不饱和度在有机解题中的应用

关于不饱和度在有机解题中的应用

例1：求下列有机物的不饱和度：

不饱和度（Ω）

又称为“缺氢指数”，烷烃分子中均为单键不缺氢，规定其Ω=0，其它有机物分子和同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。

一、不饱和度的概念：①CXHY

②C2H3Cl③C2H6O

④第2页,共17页，2024年2月25日，星期天二、不饱和度的求算：

①分子是饱和链状结构则Ω为0；③分子中有一个三键，则Ω为2，④分子中有苯环（），则Ω为4.在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。

②分子中有一个双键（或）或一个环，则Ω为1；

C＝C（1）计算公式（CxHyOz）：

（2）规则：

第3页,共17页，2024年2月25日，星期天分子通式有机物类型不饱和度(Ω)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物饱和一元醇或醚饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯【归纳】常见有机物的不饱和度

：CnH2n-6（n≥6）

CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2单烯烃或环烷烃

烷烃

炔烃、二烯烃或环烯烃

01240011第4页,共17页，2024年2月25日，星期天三、不饱和度的应用：

1、推导有机物的分子式：

C26H26

B

例题1：某烃的分子式中含有一个苯环，两个C＝C和一个-C≡C-，则它的分子式可能为（）A、C9H12 B、C17H20

C、C20H30 D、C12H20

例题2：右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其分子式为

。

计算不饱和度计算H原子数确定分子式结构特点第5页,共17页，2024年2月25日，星期天练习2：1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（）A、C5H10O4B．C4H8O4

C．C3H6O4D．C2H2O4

D练习1：已知维生素A的结构简式如下：其不饱和度Ω=_____，则它的分子式为________。6C20H30O第6页,共17页，2024年2月25日，星期天2、判断有机物的同分异构体：

讨论：有机物的不饱和度为5，已知含有一个

，分子还有一个双键（或）或一个环。

C＝C（2）含一个羧基：

（1）含1个和2个酚羟基：

C＝C（3）含一个酯基：

（4）含一个醛基和一个-OH：

（5）含一个酮基和一个-OH：

例题1：试写出C8H8O2稳定的芳香族化合物的同分异构体。

（注：-OH连在不饱和碳原子上或两个-OH

连在同一个碳原子上均不稳定。）（6）环醚：

同分异构体:分子式相同不饱和度相同

第7页,共17页，2024年2月25日，星期天练习1：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下以上四种信息素中互为同分异构体的是()A.

①和②B.①和③C.③和④D.②和④C第8页,共17页，2024年2月25日，星期天练习2：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：

。（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）练习3：某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A、两个羟基B、一个醛基C、两个醛基D、一个羧基D

第9页,共17页，2024年2月25日，星期天例1：已知：A是一种药品，A—G均是芳香族化合物，根据下图所示的转化关系，回答问题：（1）写出下列物质的结构简式：

H

；3、辅助推断有机物的结构：分子式计算不饱和度预测官能团确定结构第10页,共17页，2024年2月25日，星期天练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：④一定条件下已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：（其中X、Y均为官能团）（3）A的结构简式为

（5）C有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体的结构简式

。i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应AC10H12O5BCDE⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液发生显色反应产生气体①NaOH溶液加热②稀硫酸高分子化合物第11页,共17页，2024年2月25日，星期天【巩固练习】：

【练习1】：一种从植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（）A．分子式为C13H20OB．该化合物可发生聚合反应C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验

C第12页,共17页，2024年2月25日，星期天【练习2】：有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可以简写成B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。则化合物C的分子式是____________。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团，写出D可能的结构简式(任意一种，填入上列D方框中)。C14H20O第13页,共17页，2024年2月25日，星期天【练习3】：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如右图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:（3）A的结构简式为:

.

（5）写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：

。（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为：

。

已知R－CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为

第14页,共17页，2024年2月25日，星期天练习4：合成相对分子质量在20000—50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元：（I）（II）—C≡C—（III）—C(CH3)3

试求：A分子中含有上述结构单元（I）（II）（III）的个数分别为多少？解析：上述三种结构单元的不饱和度分别为4、2、0。可求出A的不饱和度