13-2第二讲官能团与与有机反应烃的衍生物省公开课金奖全国赛课一等奖微课获奖课件

第二讲官能团与有机反应烃衍生物1．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯经典代表物组成和结构特点以及它们相互联络。2．了解加成反应、取代反应和消去反应。3．关注有机化合物安全和科学使用，认识有机化合物在生

产、生活中作用和对环境、健康产生影响。1/109一、有机化学反应主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液消去反应浓H2SO4、Zn、KOH乙醇溶液2/109反应类型结构特点反应试剂加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等3/109卤代烃结构与性质概念：烃分子里氢原子被卤素原子取代后生成化合物。物理性质(1)状态：除_________、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高。(3)密度：除脂肪烃一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外液态卤代烃密度普通比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。1．2．二、一氯甲烷4/109化学性质(以溴乙烷为例)(1)卤代烃比较稳定，不易被微生物降解，破坏大气臭氧层。(2)水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反应化学方程式为__________________________________________________(3)消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物反应。②溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应化学方程式为：_____________________________________________________3．5/109卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？提醒

卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。醇和酚(一)醇概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上碳原子结合羟基化合物，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。三、1．6/109分类2．7/109醇化学性质3．醇分子发生反应部位及反应类型以下：8/1099/109酚组成与结构分子式为：C6H6O，结构简式为：___________或C6H5OH，结构特点：羟基与苯环直接相连。物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应马上用酒精清洗。1．2．(二)10/109化学性质(1)羟基中氢原子反应苯酚分子中氢氧键比醇分子中氢氧键更轻易断裂。①弱酸性3．②与活泼金属反应与Na反应化学方程式为：_____________________________________。2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑电离方程式为：_______________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。11/109③与碱反应苯酚浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应化学方程式分别为：________________________________________________、________________________________________________。(2)苯环上氢原子取代反应苯酚分子中羟基使与其相邻和相对位置上氢原子较轻易被取代。①苯酚与溴水反应化学方程式为：12/109__________________________________________________。

此反应惯用于苯酚定性检验和定量测定。②缩聚反应：______________________________________________________。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应能够检验苯酚存在。紫13/109以C7H8O为例，分析醇与酚同分异构关系？提醒酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，比如分子式为C7H8O芳香类有机物能够有以下几个同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。14/109醛、酮结构和性质醛概念：醛基与烃基(或氢原子)相连化合物。官能团：—CHO。通式：饱和一元脂肪醛________。常见物质(1)甲醛结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一个有刺激性气味气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。(2)乙醛结构简式为CH3CHO，易溶于水液体，有刺激性气味。四、(一)1．2．3．4．CnH2nO15/109结构简式为_______________，有苦杏仁气味液体，是制备香料、染料主要中间体。酮概念：羰基与两个烃基相连化合物。官能团：。通式：饱和一元脂肪酮CnH2nO。1．2．3．(二)(3)苯甲醛16/109常见物质丙酮是含有特殊气味无色液体，与水互溶，是良好有机溶剂，还是主要有机合成原料。羰基加成反应机理(三)1．4．17/109常见加成反应2．18/109氧化反应和还原反应还原反应醛、酮中都含，都能发生还原反应生成醇，如该反应也属于加成反应。氧化反应醛比酮轻易发生氧化反应。醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化，而酮对普通氧化剂比较稳定，普通也不会被O2氧化，它只能被很强氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。1．(四)2．19/109①银镜反应②与新制Cu(OH)2悬浊液反应20/109做银镜反应以及新制Cu(OH)2与乙醛反应试验时，最关键是什么？提醒

要确保试验成功，这两个试验都必须在碱性条件下进行，不然不会成功。另外，做银镜反应试验时，还必须确保试管洁净和水浴加热。羧酸和酯羧酸概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连组成有机化合物。分类五、(一)1．2．21/109分子组成和结构3．分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH22/109物理性质(1)乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸普通易溶于水且溶解度随碳原子数增加而降低。4.23/109化学性质5．化学性质化学反应举例用途举例酸性制备羧酸盐24/109化学性质化学反应举例用途举例羟基被取代反应酯化反应是制备酯惯用方法25/109化学性质化学反应举例用途举例α-H被取代反应经过羧酸α-H取代反应，能够合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸还原反应在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇转化26/109酯概念：酸与醇作用失水而生成一类有机化合物。酯性质(1)物理性质普通酯密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是含有芳香气味液体。(2)化学性质——水解反应(二)1．2．27/109①酯水解时断裂上式中虚线所标键；②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应化学方程式分+C2H5OH28/109

丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？提醒是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型烃基，即分子结构相同，而且在组成上相差15个—CH2—，完全符协议系物定义。29/10930/109卤代烃分类方法(1)依据分子中所含卤素不一样进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)依据分子中所含烃基不一样进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)依据分子中所含卤素原子多少不一样进行分类：一卤代烃、多卤代烃。卤代烃中卤素原子检验方法因为卤代烃均难溶于水，卤代烃分子中所含卤素原子不能像可溶性金属卤化物中卤离子那样电离出来后直接用硝酸银溶液检验，所以要经过以下步骤才能检验：1．2．两种方法31/109(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解；(2)再向混合液中加入过量稀HNO3，中和过量NaOH溶液；(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀颜色。若有白色沉淀生成，则证实是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证实是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证实是碘代烃。32/109两种比较1．脂肪醇、芳香醇、酚类比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团醇羟基醇羟基酚羟基结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环上侧链相连—OH与苯环直接相连羟基上H活泼性能与金属钠反应，但比水弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应能与NaOH、Na2CO3溶液反应，有弱酸性但不能与NaHCO3溶液反应原因烃基对羟基影响不一样，烷基使羟基上H活泼性减弱，苯基使羟基上H活泼性增强33/1092．醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构式CH3CH2OH羟基氢活泼性不电离电离电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应34/109两种规律醇催化氧化规律(1)若α­C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：(2)若α­C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：1．35/109(3)α­C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如醇消去反应规律(1)只有1个碳原子醇不能发生消去反应。(2)β­C上有氢原子，能发生消去反应，不然不能。2．36/109我总结能与H2发生加成反应官能团：可在一定条件下与H2加成有：1．37/10938/1092．烃衍生物相互转化关系我闪记

卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。39/109取代反应(1)取代反应指是有机物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应。(2)烃卤代、芳香烃硝化或磺化、卤代烃水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸反应、酚卤代、酯化反应、酯水解和醇解以及蛋白质水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中，利用卤代烃取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛醇、胺等有机物。有机反应基本类型1．40/109加成反应(1)加成反应指是有机物分子中不饱和碳原子与其它原子或原子团相互结合生成新化合物反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。另外，苯环加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等加成，也是必须掌握主要加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物结构很主要。(4)利用加成反应能够增加碳链，也能够转换官能团，在有机合成中有广泛应用。消去反应(1)消去反应指是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成份子中含双键或叁键不饱和有机物反应。2．3．41/109(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握消去反应。①醇分子内脱水②卤代烃脱卤化氢42/109(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少碳原子上氢一起结合成卤化氢而脱去。假如相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X不能发生消去反应。(4)在有机合成中，利用醇或卤代烷消去反应能够在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。43/109有机化学中氧化反应和还原反应(1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子反应称为还原反应。(2)在氧化反应中，惯用氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，惯用还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。(3)有机物燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基加氢、苯环加氢等都属于还原反应。4．44/109(4)利用氧化反应或还原反应，能够转变有机物官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间相互转化。如：加聚反应(1)相对分子质量小化合物(也叫单体)经过加成反应相互聚合成为高分子化合物反应叫做加聚反应。(2)加聚反应特点①链节(也叫结构单元)相对分子质量与单体相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。②产物中仅有高聚物，无其它小分子生成，但生成高聚物因为n值不一样，是混合物。③实质上是经过加成反应得到高聚物。5．45/109(3)加聚反应单体通常是含有键或—C≡C—键化合物。可利用“单双键交换法”巧断加聚产物单体。常见单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3­丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯(CH2===C(CH3)COOCH3)等。缩聚反应(1)单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)反应叫做缩聚反应。(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要不一样之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物结构单元相对分子质量比反应单体相对分子质量小。6．46/109显色反应(1)一些有机物跟一些试剂作用而产生特征颜色反应叫显色反应。(2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，一些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物显色反应。①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。(惯用于苯酚或酚类物质判别)②淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，惯用于淀粉与碘单质相互检验。③一些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是因为蛋白质变性而引发特征颜色反应，通惯用于蛋白质检验。7．47/109【典例1】►

F是新型降压药替米沙坦中间体，可由下

列路线合成：48/109(1)A→B反应类型是________，D→E反应类型是________，E→F反应类型是________。(2)写出满足以下条件B全部同分异构体__________________________________(写结构简式)。①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，以下C→D相关说法正确是________。a．使用过量甲醇，是为了提升D产率b．浓硫酸吸水性可能会造成溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．D化学式为C9H9NO449/109(4)E同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成高聚物是________(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为

，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应化学方程式是_______________________________________________________________________________。50/109解析本题主要考查烃及其衍生物之间转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析处理实际问题能力。(1)对比各物质分子结构，结合中间过程反应条件分析，可知A到B反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基氧化反应，B到C反应是硝化反应(取代反应)，C到D反应是酯化反应，D到E反应是硝基被还原为氨基反应，E到F反应是氨基中一个氢原子被

取代反取代反应。(2)满足条件酯能与新制Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为

(甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。51/109(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量反应物甲醇能够提升生成物产率；浓硫酸使液体变黑表现是其脱水性；固体C溶于甲醇中，能够加紧反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D化学式为C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物发生反应是缩聚反应。(5)F分子中酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。答案

(1)氧化反应还原反应取代反应52/109(3)硝基、羧基a、c、d53/10954/109(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉水解反应。……由反应条件推测有机反应类型55/109(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上氢原子直接被取代。56/109

(·北京重点中学月考)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到酸性物质，其结构如图所表示。以下叙述正确是 (

)。A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸能够发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH水溶液完全

反应【应用1】►57/109解析迷迭香酸含有碳、氢、氧三种元素，A不正确；因为酯基、羧基中羰基不能与氢气发生加成反应，故B项不正确；能够消耗NaOH官能团有4个酚羟基、1个羧基和1个酯基，故1mol迷迭香酸最多能够消耗6molNaOH。答案

C(·济宁模拟)莽草酸是合成治疗禽流感药品——达菲(Tamiflu)原料之一。莽草酸是A一个同分异构体。A结构简式如图：【应用2】►58/109(1)A分子式是________________。(2)A与溴四氯化碳溶液反应化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________________________________________________________。(3)A与氢氧化钠反应化学方程式(有机物用结构简式表示)是________________________________________________________________________。59/109(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳体积(标准情况)。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B结构简式为

)，其反应类型是________。(6)B同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基共有________种，写出其中一个同分异构体结构简式：_______________________________________________________________________________________。60/109解析本题以合成治疗禽流感药品——达菲原料莽草酸为新情景，综合考查学生对有机物分子式、结构简式相互转化、反应类型、同分异构体掌握，着重考查学生知识迁移能力，是一个很好有机知识综合题。(1)由A结构简式推知A分子式应为C7H10O5；(2)因A中含有，所以可与Br2发生加成反应，化学方程式为61/109(3)因A中含有—COOH官能团，可与NaOH溶液发生中和62/109(4)因为1mol—COOH能与1molNaHCO3反应产生1molCO2，则17.4gA与足量NaHCO3反应生成CO2为

(5)依据B结构简式可知，由AB，一定发生了消去反应；(6)依据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即63/109答案

(1)C7H10O564/109(5)消去反应65/1091．卤代烃取代反应与消去反应对比烃衍生物结构与性质及相互转化取代(水解)反应消去反应反应条件强碱水溶液、加热强碱醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中OH－所取代，生成卤素负离子：R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示卤素)相邻两个碳原子间脱去小分子CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示卤素)66/109取代(水解)反应消去反应反应规律全部卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。③不对称卤代烃消去有各种可能方式：①没有邻位碳原子卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子卤代烃也不能发生消去反应比如：67/109醛基检验(1)检验醛基主要有以下两种方法①银镜反应醛含有较强还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，能够得到光亮银镜，试验时应注意以下几点：a．试管内壁必须洁净；b．必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；c．加热时不可振荡和摇动试管；d．须用新配制银氨溶液；e．乙醛用量不宜太多。试验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。②与新制氢氧化铜悬浊液反应2.68/109醛基也可被弱氧化剂新制氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色氧化亚铜沉淀，这是检验醛基另一个方法。该试验注意以下几点：a．硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜。b．将Cu(OH)2浊液加热到沸腾才有显著砖红色沉淀。③能发生银镜反应有机物从理论上讲，凡含有

有机物，都能够发生银镜反应[也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液]。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类普通能发生银镜反应，但能发生银镜反应不一定是醛类。69/109烃衍生物间相互转化3．70/109以不饱和烃乙烯为例，写出上述改变化学方程式，并指出其反应类型：①CH2CH2＋HX―→CH3CH2X(加成反应)71/10972/10973/109

有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素有机物B和C为原料合成A。(1)有机物B蒸气密度是同温同压下氢气密度23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B分子式为______________。(2)有机物C分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2CCl4溶液褪色。C结构简式为______________。(3)已知两个醛分子间能发生以下反应：【典例2】►74/109(—R、—R′表示氢原子或烃基)用B和C为原料按以下路线合成A：75/109①上述合成过程中包括反应类型有：________(填写序号)。a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．氧化反应e．还原反应②B转化成D化学方程式为：________________________________________________。③G和B反应生成A化学方程式为________________________________________________________________________________________。(4)F同分异构体有各种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基全部同分异构体结构简式：_____________________________________________________________________________________。76/109解析

(1)由“B蒸气密度是同温同压下氢气密度23倍”可知B相对分子质量为46，又“分子中碳、氢原子个数比为1∶3”可知B为C2H6O。(2)“C分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2CCl4溶液褪色”说明该物质结构中没有碳碳双键和碳碳叁键，有苯环结构，有醇羟基而无酚羟基，所以该有机物为苯甲醇。(3)从合成A流程图及反应条件能够看出，D和E均含有醛基，它们经过题目提供信息“醛分子间能发生以下反应”连接在一起，然后消去羟基，将醛基转化为羧基并在最终一步与B乙醇酯化为A。(4)由题意可知要写同分异构体中有一个苯环(只有9个碳)，苯环上只有一个取代基，是甲酸形成酯。77/109答案

(1)C2H6O78/109(1)满足上述转化关系有机物A为连羟基碳原子上有2～3个氢原子醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。(2)满足上述转化关系有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。有机物转化关系………79/109(·温州十校联考)麦考酚酸是一个有效免疫抑制剂，能有效地预防肾移植排斥，其结构简式以下列图所表示。以下相关麦考酚酸说法正确是(

)。A．分子式为C17H23O6B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D．1mol麦考酚酸最多能与3molNaOH反应【应用3】►80/109解析该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，依据其结构简式可得其分子式为C17H20O6，A不正确；分子结构中含有酚羟基，B项不正确；该有机物不能发生消去反应，C项不正确。答案

D已知：RCHO＋CH2(COOH)2RCH==C(COOH)2＋H2ORCH==C(COOH)2RCH==CHCOOH＋CO2依据如图转化关系回答相关问题：【应用4】►

81/109(1)C可能发生反应是________(填序号)。a．氧化反应

b．水解反应

c．消去反应

d．酯化反应(2)等物质量C分别与足量Na、NaHCO3溶液、NaOH溶液反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH物质量之比是________。(3)反应①化学方程式是________________________________________________________________________。(4)阿魏酸是一个常见抗氧化剂，写出阿魏酸中两种还原性官能团名称____________。(5)符合以下条件阿魏酸同分异构体有4种，写出其中任意一个结构简式________。82/109①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。解析依据题目所给出第1个反应逆推得A、B分别为

；依据题目给出第2个反应推知阿魏酸为

。则其它答案可知。83/109答案

(1)ad

(2)3∶2∶3(4)酚羟基、碳碳双键84/10985/109单击此处进入高考揭秘86/109►►

名师偈语烃衍生物知识，是有机化学最为主要组成部分，近五年来，对常见烃衍生物结构、性质应用考查共计18次；如重庆理综28，新课标38等，分值约8～14分，试题难度较大，考查特点为：知识点之间能够各自独立命题；又因各点之间联络亲密又能够进行综合命题，题型以有机推断为主。该部分内容轻易与新材料、新医药等重大化学相关事件联络，所以预计在今后高考命题中该部分内容依然是不可缺乏部分。预计年将采取以下方向进行命题：(1)将有机物分子式、结构式与同分异构体推导、书写揉合在一起；(2)结合相关事件，考查主要官能团性质；(3)结合相关实践，创设情境，引入信息，依据有机物官能团性质及相互转化关系组成综合性有机化学试题，请给予关注！87/109【常见考点】①脂肪烃与芳香烃结构与性质②常见

烃反应类型③常见烃等有机化合物空间结构④卤代烃取代反应和消去反应⑤与烃和卤代烃有

关推断题【常考题型】①选择题②框图推断和信息给予题88/109

►广州亚运会暨第16届亚运会在我国举行。广州亚运会火炬采取“时尚”设计理念，表达了广州亚运会“时尚”。火炬采取丙烷作燃料，手柄等部位用铝合金材料制成，使得火炬愈加轻盈，更易于火炬手传递。以下说法不正确是(

)。A．丙烷充分燃烧产物是水和二氧化碳B．丙烷分子中三个碳原子能够在一条直线上C．铝合金柄有一层致密氧化膜，可预防其被腐蚀D．火炬燃料用丙烷比用煤油更环境保护烷烃结构和性质【例1】89/109解析烃完全燃烧生成二氧化碳和水，A正确；由丙烷空间构型可推知丙烷分子中三个碳原子不在一条直线上，B错误；铝合金柄外层致密氧化膜能保护内部金属不被腐蚀，C正确。答案B90/109烷烃结构和通式：通式为CnH2n＋2(n≥1)，结构特点：碳碳之间全部以碳碳单键形式相结合，其余价键全部与H原子相结合。烷烃物理性质直链烷烃同系物中，含1～4个碳原子分子通常情况下为气体，碳原子数在5～16之间为液体，17个碳原子以上为固体。伴随分子中碳原子数目标增多，烷烃同系物熔沸点逐步升高，密度逐步增大。烷烃都难溶于水。烷烃化学性质(不能与强酸、强碱、强氧化剂如酸性高锰酸钾、溴水等反应)(1)取代反应有机物分子中原子或原子团被其它原子或原子团所替换反应。1．2．3．1．2．91/109CnH2n＋1Cl还可深入与氯气取代，第二步，第三步……第(2n＋2)步(2)氧化反应烷烃可燃，但不能使KMnO4溶液褪色。以上事实说明烷烃性质比较稳定。92/109

(·湖南师大附中月考)以下化合物中既能使溴四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应是 (

)。A．甲苯

B．乙醇C．丙烯

D．乙烯解析本题突破口在于能使溴四氯化碳溶液褪色物质普通含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基官能团，这么选项就只剩下C和D项了，再依据能与溴发生取代反应物质为含有苯环结构或烷烃(或烷基)，所以只有C选项符合题意了。答案

C烯烃结构和性质【例2】►

93/109组成和结构分子中含有碳碳双键烃类叫烯烃。同系物通式能够表示为CnH2n(n≥2)。其结构特点是含一个碳碳双键，为链烃。物理性质含2～4个碳原子烯烃常温下是气态，烯烃伴随分子中碳原子数递增，其沸点和密度都增大。化学性质烯烃化学性质与乙烯类似，能够发生氧化、加成和加聚等反应。(1)氧化反应：能够燃烧且能使酸性KMnO4溶液褪色。CnH2n＋

nCO2＋nH2O(2)加成反应：可与氢气、卤代氢、水等反应，可使溴水(或溴CCl4溶液)褪色。1．2．3．94/109CH3CH===CH2＋H2

CH3CH2CH3(3)加聚反应：95/109顺反异构(1)概念：因为碳碳双键不能沿着键轴旋转而造成分子中原子和原子团在双键两端不一样所产生异构现象。(2)类别①顺式结构：两个较大原子或原子团排列在双键同侧。如：顺2­丁烯②反式结构：两个较大原子或原子团排列在双键两侧。4．96/109如：反2­丁烯：(3)性质：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。97/109

(·海南卷)以下化合物中，在常温常压下以液态形式存在是 (

)。A．甲醇

B．乙炔C．丙烯

D．丁烷解析

常温常压下，甲醇为液态，4个碳原子以下烃为气态。答案

A炔烃结构