选修第一章认识有机化合物

选修第一章认识有机化合物学习目标1、了解有机化合物的分类方法2、认识一些重要的官能团3、能按官能团对常见有机物进行分类第2页,共79页，2024年2月25日，星期天一、有机化合物（简称有机物）：1、定义:

称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO、CO2)(2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3、NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN)(4)硫氰化物（KSCN）(5)简单的碳化物（SiC）等(6)金属碳化物（CaC2

）等

(7)氰酸盐（NH4CNO）等，尽管含有碳，但它们的组成和结构更像无机物，所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。第3页,共79页，2024年2月25日，星期天2、有机物的主要性质特点

1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到3000多万种（无机物只有几十万种）。

2、物理性质方面：大多难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质）

3、易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解生成碳、氢等单质。

4、反应复杂、副反应多。第4页,共79页，2024年2月25日，星期天1、按组成元素分类（1）烃类物质：只含碳氢两种元素的有机物如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃（2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…二、有机物的分类第5页,共79页，2024年2月25日，星期天2、按碳的骨架分类有机物{{脂环化合物（有环状结构，不含苯环）芳香化合物（含苯环）环状化合物链状化合物

碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环，这样的分子骨架又称碳架。第6页,共79页，2024年2月25日，星期天3、按官能团进行分类。官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团:基:区别决定有机物特殊性质的原子或原子团根(离子):有机物分子里含有的原子或原子团存在于无机物中，带电荷的离子“官能团”属于“基”，但“基”不一定属于“官能团”，“-OH”属于“基”，是羟基，“OH-”属于“根”，是氢氧根离子官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。第7页,共79页，2024年2月25日，星期天代表物官能团饱和烃不饱和烃烃烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别第8页,共79页，2024年2月25日，星期天类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚键酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基CC第9页,共79页，2024年2月25日，星期天其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基直接连在苯环上。区别下列物质及其官能团醇:酚:1“官能团”都是羟基“-OH”共同点：—OH—OH—CH2OH—CH3属于醇有：___________属于酚有：___________21、323第10页,共79页，2024年2月25日，星期天小结：有机化合物的分类方法：有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯第11页,共79页，2024年2月25日，星期天课堂练习1、下列物质属于有机物的是

，H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(C)(D)(E)(H)(J)第12页,共79页，2024年2月25日，星期天2、按碳的骨架分类：1、正丁烷2、正丁醇3、环戊烷4、环己醇链状化合物___________。环状化合物_______，1、23、4它们为环状化合物中的_______化合物。脂环第13页,共79页，2024年2月25日，星期天5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇8、苯9、萘环状化合物_____________，5、6、7、8、9其中__________为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物_____。其中__________为环状化合物中的芳香化合物8、9无第14页,共79页，2024年2月25日，星期天—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH33、按交叉分类法将下列物质进行分类

环状化合物无机物有机物酸烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别第15页,共79页，2024年2月25日，星期天4、根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯第16页,共79页，2024年2月25日，星期天5、下列说法正确的是（）

A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类

B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A第17页,共79页，2024年2月25日，星期天再见！第18页,共79页，2024年2月25日，星期天第二章分子结构与性质第二节有机化合物的结构特点新课标人教版高中化学选修5第一章认识有机化合物第19页,共79页，2024年2月25日，星期天回顾甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构第20页,共79页，2024年2月25日，星期天一、共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定第21页,共79页，2024年2月25日，星期天共价键参数共价键键能大小（kJ/mol）

键长pmC-H413.4109．3N-H

100．8O-H46395.8H-F56691.8CH4NH3H2OHF第22页,共79页，2024年2月25日，星期天轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道第23页,共79页，2024年2月25日，星期天2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。第24页,共79页，2024年2月25日，星期天3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931第25页,共79页，2024年2月25日，星期天4.同分异构类型（2）位置异构（3）官能团异构（1）碳链异构第26页,共79页，2024年2月25日，星期天三有机物结构的表示方法1.分子式（化学式）用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为：CH4C2H22.最简式（实验式）表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是CH3.电子式

用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子第27页,共79页，2024年2月25日，星期天4.结构式5.结构简式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2H—C—C—HHHHH第28页,共79页，2024年2月25日，星期天书写结构简式的注意点（1）表示原子间形成单键的‘—’可以省略（2）C=C、C≡C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并第29页,共79页，2024年2月25日，星期天6.键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）Cl第30页,共79页，2024年2月25日，星期天书写键线式的注意点

碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略，其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2.碳原子用交点、端点、拐点表示，氢原子可据“碳四价”而相应地补充。3.要体现分子的大致构型。如锯齿形，双键和三键的夹角等。第31页,共79页，2024年2月25日，星期天7.球棍模型用小球表示原子，短棍表示价键的模型8.比例模型用不同体积的小球表示不同大小原子的模型第32页,共79页，2024年2月25日，星期天电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系

短线替换省略单键电子式

结构式

结构简式共用电子对元略素去符碳号氢

键线式第33页,共79页，2024年2月25日，星期天深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2第34页,共79页，2024年2月25日，星期天1、写出C7H16的所有同分异构体。作业：2、写出C4H10O的所有同分异构体，并指出所属于的物质类别第35页,共79页，2024年2月25日，星期天再见！第36页,共79页，2024年2月25日，星期天第二章分子结构与性质第三节有机化合物的命名第37页,共79页，2024年2月25日，星期天烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常见的烃基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④异丙基：第38页,共79页，2024年2月25日，星期天CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法：C通过观察找出能使“路径”最长的碳链CCC第39页,共79页，2024年2月25日，星期天CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如：3—甲基4—甲基定支链的方法第40页,共79页，2024年2月25日，星期天CH3CH3CHCH2CH3主、支链合并的原则支链在前，主链在后；当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“—”连接；当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷第41页,共79页，2024年2月25日，星期天CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习：2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷第42页,共79页，2024年2月25日，星期天CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷第43页,共79页，2024年2月25日，星期天练习、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC－－－(A)∣CCCC－－(B)(C)∣CCCC－－(D)∣CCCC－∣(E)C∣CCC－∣(F)∣CCCC－－(G)∣CCCC－－(H)∣CCCC－∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)第44页,共79页，2024年2月25日，星期天下列命名中正确的是（）A、3－甲基丁烷B、3－异丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C第45页,共79页，2024年2月25日，星期天练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8第46页,共79页，2024年2月25日，星期天三、苯的同系物的命名以苯环作母体，取代基位置在“邻、间、对”或“1，2，3，4，5，6”第47页,共79页，2024年2月25日，星期天再见！第48页,共79页，2024年2月25日，星期天第二章分子结构与性质第4节研究有机化合物的一般

步骤和方法第一章认识有机化合物第49页,共79页，2024年2月25日，星期天【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有机物的分离与提纯第50页,共79页，2024年2月25日，星期天一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？第51页,共79页，2024年2月25日，星期天第52页,共79页，2024年2月25日，星期天蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；第53页,共79页，2024年2月25日，星期天练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可

选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√第54页,共79页，2024年2月25日，星期天二、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶第55页,共79页，2024年2月25日，星期天不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？第56页,共79页，2024年2月25日，星期天三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？第57页,共79页，2024年2月25日，星期天三、萃取1、萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得

多2、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……第58页,共79页，2024年2月25日，星期天练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√第59页,共79页，2024年2月25日，星期天练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的第60页,共79页，2024年2月25日，星期天洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管

往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，

待水完全流出后，重复两至三次，直

至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。第61页,共79页，2024年2月25日，星期天4.2有机物分子式与结构式的确定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法第62页,共79页，2024年2月25日，星期天例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？2:6:1知道相对分子质量第63页,共79页，2024年2月25日，星期天求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2第64页,共79页，2024年2月25日，星期天一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法→现代元素分

析法元素分析仪第65页,共79页，2024年2月25日，星期天2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪第66页,共79页，2024年2月25日，星期天【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量第67页,共79页，2024年2月25日，星期天②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为

,分子式为

。46C2H6O第68页,共79页，2024年2月25日，星期天例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示第69页,共79页，2024年2月2