2020届高考化学二轮复习大题精准训练-有机化学基础推断题

2020届高考化学二轮复习大题精准训练

一有机化学基础推断题

1.［化学一一选修5：有机化学基础］

化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路

线如下：

已知：0鬻担

(1)A的化学式是o

(2)H中所含官能团的名称是；由G生成H的反应类型是

(3)C的结构简式为,G的结构简式为。

(4)由D生成E的化学方程式为»

(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4moiNaOH反应，其核磁

共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:3:1,写出

两种符合要求的X的结构简式：

COOH

(6)请将以甲苯和重也8)20为原料(其他无机试剂任选)制备化合物。『仙,的

合成路线补充完整。

CH3

侬碳酸

2.丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3HsBrzCl)和应用广泛的DAP树脂:

。Br/CCL

500€I-J4CM,Br,Cl|

呻醺单体|当DAP树朋|

.F化合物F

*l£j

化合WB-WCWOH士|CH,OH]

O“<1化HJ催化MA

电“性”

已知酯与醇可发生如下酯交换反应:

RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表煌基)

(1)农药分子C3HsBrzQ中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是，A含有的官能团名称是；

②由丙烯生成A的反应类型是o

(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。

(3)C的结构简式为CH3COOCH2cH=CH2,该分子的核磁共振氢谱中共有个峰。

(4)下列说法正确的是(选填序号字母)。

a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b.C含有2个甲基的峻酸类同分异构体有4个

C.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d.E具有芳香气味，易溶于乙醇

(5)E的水解产物经分离最终得到甲醉和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备，

其中将甲醇与H分离的操作方法是o

(6)F的分子式为CIOHIOO’DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位，

该单体苯环上的一溪取代物只有两种，D和F反应生成DAP单体的化学方程式是

第2页，共42页

3.物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体,某研究小组按照下列线路合

成中间体G。

已知:

©NHiOH/HCl

@CH3COCVCCl4

R「CH；.CH『O-CH：-CH；；-R：*"见)\l-R3(同时还有电。或卤化氢生成

)

请回答：

(1)下列说法正确的是«

A.化合物A能够使酸性高镭酸钾溶液褪色

B.化合物A中含有4种不同的官能团

C.化合物C具有碱性

D.化合物G的分子式为J5H2ON3O3

(2)上述路线中合成A的反应类型为,化合物E的结构简式为。

(3)写出C到D的化学反应方程式。

(4)请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选

)--------0

⑸写出化合物B(C8H7NO2)可能的同分异构体。

须同时满足：①能发生银镜反应；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中

有4种不同化学环境的氢原子

4.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成:

(1)福酚美克中的含氧官能团有和(填名称)。

(2)C-D的转化属于(填反应类型)反应。

(3)上述流程中设计A-B步骤的目的是.

(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：

(5)A的同分异构体X满足下列条件：

I.能与NaHCC)3反应放出气体II.能与FeCk溶液发生显色反应

符合上述条件的同分异构体有一种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简

式为。

(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制

O

H-ENH—CHCiOH的合成路线。

CH,

5.阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成部分反应条件略去)

第4页，共42页

(1)阿塞那平中的含氧官能团名称为,由FT阿塞那平的反应类型为

o物质A的分子式为«

(2)A生成B的过程中有SO2产生，写出A-B反应方程式o

(3)化合物X的分子式为C4H9NO2，则X的结构简式为。

(4)由D生成E的过程中先发生加成反应，后发生消去反应，加成反应后生成的中

间体的结构简式为。

(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

1属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；

H能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCk溶液发生显色反应。

，

(6)参照上述合成流程，写出以CH3NH2和H(JCH~、_(-OCH3为原料制备

()CH3

0

CWNH-C-的合成流程(无机试剂任用

OCH3

)----------------------------------------------------------------------------------------0

6.氯毗格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，可通过如图方法合成:

C!

②a中氯原子较难水解;

产

③*谧

RCHCN

根据以上信息回答下列问题：

(1)A的名称是,F中无氧官能团的名称是»

(2)D的结构简式为；C分子中最多有一个原子共平面。

(3)写出下列反应的化学方程式：反应②：。

(4)已知：COCOROHCOBOR

则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物。，需要经历的反应类型有(填

写编号)。①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应，写出

制备化合物。的最后一步反应

(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有一种(不考虑立体异构)，其中一种的核

磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2,请写出其结构简式—.

①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团；

②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。

7.化合物H是合成脱氧莪术二酮的中间体，其合成路线如下：

第6页，共42页

己知:

xZt-HuOK

==—

©XCH2R+/C^

②RiMgBrRi为燃基，R2、R3=H或炫基

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团名称是o

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出B的

结构简式并用星号(*)标出B中的手性碳原子：o

(3)A生成B的反应类型是。

(4)C、G的结构简式依次为、o

(5)D与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(6)W是B的同分异构体，其核磁共振氢谱图中有五组峰，且峰面积比为3：2：2：

1：I,W与B有相同的官能团且含有六元环。写出符合题意的W的结构简

式：。

(7)设计由环已醇为原料制备的合成路线(无机试剂及乙醛溶剂

任用)。

8.以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料G(结构简式为

>)的路线如下：

己知.①R-CHO+R/-CH.-CHOw•、：7

加热RCH^CCHO*H：O

②R—CHO+ZR'S/JUHB

注：R、R'为煌基或H原子，R”为燃基

请回答：

(1)下列说法正确的是。

A.反应②FfG,既属于加成反应，又属于还原反应

B.若AtB属于加成反应，则物质X为CO

C.甲物质常温下是一种气体，难溶于水

D.上述合成路线中，只有3种物质能与FeCk溶液发生显色反应

(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该杂质的化学方程式

为»

(3)E的结构简式为。

(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式

_____O

①分子中含有苯环，无其它环状结构；

②】H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；

③能与NaOH溶液反应。

(5)设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选

)-----------«

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9.化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路

线如图：

CHO

己知：©R—BrCHlONa>R—OCH3：

COOH

/唯症、苯胺

_R—CHO+HC

②2\

COOH

R—CH==CH—COOH

③A能与FeCb溶液反应显紫色。

(1)A的名称为,B生成C的反应类型为

(2)D的结构简式为.

(3)E中含氧官能团名称为。

(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

(5)G为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有种。(不考

虑立体异构)

①能发生银镜反应；②苯环上只有3个取代基；③1molG能与足量金属钠反应产

生22.4LHz(标准状况)。

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的结构简式为。(写

一种即可)

CHBr

(6)根据上述合成中提供的信息，写出以62为原料(其他试剂任选)分三步制

o

备肉桂酸(HfYH-c—OH)的合成路线。

0

10.药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下:

已知：①两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构式不稳定的，它将发生脱水反

应

R—----------R—C—R'(H)+W0

OH

②RCHO吧”氐产g二J区产0阳

OHOH

(1)关于阿莫西林分子，下列说法正确的是。

A.分子式为J6H18N3O5B.分子中含4个手性碳原子

C.lmol该物质最多能与3molNaOH反应D.能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应

(2)反应①的化学方程式为,CH3I的作用为

(3)写出甘氨酸(H2N-CH2-COOH)和C发生缩合生成二肽的结构简式:

(4)试写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体：

①分子中含苯环，不含过氧键“一0-0-”；

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②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

CHjHO-CH-COOH

（5）利用已有知识和题中涉及的反应，设计从的路线。（

OCHjOCH3

用流程图表示，无机试剂任选）

O

11.芳香化合物A（［：［:1c。在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产

O

物和水已略去）.

请回答下列问题：

（1）写出A的分子式.

（2）lmolA在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠mol.

（3）写出由E制得F的化学方程式：,反应类型是.

00CCH3

OCOOH

（即乙酰水杨酸，分子式C9H804）,满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有

种.

①苯环上只含有两个侧链②有两个酯基③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式有种.

CH

（5）有机物C可以由乳酸（5［）经过几步有机反应制得，试写出以乳酸为主

OH

要原料制备有机物C的合成路线流程图（无机试剂任用）.合成路线流程图示例如下：

型当CH2=CH?LCIhCH,CIh.

12.2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯燃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓

越贡献。例如：

CiHrCH=CHCIh4-CH2=CHi。2H=CH?+CH>=CHCHA

现以烯燃C5H10为原料，合成有机物M和N,合成路线如下：（部分产物己省略）

(1)按系统命名法，有机物A的名称是

(2)B的结构简式是,CtD的反应类型是

(3)分别写出D-M,F-G的化学方程式

(4)写出E-F合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注

明试剂和反应条件

)____________________________________________________

(5)已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为

(6)写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式

①能发生银镜反应②核磁共振氢谱显示有两条吸收峰

13.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:

回答下列问题:

第12页，共42页

⑴分子中不同化学环境的氢原子共有一种，共面原子数目最多为

(2)B的名称为。写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式(写1种

)-------0

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,

其目的是。

(4)写出⑥的化学反应方程式：,该步反应的主要目的是。

(5)写出⑧的反应试剂和条件：:F中含氧官能团的名称为。

C(X)HO

(6)在方框中写出以内为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流

程。

COOH<)

...........爵需目标化合物

14.温室气体CO?资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解

质。

回答下列问题:

(1)由A到B的反应类型为。

(2)由C到D反应所需试剂为

(3)E中官能团的名称是

(4)F合成G的反应方程式为

(5)H的分子式为.

(6)写出与G互为同分异构体的竣酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四

组峰，峰面积比为6:2:1:1)o

oo

(7)设计由丙焕和甲醛为起始原料制备o火O和HO、9一彳的合成路线

尸3…。

.(无机试剂任选)。

.CH,

15.有机物1(量NHC:

°)是一种酰胺族局麻药，局部麻醉效能强，作用较

CH,

CH3

迅速、持久，毒性及副作用较小。其合成路线如图:

l)(CH3)2SO4/NaOH

EG

2)HC1/CH1CN

(1)B中含氧官能团的名称是,D的分子式为o

(2)C生成D的反应类型是。

(3)用系统命名法命名，E的名称为o

(4)D和G合成H所加的有机碱的作用是

____________________________________________O

(5)E生成F的化学反应方程式为

O

(6)1与足量NaOH充分反应的产物中除了G、Na。还有。

(7)H有多种同分异构体，写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:

____________________0

①该有机物为含有两个六元碳环的芳香化合物

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②能发生银镜反应，但是不能发生水解

③核磁共振氢谱显示共有7种不同环境的氢

答案和解析

1.【答案】（DGoHg

（2）羟基、酸键；取代反应

OOCCH3

（任写两种）

OOCCH3

(6)KMnO/H*

i.碱、加热(CH,C0),0

Aii.H/H.O

COOH

00CCH3

a

【解析】【分析】本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，把握合成流程中官能团

变化、碳原子数变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机

物性质的应用及碳链骨架的判断，题目难度较大。

【解答】（A）与浓硫酸在水浴加热条件下发生取代反应生成B（CioH8so3）,结

SO3H

+

合D的分子结构推知，B的结构简式为人心。B经两步转化（回.碱、加热，固H/H2O）

OHOH

生成C（CIOH8。），则c为/LC与Na/液氨、异丙醇发生还原反应生成D（右0）

CHjCOO

）,D与（CH3C0）2。发生酚羟基的取代反应生成E（C12Hl2。2），则E为/

。F(

第16页，共42页

CH3COO

()H)先在NaOH溶液中水解，再经盐酸酸化得到G(CioHi2O3)，则G是

0H

OH

(1)A的结构简式为，其化学式为CioHg。

(2)H是入,所含官能团为羟基和醛键。对比G和H的分子结构变化可知,

G与［发生取代反应生成Ho

OHOH

(3)由上述分析可知，C的结构简式为力、，G的结构简式为,

CHjCOO

,D与(CH3CO)2。发生酚羟基的取代反应生成E,

结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。

CH5COO

(5)F是oir芳香族化合物X是F的同分异构体，X的核磁共振谱有3

OH

种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3:3:1,结合F的分子组成推知，X的分子

中3种氢原子的个数分别为6、6、2,则X分子结构对称，分子中有4个—CH3处于对

称位置；ImoIX最多可与4moiNaOH反应，则1个X分子含有2个“酚酯基”，符合

条件的x的结构简式可能为

OOCCHjOOCCH,

或

(XX：CU5OOCCH,

CH,

CH,

S()jH

先与浓硫酸发生取代反应生成，再被酸性KMnCU溶液氧化生成

COOHCOOHCOOH

弓严叫g/SO3H发生水解后经酸化得到、

最后与(CH3C0)2。反应生成

COOH

JIyOOCCH,：据此写出合成路线。

2.【答案】(1)①CH2=CHCH2cl碳碳双键、氯原子

②取代反应

⑵CH?=+HyO旦詈HOCHyCH=CH2+HCl

(3)4

(4)acd

(5)蒸储

(6)

2cHs叩H+¥B湍温品+2cHeH

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，注意根据物质的结构及反应条件来推断，注意官能团的

性质与转化，题目难度中等。

【解答】

农药分子C3为Br2cl中每个碳原子上均连有卤原子，则可知丙烯在500久条件下发生取代

反应生成A(CH2=CHCH2CI),A与澳发生加成反应生成C3HSBBCI；C的结构简式为

CH3COOCH2CH=CH2,CTD发生酯交换反应，则D为HOCH2cH=CH2，E为

CH3COOCH3,水解生成甲醇和B,则B为CH3COOH,H7jCH3COONa,

(1)①由以上分析可知A为CH?=CHCH2CI,含有碳碳双键、氯原子官能团；

故答案为：CH2=CHCH2C1；碳碳双键、氯原子；

②由丙烯生成A的反应类型是取代；

故答案为：取代反应；

(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式为

CHz=CHCH^l+HjQHOCH2cH=CH2+HCl；

故答案为：CHi=CHCILCl+HoQHOCH2cH=CH2+HCl；

(3)由C的结构简式为CH3COOCH2cH=CH2,其中有4中不同的H,该分子的核磁共振

氢谱中共有4个峰；

故答案为：4；

(4)a.C为CH3COOCH2cH=C”,可发生聚合反应、还原反应和氧化反应，故a正确；

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b.C含有2个甲基的技酸类同分异构体有CH3c(CH3)=CH2COOH、CH3CH=

C(CH3)COOH2种,故b错误;

c.D为CH?=CHCH2OH,加成产物为CH3cH2cH2OH,相对分子质量为60,B为CH3COOH,

相对分子质量为60,故c正确；

d.E为CH3coOCH3，具有芳香气味，易溶于乙醇，故d正确；

故答案为：acd；

(5)H为乙酸钠，与甲醇的沸点差异较大，可利用蒸憎的方法来分离；

故答案为：蒸饵；

(6)F的分子式为CioHioO*DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该

单体苯环上的一漠取代物只有两种，应位于邻位，D为CH?=CHCHzOH,则F为

aCOOCHj,反应生成DAP单体的化学方程式是

COOCHj

COOCH,制惊I.COOCHjCH=CH,八fUI

2CH2=CHCH2OH+QZ^QOCHJL^XCOOCH2CH=CH22CH,OH；

故答案为：

2CH.CHCH.0H+学5能腓戡+2MM

3.【答案】(1)AC；

H20+C02T;

(4)

NH

NaOHH2OCH,CH,码双3

产产△・HOCH2CH2OCH2CH2OH.

OHOH△

BrBr

N(CHO)：

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，充分利用转化中物质结构进行分析判断，需要学生对给

予的信息进行利用，较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，熟

练掌握官能团的性质与转化，是有机化学基础常考题型。

【解答】

发生硝化反应生成F,则E为

和D发生取代反应生成E,则D为O、/

(1)A.化合物A为,含有酚羟基和醛基，能够使酸性高钵酸钾

溶液褪色，故A正确；

B.化合物A中含有酚羟基、醛基、醛键3种不同的官能团，故B错误;

C.化合物C为/一、N—H

具有碱性，故C正确;

D.化合物G的分子式为孰5%1$03，故D错误;

第20页，共42页

故答案为：AC；

(2)合成A的反应类型为取代反应，化合物E的结构简式为

故答案为：取代反应;

(3)C到D的化学反应方程式为

H2O+CO2T,

故答案为：

H2O+CO2T；

(4)以乙烯为原料转变为物质C的合成线路为

Br,N«OHH；O液i'SO,愿/—\

CH,-CH,---------CH、CH------A——►涉CH：——HOCHCHOCHCHOH----------oNH

L△OHin△::;:J

故答案为:

Br?NaOHH：O

部CH1码so、HOCH2CH2OCH2CH2OHO~\H

CH2=CH2---------CH2CH2-A--------

IIAOHOHAJ

BrBr

(5)①能发生银镜反应，则含有醛基；②NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中

有4种不同化学环境的氢原子，满足条件的B的同分异构体的结构简式为

4.【答案】(1)竣基、(酚)羟基

(2)氧化

(3)保护酚羟基

CH：COOH

(5)13;⑥

6H

(6)CHjCHO-HZ-CHCNH-S%>HN-CHCOOH>H-ENH-CHC»OH

CH,?，，WpHCH,CH,

【解析】【分析】

本题主要考查有机物的推断的相关知识，根据流程图进行分析解答。

【解答】

(1)根据福酚美克的结构简式可知，含有竣基、(酚)羟基，故填：竣基、(酚)羟基；

(2)比较B和C的结构简式可知，B中羟基氧化生成醛基，属于氧化反应，故填：氧化;

(3)上述流程中设计ATB步骤的目的是保护酚羟基，故填：保护酚羟基；

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(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为:

COONa

(5)A的同分异构体X满足下列条件：I.能与NaHCC>3反应放出气体；口.能与FeC^溶液

发生显色反应。符合上述条件的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰

CHjCCOH

的结构简式为⑥，故填：13；

&H

O

(6)以乙醛为原料(无机试剂任选)，制HfNH_CH8±OH的合成路线：

CHj

CHjCHOH-N-CHCNHN-CHCOOH»H-ENH-CHC^OH-故填:

FT-丽"机HCH,CH,

4rKHSOA一定条件cL

CHjCHOH.N-CHCN，净HZ-CHCOOH-----------►H-ENH-CHCiOH-

.CH,'"'PHCH,CH,

5.【答案】(1)醒键；还原反应；C14H11O3C1；

⑵+SOC12+S02+HC1；

COOHCOCI

(3)CH3OOCCH2NHCH3；

，K1I

(6)ll<Klh^Q02H4-Q-<X'IL02HO!-Q-<KHSOCl2

8H30cH3OCHa

OO

I/=\Iz=x

a-c-C<xiiCH3NH2Iii\nc-<KH；

OCHsOCHs

【解析】【分析】

本题主要考查有机合成，注意结合有机合成路线图以及常见的有机物的性质进行分析解

答，题目难度较大。

【解答】

(1)根据阿塞那平的结构简式可知其中含氧官能团名称为雄键，由F与LiAl也发生还原

反应变为阿塞那平；物质A结构简式是C1qo,分子式为Cl4HliO3CI；

COOH

(2)A是CJqo,与SOCI2反应生成SO2,同时产生B：

，则AtB

COOH

反应方程式为:C&O+SOC12=SO2+(.

COOHcoc,

(3)化合物X的分子式为C4H9NO2，根据化合物B、C的结构，结合质量守恒定律，可

知X的结构简式为CH3OOCCH2NHCH3；

脱去一个也0,得到ECI

(5)B结构简式是c人、U，它的同分异构体中，满足条件：I属于芳香化合物，

COCI

分子中含有5种不同化学环境的氢，说明含有苯环，分子中有5种H原子；n能发生银

镜反应和水解反应，水解产物能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形

Cl()

成的酯基，则该物质的结构简式是-O-C-H,或

第24页，共42页

()

HC

0

「工HOCH?℃“3为原料制备CH3NH-C

⑹以CH3NH2和)CH3

oc%OCH3

00

<右"02”<'

的合成流程为：""H：111

<X'HO2"iIISOC12

(MFh(KH<X'H.

()()

ClCCH3NH21H((KHo

OCHs(XU

6.【答案】(1)2-氯甲苯；氯原子、氨基;

NH,

⑵0^CN;14:

Cl

CHCI,CHO

(3)+2NaOH-^+2NaCl+H20；

cia

(4)②①③④③：HOCH2CH2OH+HCHO^§^Q°+HO；

HCOO—CHC1—

⑸3；U-NII,0

【解析】【分析】

本题考查有机物推断与合成，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，为高考高频点,

能根据流程图中结构简式变化方式判断反应类型，难点是(4)中的合成路线的分析，题

目难度中等。

【解答】

NH,

根据D的分子式及E的结构简式可知，D为Q^CN'根据信息③可知C为

CI

CHO

一,根据相互转化关系，A与氯气发生取代生成B,B水解得C,所以A为

(1)A为,A的名称是2-氯甲苯；根据F的结构简式可知，F中无氧官能团的

名称是氨基和氯原子；

故答案为：2-氯甲苯；氨基、氯原子；

/CHO

(2)根据上面的分析可知，D为，C为0(，C分子中最多有14个原

ac,

子共平面；

NH,

故答案为：；14；

Cl

(3)反应②为卤代嫌在NaOH溶液中水解，生成2个羟基，脱水生成醛基，化学方程式

CHCI2CHO

+2NaOHJ+2NaCl+HO；

为a2

Cla

CHCI,CHO

故答案为:+2Na0HK+2NaCl+H2O；

Cla

(4)由乙爵、甲醇为有机原料制备化合物(5—6,可以用乙醇发生消去反应生成乙烯，

7

乙烯与澳发生加成反应生成1,2-二溪乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化

氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成，所以需要经历的反应类型有消去反应、

加成反应、取代反应、氧化反应、取代反应，制备化合物6―6的最后一步反应为

y

HOCH2cH20H+HCHO^0^0

故答案为：②①③④③：HOCHNCHNOH+HCHO^^Q，°+H9：

(5)根据E的结构简式，结合条件①结构中含有苯环且存在与F相同的官能团，即含有

酯基、氨基、氯原子：②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银

镜反应，则应为甲酸某酯，且氯原子应连在酯基中醇的碳上，则符合条件的结构为苯环

上连有两个基团为HC00CHC1-、-NH2,有3种结构，其中一种的核磁共振氢谱显示5

组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2,其结构简式为HCOO-€HCl-^>.

-NH2

故答案为：3；HCOO-CHC11d

7.【答案】(1)狱基

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(3)加成反应

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌

握官能团的性质与转化，(3)中同分异构体的书写为易错点，难度中等。

【解答】

(1)根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是皴基；

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，B的结构简式并用星号

(*)标出B中的手性碳原子；

(3)A与氢气发生加成反应生成B,即反应类型是加成反应；

(4)B和C发生信息①的反应，根据B、D的结构可知C为C出=CHCOOCH3；F至IJG发

生信息②的反应，则G的结构简式为；

OH

(5)D与NaOH溶液反应的化学方程式为

△

fNaOH♦QhOH；

HjCOOC（）­Nd（M）C（）

(6)W是B的同分异构体，其核磁共振氢谱图中有五组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1,

W与B有相同的官能团且含有六元环。符合题意的W的结构简式

Cu或

8.【答案】(1)A

（5）出=加处竺CH,CH。CH3cH=CHCH。0CH3cH仆©©1

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，充分利用路线中有机物的结构分析判断，侧重考查学生

分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机

化学常考题型，题目难度中等。

【解答】

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