2023年高考化学有机解析版

1020231.〔2023•课标Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题〔1〕A的化学名称为 氯乙酸 。②的反响类型是 取代反响 。反响④所需试剂，条件分别为 乙醇、浓硫酸和加热 。〔4〕G的分子式为 C12H18O3 。〔5〕W中含氧官能团的名称是 醚键、羟基 。〔6〔7〕苯乙酸苄酯〔〔7〕苯乙酸苄酯〔〕是花香型香料，设计由苯〔无机试剂任选。〔7〕HCl发生取代反响生成，NaCN反响生成，酸化得到，和苯发生取代反响生成酸化得到DE构造简式知，D和CH3CH2OH发生酯化反响生成E〔7〕HCl发生取代反响生成，NaCN反响生成，酸化得到，和苯甲醇发生酯化反响生成。BC，C酸化得到D，依据DE构造简式知，D和CH3CH2OH发生酯化反响生成E，E发生取代反响生成F，G发生取代反响生成W甲醇发生酯化反响生成。〔1〕A的化学名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸；〔2〕BCl原子被﹣CN取代，所以②的反响类型是取代反响，故答案为：取代反响；硫酸和加热，故答案为：乙醇、浓硫酸和加热；〔4〕G的分子式为C12H18O3，醇发生酯化反响生成，其合成路线为故答案为：C12H18O3醇发生酯化反响生成，其合成路线为〔5〕W中含氧官能团的名称是醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；，〔6〕ECH3CH2OOCCH2COOCH2CH3E互为同分异构体的酯类化合物说1：1，说明该分子构造对称，其构造简式为，故答案为：；〔7〕苯乙酸苄酯〔〕是花香型香料，设计由苯HCl发生取代反响生成故答案为：；〔7〕苯乙酸苄酯〔〕是花香型香料，设计由苯HCl发生取代反响生成，NaCN反应生成，酸化得到，和苯甲，故答案为：。，依据反响前后物质构造变化确定反响类型，娴熟把握常见官能团及其物质之间的转化关系，题目难度不大。2.〔2023•课标Ⅱ〕以葡萄糖为原料制得的山梨醇〔A〕和异山梨醇〔B〕都是E的路线如下：答复以下问题：〔1〕葡萄糖的分子式为C6H12O6。〔2〕A中含有的官能团的名称为 羟基 。〔4〕C的构造简式为。〔3〕由B〔4〕C的构造简式为。〔5〕D到E的反响方程式为。。〔6〕F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反响可释放出2.24L二氧化碳〔标准状况，F的可能构造共有9种〔不考虑立体异构核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的构造简式为。。【分析】葡萄糖和氢气发生加成反响生成AHOCH〔CHOH〕CH

发生酯化反响，C构造简式为发生酯化反响，C构造简式为，依据D分子式知，生成D2 4 生消去反响生成B，B和乙酸反响生成CC分子式知，B中一个羟基的反响为取代反响，D发生水解反响生成EE构造简式知，D为，结合题目分析解答。【解答】解：葡萄糖和氢气发生加成反响生成A为HOCH〔CHOH〕CHOH，C构造简式为，依据D分子式知，生成AB，BCC构造简式为，依据D分子式知，生成D的反响为取代反响，D发生水解反响生成E，依据E构造简式知，D为故答案为：；〔故答案为：；〔5〕D为，D发生水解反响生成E，由D到E的反响方程式为，，〔1〕葡萄糖的分子式为C6H12O6，故答案为：C6H12O6；，2 4 〔2〕AAHOCH〔CHOH〕CHOH，A中含有的官能团的名称为羟基，2 4 〔4〕C的构造简式为，〔3〕B〔4〕C的构造简式为，故答案为：；〔6〕F是B的同分异构体，B的相对分子质量为146，7.30g的F故答案为：；＝0.05mol，生成n〔CO〕＝2＝0.1mol，说明该分子中2个﹣COOH，B的分子式为C6H10O4＝0.05mol，生成n〔CO〕＝2＝0.1mol，说明该分子中2个﹣COOH，B的分子式为C6H10O4，B的不饱和度＝＝2，假设剩余碳链构造为，羧基排放方式有3种，31311的构造简式为，9；9；。3.〔2023•课标Ⅲ〕EHCr﹣Ni催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如图：R﹣CH＝CH﹣CHO+H2O〔2〕B为单氯代烃，由B〔2〕B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为CHClC≡CH+NaCN2NCCH2C≡CH+NaCl 。〔3〕由A生成B、G生成H的反响类型分别是 取代反响 、 加成反响 。〔4〕D的构造简式为 HC≡CCH2COOCH2CH3 。〔5〕Y中含氧官能团的名称为 羟基、酯基 。。〔6〕E与FCr﹣Ni催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。〔7〕XD互为同分异构体，且具有完全一样官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2．写出3种符合上述条件的X的构造简式CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3〔合理即可〕 。【分析】B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和AB，则B为H2CHCCC为H2CH构造简式及信息知，F为，G为，G发生加≡CH，CHC≡CCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反响D为HC≡H构造简式及信息知，F为，G为，G发生加H，HE发生取代反响生成Y，结合题目分析解答。H构造简式及信息知，F为，G为，G发生加【解答】解：B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和AB，则B为CH2ClC≡CHC分子式知，生成C的反响为取代反响，则C为NCCH2C≡CH，CHC≡CCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反响生成DC≡HHH构造简式及信息知，F为，G为，G发生加H，HE发生取代反响生成Y，〔1〕A的化学名称是丙炔，故答案为：丙炔；学方程式为：CH2ClC≡CH+NaCN C为NCCH2C≡CH+NaCl，〔2〕B为单氯代烃，BCH2ClC≡CH，C学方程式为：CH2ClC≡CH+NaCN C为NCCH2C≡CH+NaCl，故答案为：CH2ClC≡CH+NaCN NCCH2C≡CH+NaCl；A故答案为：CH2ClC≡CH+NaCN NCCH2C≡CH+NaCl；通过以上分析知，D的构造简式为HC≡CCH2COOCH2CH3，故答案为：HC≡CCH2COOCH2CH3；〔5〕Y中含氧官能团的名称为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；，〔6〕E与FCr﹣Ni催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为，故答案为：；〔7〕DHC≡CCH2COOCH2CH3，XD互为同分异构体，且具有完全一样官能团，说明含有碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2故答案为：；CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3C≡H23〔合理即可，H3C≡2H3H32CH33C≡H2H3〔合理即可。留意：名词“偶联反响”为大学学问点，但是该题中以隐含信息形式消灭，为该题一个亮点，题目难度中等。4.〔2023•江苏路线如下：：+〔1〕A的官能团名称为 碳碳双键、羰基 〔写两种。：+〔3〕B的分子式为C9H14O〔3〕B的分子式为C9H14O，写出B的构造简式：。〔4〕的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：。FeCl3构简式：。11〔5〕写出以和为原料制备的合成路线流程图〔无机〔5〕写出以和为原料制备的合成路线流程图〔无机气发生加成反响生成。试剂和乙醇任用，合成路线流程图例如见此题题干。；〔5〕和溴发生加成反响生成，发生消去反响生成，和发生加成反响生成，和氢B的分子式为C914B发生信息的反响生成B的分子式为C914B发生信息的反响生成CB为；〔1〕A的官能团名称为碳碳双键和羰基，故答案为：碳碳双键、羰基；〔2〕通过以上分析知，DED→E的反响类为消去反响，13〔3〕通过以上分析知，B的构造简式：，〔3〕通过以上分析知，B的构造简式：，故答案为：；〔4〕的一种同分异构体同时满足以下条件：①分子中含有苯环，能与FeCl〔4〕的一种同分异构体同时满足以下条件：②碱性条件水解生成两种产物，说明含有酯基，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，符合条件的构造简式为 ，故答案为： ；〔5〕 和溴发生加成反响生成 ，发生消去反响生成，和 发生加成反响生成，和氢气发生加成反响生成 ，其合成路线为，，故答案为：。故答案为：。5.〔2023•北京〕8﹣羟基哇啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。以以下图是8﹣羟基呼啉的合成路线。i．+iii．+〔2〕A→B的化学方程式是〔2〕A→B的化学方程式是CH＝CHCH+Cl2 3 2CH2＝CHCH2Cl+HCl 。〔3〕C可能的构造简式是 CH2ClCHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl 。〔5〕D→E的化学方程式是CHOHCHOHCHOH2 2CH2〔5〕D→E的化学方程式是CHOHCHOHCHOH2 2CH2＝CHCHO+2H2O 。F→G的反响类型是 取代反响 。将以下K→L的流程图补充完整：合成8﹣羟基喹啉时，L发生了 氧化 化”或“复原反响，反响时还生成了水，则L与G物质的量之比为 3：1 。F分子式知F为JE为H2F分子式知F为JE为H2＝O，J为，F发生邻位取代生成G为，G发生复原反响生成J；＝CHCH2Cl，K在浓硫酸作用下发生信息i的反响生成，然后ii结合D分子式知DCH2OHCHOHCH2OH，则C为CH2ClCHOHCH2ClCH2OHCHClCH2ClaNaOHJ为，F发生邻位取代生成G为，G发生复原反响生成J；＝CHCH2Cl，K在浓硫酸作用下发生信息i的反响生成，然后发生消去反响生成发生消去反响生成L为，以此解答该题。1〕由以上分析可知A为H2＝HL为，以此解答该题。〔2〕ACH2＝CHCH3，BCH2＝CHCH2ClA和氯气发生甲基A→BA→BCH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HClCH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl；2 CH2OHCHClCH2Cl2，故答案为：CH2ClCHOHCH2ClCH2OHCHClCH2Cl；通过以上分析知，C→DaNaOH水溶液，故答案为：NaOH水溶液；〔5〕ECH2＝CHCHO，DCH2OHCHOHCH2OH，D发生消去反响和氧化ECH2OHCHOHCH2ECH2OHCHOHCH2OHCH2＝CH2＝CHCHO+2H2O；〔6〕F为G，故答案为：取代反响；19〔7〔7〕由题给信息可知K首先发生加成反响生成，然后再发生消去反羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反响，反响的化学方程式为3+应生成L应生成L为，〔8〕L为，G为，J为，L与G反响生成J和8﹣→3++2H2O→3++2H2O，LG3：1，2023年北京考题，侧重考察学生的分析力气，留意把握题给信息以及有机物官能团的转化，正确推断有机物的构造为解答该题的关键，难度中等。6.〔2023•天津〕化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：〔1〕A的系统命名为 1，6﹣己二醇 ，E中官能团的名称为 键、酯基 。A→B的反响类型为 取代反响 ，从反响所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 蒸馏 。。C→D的化学方程式为。〔4〕C的同分异构体W〔不考虑手性异构〕1molW最多2molNaOHW有。5 种，假设W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其构造简式为。〔5〕F与G的关系为〔填序号〕 c 。a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构〔6〕〔6〕M的构造简式为。〔7〕参照上述合成路线，以为原料，承受如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为 HBr、加热 ，X的构造简式为；2为O/CuAg、加热2，Y的构造简式为。N，M构造简式为；【分析】AHBrB，BC，依据CD构造该路线中试剂与条件1为 HBr、加热 ，X的构造简式为；2为O/CuAg、加热2，Y的构造简式为。N，M构造简式为；〔7〕依据反响条件知，X、X再和Y反响生成〔7〕依据反响条件知，X、X再和Y反响生成，HBr为Y为，N，M构造简式为；【解答】解：A和HBr发生取代反响生成B，B发生氧化反响生成C，依据CD构造简式变化知，C和CH3CH2OH发生酯化反响生成D，D发生取代反响生E，EFGNN，M构造简式为；〔1〕A1、6号碳原子上，A1，6﹣己二醇，E中官能团的名称为酯基和碳碳双键，1，6﹣己二醇；酯基和碳碳双键；的反响类型为取代反响，A、B互溶，要从反响所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为蒸馏，故答案为：取代反响；蒸馏；该反响为羧酸和醇的酯化反响，C→D的化学方程式为，；故答案为：，；〔4〕C的同分异构体W〔不考虑手性异构〕可发生银镜反响，说明含有醛基，1molW最多与2molNaOH发生反响，产物之一可被氧化成二元醛，说明HCOO﹣基团，且溴原子连接边上的C原子；其构造简式可能为2H222H2H2〔H3H2、2〔H3HH2H2〔252〔H3〕W的核磁共振氢诸有四组峰，则其构造简式为，CH〔CH3〕CH2BrW的核磁共振氢诸有四组峰，则其构造简式为，5；；〔6〕M的构造简式为，故答案为：；〔5；；〔6〕M的构造简式为，故答案为：；〔7〕依据反响条件知，X、X再和Y反响生成，〔7〕依据反响条件知，X、X再和Y反响生成，HBr为Y为，1HBr、加热，X的构造简式为；2O/CuAg、加热，Y的构造简式为2，2、加热；；、加热；；O/CuAg、加热；2。有氢原子的醇才能被催化氧化生成醛，题目难度中等。7.〔2023•海南〕盐酸美西律〔E〕是一种抗心律失常药，其一条合成路线如图：答复以下问题：〔1〕A的分子式为C8H10O，其化学名称为 2，6﹣二甲基苯酚 。〔2〕B中的官能团的名称为 溴原子、羰基 。，反响类型是由A生成C的化学反响方程式为，反响类型是取代反响 。。由D的构造可推断，D应存在立体异构。该立体异构体的构造简式为。2假设用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨〔NHOH•HCl〕与C反响，生成物2的构造简式为。磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6：2：1：1的构造简式为。磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6：2：1：1的构造简式为。【分析1A的分子式为C810CA为；〔2〕B的构造，可知B中含有的官能团为﹣Br、；〔3〕AB〔2〕B的构造，可知B中含有的官能团为﹣Br、；类似烯烃的顺反异构，羟基还可以与甲基处于双键的同一侧；22分子水；1A的分子式为C810CA为，〔6〕1A的分子式为C810CA为，化学名称为：2，6﹣二甲基苯酚，故答案为：2，6﹣二甲基苯酚；〔2〔2〕BB中含有的官能团为﹣Br、，〔3〕ABC，还生成HBr，生成的HBrNaOH发生中和反响，反响方程式为：，故答案为：；取代反故答案为：；取代反体的构造简式为：，体的构造简式为：，故答案为：；故答案为：；231分子水，生成物的构造简式为：，故答案为：；积比为6：2：1：1的构造简式为：，〔6〕A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反响，说明含有酚羟基，2个甲基有邻、间、对三种位置，对应的酚羟基分别有2种、3种、1种〔包含2个取代基分别为酚羟基、乙基，有邻、间、对31分子水，生成物的构造简式为：，故答案为：；