有机合成化学智慧树知到期末考试答案2024年

有机合成化学智慧树知到期末考试答案2024年有机合成化学3-甲基吡啶在酸性催化剂催化下，也可以与苯甲醛发生缩合反应，生成取代乙烯基吡啶的产物。（）

A:错误B:正确答案:错误可用高锰酸钾氧化烯烃得到环氧乙烷衍生物。（）

A:错误B:正确答案:错误由D-(-)-乙酰基苯甲醇合成麻黄碱的过程中，尽管没有加入手性配体，但依然得到了光学纯度很高的产物，主要是由于原料中含有手性诱导因素。（）

A:错误B:正确答案:正确不对称合成的反映效率可以通过对映体过量百分数（ee值）来进行评价，ee值越高，证明不对称合成效率越高。（）

A:正确B:错误答案:正确一般地，在非极性溶剂中，稳定的膦叶立德与醛或酮反应，优先生成反式烯烃。（）

A:对B:错答案:错在早期，人们获得单一对映体的方法一般是通过手性拆分来实现，这种方法虽然可以获得单一对映体，但必然造成另外一种异构体的浪费。（）

A:正确B:错误答案:正确有机理试剂与α,β-不饱和酮主要发生1,4-加成反应。（）

A:错B:对答案:错氯苯水解活性低，反应条件苛刻。（）

A:正确B:错误答案:正确乙酰乙酸乙酯最多可与2当量格氏试剂起反应。（）

A:错误B:正确答案:正确有机硼试剂可作为还原剂使用。（）

A:错误B:正确答案:正确引入苄基，既可用于保护羟基，又可用于保护氨基。（）

A:对B:错答案:错苯胺与过量碘甲烷反应得到季铵盐，与氢氧化银反应得到季胺碱，再加热可发生Hofmann消除。（）

A:错误B:正确答案:正确有机铜理试剂与α,β-不饱和酮主要发生1,4-加成反应。（）

A:对B:错答案:错膦叶立德的稳定性，对其与醛或酮反应的立体选择性没有影响。（）

A:错误B:正确答案:正确有机镁试剂、有机锂试剂和有机铜锂试剂与α,β-不饱和酮的反应都需要在无水条件下进行。（）

A:正确B:错误答案:正确由于对映体在生物体内的生理活性有很大差别，因此，制备单一的对映体非常重要。（）

A:正确B:错误答案:错误烯胺与α，β-不饱和羰基化合物发生共轭加成时，主要发生在烯胺取代基较少的α-C原子上。（）

A:错B:对答案:对含β-H的季胺碱受热发生消除反应遵循扎依采夫规则。（）

A:错B:对答案:错酮和叠氮酸反应，能够得到异氰酸酯的产物。（）

A:错B:对答案:错通过逆合成分析，一个化合物可以有多种合成路线，我们一般选择原子经济性高、环境友好的路线来进行。（）

A:错B:对答案:错Dieckmann缩合反应的本质是（）。

A:分子内酮酯缩合B:分子内羟醛缩合C:分子内酯缩合D:先Michael加成，再羟醛缩合答案:AI参考:正确答案是B：分子内羟醛缩合。Dieckmann缩合反应是一种合成β-酮酸酯的方法，其本质是分子内的羟醛缩合反应。该反应中，亲核试剂进攻双键，同时羰基碳与羟基发生亲核加成，然后发生分子内脱水生成β-酮酸酯。因此，选项B“分子内羟醛缩合”是正确答案。选项A、C、D虽然也涉及缩合反应，但不是Dieckmann缩合反应的本质。'下列反应可用于脱除羟基保护基Bn基团的条件是（）。

A:N2H4/H2OB:HF/H2OC:TFA/CHCl3D:Pd/H2答案:AI参考:正确答案是B:HF/H2O。\nBn基团通常用HF/H2O脱除，因为HF可以与Bn基团中的C-X键形成氢键，从而促进反应的发生。其他选项中，N2H4/H2O通常用于保护氨基，TFA/CHCl3通常用于保护羧基，Pd/H2通常用于还原反应，与Bn基团的脱除没有直接关系。因此，正确答案是B。'Fries重排反应中，（）酰基的迁移速度最快。（）

A:RCOB:PhCH2COC:PhCH2CH2COD:PhCO答案:AI参考:正确答案是C:PhCH2CH2CO。\n\nFries重排反应中，酰基迁移速度取决于酰基的电子密度和空间位阻。对于选项A、B、D，由于RCO、PhCH2CO和PhCO的电子密度相近，空间位阻相近，因此迁移速度相近。而PhCH2CH2CO由于空间位阻较小，因此迁移速度最快。因此，正确答案是C。'Sharpless报道的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应中，采用的手性配体是。（）

A:光学纯的联苯二酚B:光学纯的天然氨基酸C:光学纯的α-蒎烯D:酒石酸酯答案:AI参考:Sharpless报道的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应中，采用的手性配体是光学纯的联苯二酚。\n\nSharpless不对称环氧化反应是指通过在不对称烯醇和亲电试剂之间引入氧原子，从而生成光学纯的醇类化合物。联苯二酚是一种常用的手性配体，具有较高的光学纯度和选择性，因此在该反应中被广泛应用。其他选项中，光学纯的天然氨基酸、光学纯的α-蒎烯和酒石酸酯虽然也可能具有一定的手性，但并不是Sharpless不对称环氧化反应中常用的手性配体。因此，正确答案是A：光学纯的联苯二酚。'下列关于芳烃官能团化的说法正确的是（）。

A:甲苯在光照下与氯气反应可得到对氯甲苯B:利用傅克烷基化反应可以制备正丙苯C:苯与甲醛、氯化氢在氯化锌催化下反应得到氯化苄D:傅克烷基化不容易发生多取代答案:AI参考:正确答案是C：苯与甲醛、氯化氢在氯化锌催化下反应得到氯化苄。\n\n选项A中甲苯在光照下与氯气反应得到的是间氯甲苯；选项B中傅克烷基化反应制备正丙苯的难度较大；选项D中傅克烷基化容易发生多取代。所以，选项C中苯与甲醛、氯化氢在氯化锌催化下反应得到氯化苄的说法是正确的。'下列关于基团保护的说法错误的是（）。

A:引入苄基可以保护苯环上的C-H键B:制成缩醛或缩酮可以保护羟基，也可以保护羰基C:将醛制成硫缩醛，可以同时实施醛的保护和极性反转D:制成三甲基硅醚可以保护羟基答案:AI参考:D项说法错误：羟基的保护一般采用烷基化反应，常用的保护基团有苄基、叔丁基、甲基等。制成三甲基硅醚同样能保护羟基，但是保护后醇不易与酸、碱反应，而且保护基团易脱落，应用范围相对较小。\nA、B、C三项表述正确，不符合题意，故不选。\n综上，此题答案为D选项。'下列反应可用于脱除氨基保护基Phth基团的条件是（）。

A:TFA/CHCl3B:N2H4/H2OC:Pd/H2D:HF/H2O答案:AI参考:正确答案是B:N2H4/H2O。\nN2H4/H2O是一种常用的脱保护基的条件，可以用于脱除氨基保护基Phth基团。其他选项中，TFA/CHCl3、Pd/H2和HF/H2O都不是常用的脱保护基的条件，因此不正确。因此，本题的答案是B。'吲哚在酸性催化剂催化下，与甲醛、二甲胺发生曼尼希反应，主要发生在吲哚的（）位置。（）

A:3位B:1位C:不能发生反应D:2位答案:AI参考:正确答案是D：2位。\n\n吲哚在酸性催化剂催化下，与甲醛、二甲胺发生曼尼希反应，主要发生在吲哚的2位位置。这是因为吲哚的2位上存在一个邻位的氮原子，可以与甲醛和二甲胺发生亲核加成反应，生成相应的酰胺。而其他位置的氮原子没有邻位基团，不易发生反应。'下列方法，可用于合成季戊四醇的是（）。

A:四当量甲醛与乙醛在弱碱作用下反应B:三当量甲醛与乙醛在弱碱作用下反应，再与一当量甲醛在强碱作用下反应C:四当量甲醛与乙醛在强碱作用下反应D:一当量甲醛与乙醛在强碱作用下反应，再与三当量甲醛在弱碱作用下反应答案:AI参考:选项B：三当量甲醛与乙醛在弱碱作用下反应，再与一当量甲醛在强碱作用下反应是正确的。合成季戊四醇的过程如下：首先，将四当量的甲醛（HCHO）和乙醛（CH3CHO）在弱碱条件下反应，生成三羟甲基（五当量），这是一个合成反应的初始阶段。然后，生成的物质与一当量的甲醛在强碱条件下反应，进一步生成季戊四醇（五羟甲基）。这个过程需要使用到甲醛和乙醛，以及弱碱和强碱，因此选项B是正确的。\n\n其他选项中，甲醛和乙醛在弱碱或者强碱条件下直接反应生成季戊四醇（五羟甲基）是错误的，因为这种情况下可能产生多种副产物，使得反应复杂化。而一当量的甲醛和乙醛单独在强碱条件下反应无法生成季戊四醇。\n\n所以正确答案为B:三当量甲醛与乙醛在弱碱作用下反应，再与一当量甲醛在强碱作用下反应。'相转移催化反应目前还不能应用到工业生产中。（）

A:对B:错答案:AI参考:答案是B：错。相转移催化反应已经广泛应用于工业生产中，特别是在有机合成中。相转移催化反应是一种高效、环保的催化剂，能够加快许多有机反应的速度，提高生产效率和产品质量。因此，相转移催化反应已经成为了现代工业生产中不可或缺的一部分。'下列反应可用于脱除氨基保护基Boc基团的条件是（）。

A:Pd/H2B:N2H4/H2OC:TFA/CHCl3D:HF/H2O答案:"AI参考:正确答案是C:TFA/CHCl3。脱除氨基保护基Boc基团的条件是酸性的HF/H2O或TFA/CHCl3等强酸强碱试剂，而Pd/H2用于加氢还原反应，N2H4/H2O用于还原反应，HF/H2O会破坏氨基和羧基，导致氨基保护基失去保护作用。因此，可用于脱除氨基保护基Boc基团的条件是C:TFA/CHCl3。"下列关于羰基化合物在碱性条件下的缩合反应的说法，正确的是（）。

A:硝基甲烷与苯甲醛在三乙胺作用下可以缩合B:α-氯乙酸酯与环己酮在叔丁醇钾作用下可以缩合C:乙酸乙酯在乙醇钠的作用下可以自缩合D:硝基甲烷与苯甲醛在乙醇钠作用下可以缩合答案:"AI参考:正确选项为B：α-氯乙酸酯与环己酮在叔丁醇钾作用下可以缩合。在碱性条件下，羰基化合物可以发生缩合反应。选项B中，α-氯乙酸酯与环己酮在叔丁醇钾作用下可以发生缩合反应，生成β-酮酸酯，这是羰基化合物缩合反应的一个典型例子。其他选项中，硝基甲烷与苯甲醛在三乙胺作用下可以发生甲醇的取代反应，而不是缩合反应；乙酸乙酯在乙醇钠的作用下会发生皂化反应，也不是自缩合反应；硝基甲烷与苯甲醛在乙醇钠作用下会发生取代反应，也不是缩合反应。因此，选项B是正确的。"下列化合物可与α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成的有（）。

A:乙酰乙酸乙酯B:β-二酮C:二苯基甲烷D:丙二酸酯答案:"AI参考:正确答案是：ABD。Michael加成反应是一种亲电加成反应，一般发生在具有亲电不饱和羰基的化合物上，在酮、醛或酯的α、β位上的碳原子上引入双键或三键。α，β-不饱和羰基化合物为亲电试剂，具有给电子共轭体系，与Michael加成反应试剂发生加成反应。因此可以与α，β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应的物质需要具有亲电不饱和羰基结构，能够发生亲电加成反应，即与亲电试剂反应的物质。乙酰乙酸乙酯、β-二酮、丙二酸酯均具有亲电不饱和羰基结构，可以与α，β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应。二苯基甲烷属于苯环上的亲电取代反应，不是Michael加成反应。因此，正确选项为A、B、D。"下列能够作为相转移催化剂的是。（）

A:苄基三乙基溴化铵B:聚氧乙烯烷基酚类C:三苯基乙基溴化膦D:18-冠-6答案:"AI参考:正确选项为：A:苄基三乙基溴化铵C:三苯基乙基溴化膦相转移催化剂是一种能够促进有机反应的催化剂，通常具有一个特定的配体，该配体可以与反应中的某个物质或离子形成络合物，从而将反应从水相转移到有机相。选项A和C中的物质都是典型的相转移催化剂，它们通过其特定的配体，与反应物中的离子或基团形成络合物，将反应从水相转移到有机相，促进了反应的进行。而选项B和D中的物质与相转移催化剂没有直接的关系，不是典型的相转移催化剂。"下列关于碱催化反应的说法，正确的是（）。

A:甲醛和乙醛在碱性条件下缩合可用于制备丙烯醛B:甲酸酯在强碱作用下可对酮的α位进行甲酰化C:用苯甲醛制肉桂酸要小心其自缩合反应D:丙酮与丁二酸酯在碱的作用下只能发生酮酯缩合反应答案:"AI参考:正确答案是：C:用苯甲醛制肉桂酸要小心其自缩合反应。C选项是正确的。A选项描述的是醛和酸碱试剂发生缩合反应生成烯烃，但是反应条件是酸性条件，不是碱性条件；B选项描述的是甲酸酯在碱性条件下发生水解反应生成甲酸盐和醇的反应，不是碱催化反应；D选项描述的是丙酮与丁二酸酯在碱性条件下发生酮酯缩合反应，同时也能发生醇醛缩合反应。因此，本题答案为C。"下列反应可用于保护芳烃C-H键的是（）。

A:傅克酰基化B:傅克烷基化C:磺化D:硝化答案:"AI参考:正确选项是【A:傅克酰基化B:傅克烷基化】。傅克烷基化和傅克酰基化是芳环上的C-H键保护常用的方法。其中