高考化学一轮复习第11章有机化学基础第4节生命中的基础有机物合成高分子教学案新人教版

第四节生命中的基础有机物合成高分子考纲定位要点网络1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4．了解加聚反应和缩聚反应的含义。5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。生命中的基础有机化学物质1．糖类(1)糖类的概念和分类①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也叫“碳水化合物”。③分类注意：①糖类的通式不一定均为Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，符合Cm(H2O)n的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。②糖类不一定甜，如淀粉；甜的物质不一定是糖类，如糖精。(2)单糖——葡萄糖、果糖①组成和分子结构名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHeq\a\vs4\al(,、—OH)②葡萄糖的化学性质a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6eq\o(→,\s\up10(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(3)二糖——蔗糖与麦芽糖①相同点a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。b．能发生水解反应。②不同点a．官能团不同：蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2悬浊液。b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up10(稀硫酸)),C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖；C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up10(酸或酶))2C6H12O6麦芽糖葡萄糖。(4)多糖——淀粉与纤维素①相同点a．都属于高分子化合物，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up10(酸或酶))nC6H12O6淀粉葡萄糖；(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up10(酸或酶))nC6H12O6纤维素葡萄糖。c．都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为②水解反应(以硬脂酸甘油酯为例写出化学方程式)a．酸性条件——制高级脂肪酸b．碱性条件——皂化反应3．氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α­氨基酸结构简式可表示为。②氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：与NaOH溶液反应的化学方程式：b．成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽丙氨酸丙氨酸多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b．两性：具有氨基酸的性质。c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。可用于消毒、灭菌等。e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶①绝大多数酶是一种蛋白质，易变性。②酶是一类生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和、不需加热；b．具有高度的专一性；c．具有高效催化作用。4．糖类、油脂、蛋白质的用途命题点1基本营养物质的结构、性质及应用1．判断下列说法正误(正确打“√”，错误打“×”)(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应。()(2)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。()(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色。()(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。()(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。()(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。()(7)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×2．下列有关基本营养物质的说法中正确的是()A．吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应B．变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应C．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用D．牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤[答案]A3．下列说法正确的是()A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀生成C[A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。]4．(2019·皖南八校联考)我国科学家在全球率先发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Boc5，化学式为C54H52N4O16S2)，它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有关说法正确的是()A．Boc5中一定不含B．葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜反应生成Cu2OC．Boc5是高分子化合物D．糖类的通式均满足(CH2O)n[答案]A命题点2氨基酸的两性与缩合、缩聚5．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动[答案]A6．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2→＋H2O且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B__________________________________、D_________________________________________________________。(2)写出C→E的化学方程式：____________________________________________________________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：____________________________________________________________________________________________。(4)和甘氨酸()缩合可形成________种二肽。(5)分别与盐酸和NaOH溶液反应的离子方程式为__________________________________________________________，___________________________________________________________。[解析]根据题意氨基酸与HNO2作用生成羟基酸，故C为，根据D、E的相对分子质量可确定C的脱水原理。(4)相同氨基酸间脱水各形成1种二肽，不同氨基酸间脱水形成2种二肽，共4种。[答案](1)(4)4氨基酸分子之间的缩合与缩聚反应(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(相同分子之间形成2种，不同分子之间形成2种)。(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物有机高分子及其合成1．有机高分子的组成与结构高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。如的单体为。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。如的链节为。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2=CH2，链节为—CH2CH2—，聚合度为n。2．高分子材料的分类及性质eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(1))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高,分,子,化,合,物))eq\o(→,\s\up10(根据来源))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物，如淀粉。,\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(合成,高分,子化,合物))\o(→,\s\up10(按结构))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(线型结构：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有热塑性，,如低压聚乙烯)),支链型结构：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有热塑性，,如高压聚乙烯)),网状结构：\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(具有热固性，,如酚醛树脂))))))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(2))eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(高,分,子,材,料))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(传统高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纤维,合成橡胶)),新型高分子材料\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,复合材料))))(3)纤维eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纤维：如人造丝、人造棉等,合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、,腈纶、丙纶、维纶、氯纶))))3．有机高分子的合成反应——加聚反应与缩聚反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。③加聚反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)：eq\o(→,\s\up10(催化剂))(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。b．聚1,3­丁二烯类(橡胶)：nCH2=eq\o(→,\s\up10(催化剂))(—R为—H、—Cl、—CH3等)。c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚如：nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up10(催化剂))。d．聚乙炔类：eq\o(→,\s\up10(催化剂))(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。③缩聚反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up10(催化剂))nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up10(催化剂))b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq\o(→,\s\up10(催化剂))＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋eq\o(→,\s\up10(催化剂))c．酚醛树脂类命题点1高分子的结构与性质1．(2019·太原模拟)下列说法不正确的是()A．高吸水性树脂属于功能高分子材料B．食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯C．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物D．高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类C[A项，高吸水性树脂属于功能高分子材料，正确；B项，食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯，正确；C项，光导纤维的成分是SiO2，属于无机物，错误；D项，高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类，正确。]2．(2019·北京高考)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构D[A项，由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，正确；B项，酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应，正确；C项，油脂水解可生成丙三醇，正确；D项，乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程不可能形成类似聚合物P的交联结构，错误。]命题点2高分子的合成与单体的确定3．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()顺丁橡胶涤纶酚醛树脂A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇C[A项，三种高分子均不是天然的；B项，顺丁橡胶的单体为CH2=CH—CH=CH2；D项，酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。]4．合成导电高分子化合物PPV的反应为()nII＋CHn=CH2CHCH2eq\o(→,\s\up10(一定条件))＋2nHI，则下列说法正确的是()A．PPV是聚苯乙炔B．该反应为缩聚反应C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D．1molPPV最多与4molH2发生反应B[聚苯乙炔的结构简式为，A错；聚苯乙烯的最小结构单元为，PPV的最小结构单元为CH=CH—，C错；1molPPV最多与4×2nmolH2反应，D错。]5．填写下列单体或高分子化合物的结构简式。(1)CH2=CH—CN的聚合物为________。(2)CH2=CH—CH=CH2的聚合物为________。(3)的单体为________________________________________________________。(4)________的单体是和HO(CH2)2OH。(5)的单体是________。(6)的单体是________和________。[答案](1)(6)H2N—CH2—COOHH2N—CH2CH2—COOH根据高分子结构找单体的思维模板(1)加聚产物：⇒CH=CH2、CH2=CH—CH=CH2。(2)缩聚产物：⇒HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。1．(2018·浙江高考)下列说法正确的是()A．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应B．油脂皂化反应可用硫酸作催化剂C．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本[答案]D2．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____________________________________________________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________________________