纸所含的水C展开剂中极性较大的溶剂D醇羟基E有机溶剂9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是BA、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是BA、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出二、问答题1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？教材P27-40分别论述2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？教材P17-19分别论述第二章糖和苷——重点内容掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。）一、填空题1、糖的端基碳原子13C-NMR的化学位移一般为（95-100）2、Molish反应的试剂是（浓硫酸和a-萘酚），用于鉴别（糖类和苷），反应现象是（两层溶液中间呈紫红色环）。3、Smith裂解反应所用的试剂是（NAIO4和NABH4）。二、选择题1、苷键构型有α、β两种，只水解β苷键应选（C） A.0.5%盐酸B.4%氢氧化钠C.苦杏仁酶D.麦芽糖酶2、属于甲基五碳糖的是（D） A.D-葡萄糖B.D-果糖C.L-阿拉伯糖D.L-鼠李糖3、在吡喃糖苷中,最易水解的是（B） A.去氧糖苷B.五碳糖苷C.甲基五碳糖苷D.六碳糖苷4、糖分子的绝对构型习惯上根据在FiscIler投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型来确定，若糖为D型，则其羟基A

A．向右B．向左C．向上D．向下5、能水解α-葡萄糖苷键的酶是D A.酯酶B.杏仁苷酶C.纤维素酶D.麦芽糖酶6、糖的纸色谱显色剂是B A.ALCl3B.苯胺-邻苯二甲酸C.碘化铋钾D.醋酸铅7、碳苷类化合物可采用C A.碱水解B.酶解C.Smith降解D.酸水解E.甲醇解8、从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是DA.苷的溶解性B.苷的酸水解性C.苷元的稳定性D.植物中的酶对苷的水解特性9、确定苷键构型，可采用B A.乙酰解反应B.分子旋光差（Klyne法）C.弱酸水解D.碱水解三、简答题1、苷类化合物的水解方法有几种类型？各有何特点？P81-882、试例举两种鉴别糖的方法？化学鉴别：浓硫酸和a-萘酚显色反应NMR的化学位移第三章苯丙素类一、选择题：1.Gibb's反应呈阳性结果的化合物是：C5、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（1）二氢黄酮（2）黄酮类（3）花色苷元DA（1）>（2）>（3）B（1）<（2）<（3）C（1）>（3）>（2）D（3）>（1）>（2）6.下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：B①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④三、有下列四种黄酮类化合物Ａ、Ｒ1＝Ｒ2＝ＨＢ、Ｒ1＝Ｈ，Ｒ2＝ＲｈａｍＣ、Ｒ1＝Ｇｌｃ，Ｒ2＝ＨＤ、Ｒ1＝Ｇｌｃ，Ｒ2＝Ｒｈａｍ比较其酸性及极性的大小：酸性（A）＞（C）＞（B）＞（D）极性（D）＞（C）＞（B）＞（A）比较这四种化合物在如下三种色谱中Ｒｆ值大小顺序：（１）硅胶ＴＬＣ（条件ＣＨＣｌ3—ＭｅＯＨ４：１展开），Ｒｆ值（A）＞（B）＞（C）＞（D）（２）聚酰胺ＴＬＣ（条件６０％甲醇—水展开），Ｒｆ值（D）＞（B）＞（C）＞（A）（３）纸层折（条件８％醋酸水展开），Ｒｆ值（A）＞（B）＞（C）＞（D）第六章萜类和挥发油

terpenoidsandvolatileoils教学目的1、掌握萜类化合物的概念及其分类，了解其生物合成途径；2、掌握单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物；了解其骨架类型；3、了解萜类化合物的理化性质；4、掌握萜类化合物的提取与分离方法；5、了解萜类化合物的结构鉴定方法；6、了解挥发油的概念及其组成、理化性质、提取分离方法及鉴定教学重点：萜类化合物的概念及其分类；单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物教学难点：萜类化合物的生物合成途径单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物练习题1、经验的异戊二烯定则P217第一段2、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（C）A.(C3H6)nB.(C4H8)nC.(C5H8)nD.(C6H8)n3、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（C）A.黄酮类B.生物碱类C.环烯醚萜类D.皂苷类4、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（B）A.羰基B.过氧基C.内酯环D.C10位H的构型5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一,可用于晚期转移性卵巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（C）A.木脂素类B.倍半萜C.二萜D.生物碱类6、环烯醚萜属于：（A）A.单萜B.倍半萜C.二萜D.三萜7、生源异戊二烯规则指出Terpenoids的真正前体是甲戊二羟酸,Diterpenoids的分子通式为(C5H8)4。8、Terpenoies是指异戊二烯聚合体化合物，具有_____(C5H8)n_的通式，其分类依据是异戊二烯单位的数目。9、在萜类提取过程中，为了破坏酶的活性，常在药粉中拌入_CaCO3_____或用__甲醇___或___乙醇____溶剂提取。10、穿心莲内酯类属于哪种类型？设计提取分离方法。双环二萜药材乙酸乙酯或氯仿提取硅胶柱层析重结晶，与标准品对照TLC目标化合物11、怎样检识挥发油中含有奥类化合物？用Sabety反应或Ehrlich试剂第七章三萜及其苷类三萜triterpenoids皂苷(甙)saponins目的要求：1．了解三萜类化合物的生源途径及其生物活性。2．熟悉三萜类化合物的主要结构类型。3．掌握三萜类化合物的理化性质及提取分离方法。4．了解三萜类化合物的结构鉴定。重点：羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征；三萜及其苷类的理化性质、提取分离难点：达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型的结构特征；皂苷苷键的裂解反应；三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征习题1．溶血指数在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度2．表面活性P287最后一段3、五环三萜目前主要的类型有_齐墩果烷型_、__乌苏烷型__、__羽扇豆烷型_______、___木栓烷型_______________型。4、皂苷类成分通常具有__溶血____作用,因而通常不能做成__注射剂________剂,此作用的强弱可用____溶血指数__________表示。5、三萜皂苷通常是用沉淀。AA.中性醋酸铅B.碱式醋酸铅C.胆甾醇D.C21甾苷类6、溶血试验和发泡试验可用来鉴别：AA、皂苷B、强心苷C、黄酮D、蒽醌苷7、酸性皂苷通常是指。AA.三萜皂苷类B.甾体皂苷类C.强心苷类D.C21甾苷类8、四环三萜有代表性的中药是哪些种？举例说明。人参，含达玛烷型三萜皂苷人参皂苷；酸枣。。。。。。；灵芝，含羊毛脂烷型三萜；黄芪。。。。；等9、五环三萜主要有几种结构类型？有代表性的化合物是哪些？齐墩果烷型oleanane，齐墩果、甘草酸、柴胡皂苷等；乌苏烷型ursane，乌苏酸、积雪草酸等；羽扇豆型lupane，白桦酸、羽扇豆醇等；木栓烷型friedelane，雷公藤酮、雷公藤红素等。10、提取分离三萜类成分常用哪些方法？1甲醇或乙醇提取后直接进行分离；2醇提后氯仿乙酸乙酯依次萃取后分离；3乙醚提取，制备成衍生物后再作分离4醇提后先水解后萃取再分离第八章甾体及其苷类

Steroidesandglucosides目的要求1、掌握甾类化合物的分类及结构特征。2、掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征。3、掌握强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法在强心苷生产中的应用。4、掌握强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。5、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物6、掌握甾体皂苷的理化性质7、熟悉皂苷的提取与分离8、掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征9、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及生物活性重点：强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。强心苷化学检识方法及红外波谱特征，甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征难点：皂苷的结构特点和类型，强心苷的酸水解法和酶水解法，甾体皂苷的结构特点和类型习题1、某甾体皂苷元的红外在800~1000cm-1有四个吸收带，其中B带(920cm-1)强度为C带(900cm-1)的一半,该化合物结构可能为:BA、螺甾烷醇(C25S)B、异螺甾烷醇(C25R）C、呋甾烷醇D、变形螺甾烷醇2、对醋酐—浓硫酸反应阳性的是：DA、羟基蒽醌B、α-去氧糖C、不饱和内酯环D、甾体母核3、地戈辛是一种强心药物，其化学名为：AA、异羟基洋地黄苷B、毛花洋地黄苷丙C、去乙酰毛花洋地黄苷丙D、黄夹次苷丙4、区别甲型强心苷和甾体皂苷元可采用的呈色反应是：CA、L-B反应B、K.K反应C、Legal反应D、Molish反应5、强心苷的结构有何特点？分类依据是什么？分哪些类型？P315第一段和第三段6、显色反应检别强心苷，通常应包括哪些部分？为什么？若Liebermann反应呈阳性，而Kedde反应和Keller-Kiliani反应阴性的化合物是强心苷吗？正确的结论应如何下？1三部分：分别作甾体母核、内酯环、2-去氧糖的显色反应2有可能，不含2-去氧糖，不是甲型强心苷，有可能为乙型强心苷（糖部分为除2-去氧糖以外的其他糖）7、紫外光谱法和红外光谱法能区别甲型和乙型强心苷吗？如何区别？P323最后两段8、提取强心苷类成分时通常要注意哪些问题？一般的系统提取法如何进行？注意酶、酸、碱对强心苷的影响根据其性质选择不同的溶剂，一般甲醇乙醇为佳。P3299、试分别叙述甾体皂苷中几种皂苷元的主要结构点？P33410、皂苷有哪些主要理化性质？这些性质对皂苷的鉴识和提取分离有何意义？P33811、提取总皂苷通常可用什么方法？溶剂尤其是极性溶剂提取12、皂苷的纯化和分离有哪些方法？大孔吸附树脂纯化，硅胶柱层析或高效液相色谱制备分离13、如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷？中性和酸性、分子复合物等第九章生物碱[目的要求]1.了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。2.掌握生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法。3.熟悉生物碱的结构研究方法。4.掌握主要生物碱的结构，熟悉主要生物碱的生理活性。重点：生物碱的主要结构类型，生物碱的溶解性及酸碱性，生物碱的溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取方法难点：生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理，生物碱的碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用，生物碱的C-N键的裂解反应机理及红外波谱、质谱裂解规律，生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定原理练习题1、生物碱（Alkaloid）生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物2、生物碱的沉淀反应沉淀反应应在酸性条件下，常用试剂为碘化铋甲3、生物碱氮原子的诱导效应P369最后一段4、生物碱在植物界分布最少的是：DA、单子叶植物B、双子叶植物C、裸子植物D、苔藓植物5、溶解游离亲酯性生物碱的最好溶剂为（D）A、水