高中化学第二章第四节羧酸氨基酸和蛋白课件鲁科选修

高中化学第二章第四节羧酸氨基酸和蛋白课件鲁科选修羧酸的结构和性质1．羧酸的命名。(l)选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”；(2)从羧基开始给主链碳原子编号；(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。第2页,共52页，2024年2月25日，星期天2．羧酸的分类。(1)根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸。②根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。如乙酸、乙二酸(HOOC—COOH)、对苯二甲酸。第3页,共52页，2024年2月25日，星期天3．常见的羧酸。(1)甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(如右上图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。第4页,共52页，2024年2月25日，星期天(2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。第5页,共52页，2024年2月25日，星期天

(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。第6页,共52页，2024年2月25日，星期天4．羧酸的性质。(1)物理性质。①溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定：R—这部分不溶于水；—COOH这部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH这部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R—这部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度相近。第7页,共52页，2024年2月25日，星期天②沸点：羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。例如，乙酸和1­丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为118℃，1­丙醇的沸点为97.4℃。第8页,共52页，2024年2月25日，星期天(2)化学性质。羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：第9页,共52页，2024年2月25日，星期天①酸性：与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性；RCOOH

RCOO－＋H＋。注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变红。第10页,共52页，2024年2月25日，星期天②还原反应：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时也能将羧酸还原为相应的醇；。第11页,共52页，2024年2月25日，星期天第12页,共52页，2024年2月25日，星期天第13页,共52页，2024年2月25日，星期天第14页,共52页，2024年2月25日，星期天下列说法正确的是(

)A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸R．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C．羧酸的分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些第15页,共52页，2024年2月25日，星期天解析：芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，A选项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，B选项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此，C选项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。答案：B第16页,共52页，2024年2月25日，星期天►变式训练

1．下列物质一定属于羧酸的是(

)A．HCOOCH2CH3B．HCOOHC．OHD．C2H4O2解析：羧酸是—COOH与烃基(或氢原子)直接相连的有机物。A、C两项中均无—COOH；D项可以为CH3COOH，也可以为CHOOCH3；故一定属于羧酸的为B项(甲酸)。答案：B第17页,共52页，2024年2月25日，星期天苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为(1)苹果酸分子所含官能团的名称是____________、____________。(2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_______________________________________________________。第18页,共52页，2024年2月25日，星期天解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即α­羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为，即可写出其水解反应的化学方程式。答案：(1)羟基羧基(2)①③第19页,共52页，2024年2月25日，星期天►变式训练2．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是(

)A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛第20页,共52页，2024年2月25日，星期天解析：与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，说明分子结构中含醛基；可与Na2CO3水溶液反应，说明分子结构中含羧基，故符合条件的为B项。答案：B第21页,共52页，2024年2月25日，星期天酯的结构和性质1．酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧基(—OR′)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基(—OR′)相连构成。2．羧酸酯的分子通式为RCOOR′，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。第22页,共52页，2024年2月25日，星期天3．羧酸酯的物理性质。酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。4．羧酸酯的化学性质。(1)酯的水解。①在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。②酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。第23页,共52页，2024年2月25日，星期天第24页,共52页，2024年2月25日，星期天某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生以下转化过程：请回答下列问题(1)反应条件A是________。(2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式。第25页,共52页，2024年2月25日，星期天解析：酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其碳链的结构应呈对称关系。第26页,共52页，2024年2月25日，星期天由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构的对称性，故符合上述条件的酯的结构只能有四种。答案：(1)碱性条件(2)四其结构简式分别为：第27页,共52页，2024年2月25日，星期天第28页,共52页，2024年2月25日，星期天►变式训练3．肉桂酸甲酯常作为调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。(1)肉桂酸甲酯的分子式是________________。(2)(双选)有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是(

)A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应B．无法使酸性高锰酸钾溶液退色C．在碱性条件下能发生水解反应D．不可能发生加聚反应第29页,共52页，2024年2月25日，星期天(3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为________。第30页,共52页，2024年2月25日，星期天解析：(1)根据肉桂酸甲酯的结构简式即可确定其分子式为C10H10O2。(2)肉桂酸甲酯分子内含有键，能发生加成反应、加聚反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，含有酯基，能发生水解反应；故A、C两项正确。(3)根据碳四价、氧二价、氢一价的特点，结合结构模型，可确定G的结构简式为。答案：(1)C10H10O2

(2)AC

(3)第31页,共52页，2024年2月25日，星期天氨基酸的结构和性质1．氨基酸的结构和性质。蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。第32页,共52页，2024年2月25日，星期天不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。第33页,共52页，2024年2月25日，星期天(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸。第34页,共52页，2024年2月25日，星期天(3)天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300℃时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。(4)氨基酸的主要化学性质。①氨基酸的两性。氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子的形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。第35页,共52页，2024年2月25日，星期天②氨基酸的成肽反应。在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应。第36页,共52页，2024年2月25日，星期天由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。第37页,共52页，2024年2月25日，星期天由于氨基酸具有两性，在其晶体或水溶液中，氨基酸分子常以形式存在(R表示烃基)。试写出分别跟氢氧化钠、盐酸反应的化学方程式。解析：氨基酸与碱反应时表现酸的性质，H＋参与反应；与酸反应时表现碱的性质，—NH2参与反应。第38页,共52页，2024年2月25日，星期天答案：与氢氧化钠反应：第39页,共52页，2024年2月25日，星期天►变式训练4．已知氨基连在苯环上显碱性，CONH2

连在苯环上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物，其结构中有一个苯环和两个侧链且两个侧链处于相对位置。试写出它的四个同分异构体A、B、C、D，其中要求A既有酸性又有碱性，B只有酸性，C只有碱性，D显中性。A.____________________；B.___________________；C．____________________；D.____________________。第40页,共52页，2024年2月25日，星期天解析：C7H7NO2除去苯环后剩余一个“C”原子、一个N原子、二个O原子，因其结构中含两个侧链，推测两个侧链的组成可能为—NH2与—COOH、—NH2与HCOO—、—CH3与—NO2等。结合A、B、C、D的性质推测其结构，A为氨基酸；B为含有酚羟基和CNH2O的化合物；C为含有—NH2和HCOO—的化合物，D为含—CH3和—NO2的化合物。第41页,共52页，2024年2月25日，星期天答案：第42页,共52页，2024年2月25日，星期天蛋白质的结构和性质1．蛋白质的结构。(1)蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有独特而稳定的结构和一定生物学功能的含氮生物高分子化合物。(2)蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，它由C、H、O、N、S等元素组成，有的蛋白质还含有P、Fe、Cu、Zn、Mn等。蛋白质数目巨大(1010～1012种)，其结构复杂多样，目前为人们所认识的非常少。第43页,共52页，2024年2月25日，星期天(3)天然状态下，任何一种蛋白质分子均具有独特而稳定的结构，各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密切相关。(4)蛋白质分子中的四级结构(了解内容)。第44页,共52页，2024年2月25日，星期天2．蛋白质的主要性质。蛋白质与氨基酸一样，也是两性分子，既能与酸反应又能与碱反应，除此以外，蛋白质还具有如下性质：(1)水解。蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，水解的最终产物是多种氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物是多种α­氨基酸。第45页,共52页，2024年2月25日，星期天(2)盐析。向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等)，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。盐析属物理过程，是可逆的，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解，并不影响蛋白质的活性。采用多次盐析和溶解，可以分离、提纯蛋白质。第46页,共52页，2024年2月25日，星期天(3)变性。在某些物理因素(如加热、加压、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影