醋和酒香化学班

醋和酒香化学班你知道这是什么吗？传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”

第2页,共72页，2024年2月25日，星期天生活中的醋酸1.在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素C的作用2.在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。3.患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。4.醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。5.铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。6.衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。8.醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。9.醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。10.在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。……第3页,共72页，2024年2月25日，星期天一、物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体。16.6℃

117.9℃当温度低于16.6℃时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。易溶于酒精等有机溶剂。3.溶解性：1.色、态、味：2.熔点：沸点：(易挥发)易溶于水，(食醋中含有3％～5％的乙酸)

第4页,共72页，2024年2月25日，星期天易溶于水和乙醇（分子间有氢键）乙酸的熔沸点高于分子量相近的醇。原因：--COOH比—OH的极性更强，氢键更多更强烈想想为什么？第5页,共72页，2024年2月25日，星期天乙醇:苯酚:乙醛:甲醛:特殊香味特殊气味刺激性气味强烈的刺激性气味第6页,共72页，2024年2月25日，星期天2、乙酸的结构1、分子式：C2H4O2官能团：—COOH2、结构简式：

OCH3—C—OH或CH3COOH3、电子式：HCCOHHHO：：：：：：：：：：：：（羧基）第7页,共72页，2024年2月25日，星期天分子结构：球棍模型：比例模型：第8页,共72页，2024年2月25日，星期天1.酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

催化剂△

第9页,共72页，2024年2月25日，星期天（2）酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯（C4H8O2）:无色透明油状液体,有水果香味难溶于水,密度比水小（属于取代反应）定义：酸+醇→酯+水CH3COOH+HOC2H5浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O三、化学性质反应后饱和碳酸钠溶液上层有何现象？上层为透明香味的油状液体第10页,共72页，2024年2月25日，星期天酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H

18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H3PO4、HNO3等）第11页,共72页，2024年2月25日，星期天乙醇与乙酸的反应[演示实验]在大试管里加入3mL乙醇，再缓缓加入2mL浓硫酸、2mL冰醋酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。第12页,共72页，2024年2月25日，星期天思考：1.实验中药品的添加顺序如何？2.浓硫酸的作用？3.馏出液中可能有什么物质？4.为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？5.玻璃长导管的作用是什么？6.为何不将导气管末端插入液面下？7.如何停止加热？8.制得的乙酸乙酯如何分离出来？第13页,共72页，2024年2月25日，星期天一)反应特征:1.反应很慢

2.反应是可逆的二)加热的意义:1.提高反应速率

2.使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集,提高转化率三)加料顺序:

先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸防止溶液飞溅四)加入沸石:防止暴沸五)浓硫酸的作用:1.催化剂2.吸水剂,使平衡右移,提高转化率第14页,共72页，2024年2月25日，星期天六)乙醇过量:增大反应物浓度,尽量使平衡向右移乙醇易挥发和易发生副反应九)饱和的Na2CO3溶液作用:a.降低酯的溶解度,容易分层析出b.与酯中混有的乙酸反应溶解乙醇八)导气管不能插入液面下:防止倒吸c.冷却蒸气七)长导管作用:冷凝蒸气第15页,共72页，2024年2月25日，星期天饱和碳酸钠的作用：为何不将导气管末端插入液面下？乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且Na2CO3的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度，便于其分层析出。吸收乙酸和乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。浓硫酸的作用：催化和吸水作用。防止倒吸乙酸乙酯如何分离出来？利用分液漏斗分液在Na2CO3液面上有透明的油状液体生成，并可闻到水果香味。反应现象:第16页,共72页，2024年2月25日，星期天浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O酯化反应的过程的两种可能：a、OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4讨论：第17页,共72页，2024年2月25日，星期天=OCH3C18OC2H5+H2O酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子同位素原子示踪法=OCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酯化反应概念条件规律第18页,共72页，2024年2月25日，星期天三、化学性质在水溶液中：CH3COOHCH3COO－+H+2、酸性一元弱酸（具有酸的通性）CH3COOH>酸性：H2CO3

>OH第19页,共72页，2024年2月25日，星期天(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H

+OCH3—C—O—H弱酸性酯化反应(2)酯化反应

OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O1818浓H2SO4酸去羟基，醇去氢。第20页,共72页，2024年2月25日，星期天三、化学性质：（2）酸性CH3COOHCH3COO-+H+弱酸，酸性比H2CO3

强具有酸的通性①使指示剂变色②2CH3COOH+Zn③2CH3COOH+CuO④2CH3COOH+Cu(OH)2⑤2CH3COOH+Na2CO3(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O第21页,共72页，2024年2月25日，星期天哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性？乙酸溶液CH3COOHCH3COO－+H+紫色石蕊试液

Na2CO3粉未Zn粒NaOH溶液CaO固体紫色变红色固体溶解有气泡产生红色变无色有气泡产生2CH3COOH+CaO→Ca(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn→Zn(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O3、化学性质第22页,共72页，2024年2月25日，星期天(1)弱酸性CH3COOHCH3COO-＋H+

测乙酸钠溶液的pH测0.1mol/L乙酸溶液的pHpH=1的溶液稀释100倍pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体怎样证明乙酸是弱酸？pH大于7pH大于1pH小于3pH增大

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑＋H2O酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3第23页,共72页，2024年2月25日，星期天乙醇乙醛乙酸氧化氧化乙酸乙酯乙醇O2O2想一想：酒以香醇为上品，为什么酒存放得越久，香味越浓？酒中的某些金属离子能起催化作用，使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。第24页,共72页，2024年2月25日，星期天OCH3—C—O—H乙酸性质的小结：

酸性酯化反应先变为乙酸钠后发生脱羧反应脱水成酸酐第25页,共72页，2024年2月25日，星期天三、乙酸的用途制醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等四、乙酸的工业制法1、发酵法：糖类→乙醇→乙醛→乙酸第26页,共72页，2024年2月25日，星期天淀粉发酵乙醇(C6H10O5)n

+nH2O

nC6H12O6催化剂C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑催化剂乙醛

发酵法乙酸氧化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu2CH3CHO+O2

催化剂2CH3COOH淀粉葡萄糖葡萄糖第27页,共72页，2024年2月25日，星期天2、乙烯氧化法：催化剂催化剂2CH2=CH2+O2→2CH3CHO2CH3CHO+O2→2CH3COOH2CH3CH2CH2CH3+5O2

4CH3COOH+2H2O催化剂

加温、加压3、烷烃直接氧化法：第28页,共72页，2024年2月25日，星期天（3）实验室制法2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+

2CH3COOH↑△第29页,共72页，2024年2月25日，星期天五、羧酸

1、概念R-COOH 饱和一元羧酸通式2、通式烃基（或H）与羧基直接相连而构成的有机物。3、命名：羧基永远在1号位，不需指出

CxH2x+1COOH或CnH2nO2CH2=CHCOOH丙烯酸己二酸HOOC(CH2)4COOH第30页,共72页，2024年2月25日，星期天3、性质：类似于乙酸2、饱和一元羧酸的通式：

CnH2nO2或CnH2n+1COOH思考：烯、醛、羧酸的通式中有何区别？都有酸性，都能发生酯化反应。第31页,共72页，2024年2月25日，星期天酸和醇的酯化反应练习C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯1、写出乙酸与甲醇的酯化反应2、写出甲酸、硝酸与乙醇的酯化反应第32页,共72页，2024年2月25日，星期天化学性质（1）酸性（2）酯化反应练习：写出下列物质间的酯化反应方程式。（1）甲酸和甲醇（2）乙二酸和乙醇—COOHHCOOH+HOCH3浓H2SO4HCOOCH3+H2O+2HOC2H5浓H2SO4+2H2OCOOHCOOHCOOC2H5COOC2H5第33页,共72页，2024年2月25日，星期天

硝化甘油（三硝酸甘油酯）**试写出硝酸与甘油反应的方程式CH2-OHH2SO4(浓)CH-OH+3HNO3CH2-OH△第34页,共72页，2024年2月25日，星期天**★多元酸的反应①成环反应CH3-CH-COOHOH浓硫酸△练习：试写出乳酸二分子反应，成环反应，形成高聚物的反应①②③②形成高分子化合物

OO

OO

nHO-C-C-OH+nHO-CH2CH2-OH

[C-C-O-CH2CH2-O]n+2nH2O催化剂③二分子的反应：HOOC-COOH+HO-CH2CH2-OH

+2H2O第35页,共72页，2024年2月25日，星期天4、分类羧酸的分类按-COOH多少分按烃基种类分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸饱和酸如：硬脂酸软脂酸不饱和酸如：油酸多元羧酸第36页,共72页，2024年2月25日，星期天名称分子式结构简式结构式甲酸(蚁酸)苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）CH2O2

C7H6O2

HCOOHH2C2O4C6H5-COOHHOOCCOOHcHOOHcHOOcHOOcHOOcHOOHcO几种常见的有机羧酸CH2=CH-COOH丙烯酸HCOOHCH3CHC32-甲基丙酸第37页,共72页，2024年2月25日，星期天H—C—O—HO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。甲酸的特殊性物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水互溶。第38页,共72页，2024年2月25日，星期天HCOOH

化学性质:（1）还原性①银镜反应HCOOH+2[Ag(NH3)2]OHΔ(NH4)2CO3

+2Ag↓+2NH3+H2O②与新制Cu(OH)2反应Cu(OH)2Δ溶解，蓝色溶液砖红色沉淀(HCOO)2CuCu2OHCOOH+2Cu(OH)2ΔCO2↑+Cu2O↓+3H2O甲酸具有还原性，能被弱氧化剂氧化生成碳酸，碳酸分解成CO2和H2O,若在氨溶液中,则可能生成NH4HCO3或（NH4)2CO3。结论：利用甲酸的这一反应现象，可以区别于其他的酸或醛第39页,共72页，2024年2月25日，星期天（2）酸性（与NaHCO3、Na2CO3、苯酚钠等反应）2HCOOH+Na2CO3HCOOH+OHONa+HCOONa2HCOONa+CO2↑+H2O甲酸钠★酸性强弱比较：①脂肪酸中：随着碳原子数的增加，酸性减弱，熔沸点升高。②HCOOH>COOH>CH3COOH>H2CO3>OH思考：它们对应盐的碱性强弱顺序如何排列？第40页,共72页，2024年2月25日，星期天*（3）酯化反应COOHH2+HO-CH2HO-CH2浓H2SO4Δ+2H2OOCO-CH2HCOO-CH2H二甲酸乙二酯COOHH+CH3-CH-CH3OH浓H2SO4Δ+H2OCOOHH+浓H2SO4Δ+H2O甲酸异丙酯甲酸苯甲酯酯的命名：×酸与×醇反应产物称—×酸×酯，把醇改成酯第41页,共72页，2024年2月25日，星期天5、几种重要的高级脂肪酸（分子中的烃基含有较多碳原子的羧酸）硬脂酸：C17H35COOH常温下呈固态软脂酸：C15H31COOH常温下呈固态油酸：C17H33COOH烃基里含有一个[十八(碳)烯酸

]

碳碳双键，常温下呈液态第42页,共72页，2024年2月25日，星期天1.物理性质：

低级脂肪酸能溶于水（C1~C3的羧酸易溶于水）（R-部分小，主要是–COOH起作用——亲水）。高级脂肪酸不溶于水（C12以上的羧酸一般难溶于水），易溶于有机溶剂。（R-部分大，主要是R-起作用——亲油）。第43页,共72页，2024年2月25日，星期天

2.化学性质：（1）与碱溶液反应：C17H35COOH+NaOH→C17H35COONa(硬脂酸钠）+H2O（2）加成反应：（不饱和酸）C17H33COOH（液态）+H2→C17H35COOH（固态）

第44页,共72页，2024年2月25日，星期天**六.苯甲酸：

或C6H5COOH俗称安息香酸。1.性质：白色针状晶体，熔点：122.4℃,易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酸性比乙酸强但比甲酸弱。2.用途：（1）制食品防腐剂。（2）制取香料。COOH第45页,共72页，2024年2月25日，星期天*七.乙二酸（俗称草酸）分子式：H2C2O4,结构简式：HOOC-COOH或1.物理性质：无色晶体，熔点：189℃，但加热到150℃以上即分解成甲酸和CO2。草酸通常含有二个分子的结晶水，有毒，能溶于水和乙醇等。2.化学性质：（1）酸性：属中强酸，比甲酸强。（2）酯化反应：可生成环状、链状和高聚物。（3）还原剂：常用于定量测定氧化剂的含量。第46页,共72页，2024年2月25日，星期天3、用途（1）作还原剂、漂白剂。如：用于分析化学的氧化剂含量的测定，漂白草帽、编织品等。除铁锈或墨水迹等。（2）提取稀有元素。（3）有机合成的基本原料。八、常见有机物电离出H+的程度序：

HOOC-COOH>HCOOH>>CH3COOH>CH3CH2COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OHCOOHOH第47页,共72页，2024年2月25日，星期天课堂讨论题：用一种试剂鉴别下列各种物质：（1）乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、丙三醇、氯乙烷（2）甲苯、苯酚、己烯、己醇、溴苯、AgNO3(溶液）新制CU(OH)2溴水第48页,共72页，2024年2月25日，星期天3、下列物质中最易电离出H+的是()

A.CH3COOHB.C2H5OHC.H2OD.C6H5OH4、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是

()

A.B.C.D.NO2CH2BrNO2BrNO2COBrCH3BrAC第49页,共72页，2024年2月25日，星期天醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH增强中性能不能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能，不产生CO2不能乙酸CH3COOH比碳酸强能能能能第50页,共72页，2024年2月25日，星期天硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH6、高级脂肪酸（1）概念：烃基里含有较多碳原子的羧酸。（2）重要的高级脂肪酸饱和高级脂肪酸(固态)不饱和高级脂肪酸(液态)（3）性质：①弱酸性（不能使指示剂变色）：②油酸能氢化C17H35COOH+NaOH→硬脂酸钠C17H33COOH+H2催化剂加热、加压

C17H35COOH

C17H35COONa+H2O第51页,共72页，2024年2月25日，星期天第二部分

酯乙酸乙酯的球棍模型第52页,共72页，2024年2月25日，星期天1、概念

醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。酯可分为有机酸酯和无机酸酯有机酸酯官能团：通式：R—C—O—R’O—C—O—O一、酯的概念、通式和命名第53页,共72页，2024年2月25日，星期天当R和R’均为饱和烷基时，且只有一个的酯叫饱和一元酯。2、通式为：CnH2nO2（n≥2）—C—O—O饱和一元酯和饱和一元羧酸互为类别异构第54页,共72页，2024年2月25日，星期天3、酯的命名：由反应的酸和醇决定，称：“某酸某酯”思考：a.读出下列酯的名称：1.HCOOCH32.CH3CH2CH2ONO2CH3COOCH2CH3COOCH23.4.COOCH2CH3COOCH2CH3甲酸甲酯硝酸丙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯第55页,共72页，2024年2月25日，星期天例：写出C4H8O2的同分异构体，并命名。酸：酯：CH3CH2CH2COOHCH3CHCOOHCH3HCOOCH3CH2CH2HCOOCH3CHCH3丁酸2-甲基丙酸（异丁酸）甲酸-2-丙酯甲酸丙酯CH3COOCH3CH2乙酸乙酯CH3CH2COOCH3丙酸甲酯（甲酸异丙酯）第56页,共72页，2024年2月25日，星期天二、酯的性质和用途1、物理性质思考：a.酯与酸的结构有哪些相似与不同点？R—C—O—R’

Ob.根据酯化反应是可逆反应，酯在发生反应时，哪个键容易断裂？断裂后生成什么？a.低级酯是具有芳香气味的液体b.密度比水小c.难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。d.

可做溶剂。E、沸点比生成该酯的醇或酸都低。第57页,共72页，2024年2月25日，星期天酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。低级酯广泛存在于各种水果和花草中梨：乙酸异戊酯；苹果、香蕉：异戊酸异戊酯酯的存在和用途：第58页,共72页，2024年2月25日，星期天名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香常见的水果香与酯第59页,共72页，2024年2月25日，星期天实验现象：有NaOH试管乙酸乙酯气味消失有H2SO4试管乙酸乙酯还有一点气味。只有H2O试管乙酸乙酯气味无多大变化。结论：碱的存在使水解趋于完全注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。“

”

3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。“

”

2、化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△[实验]乙酸乙酯的水解,水浴加热酯的水解反应第60页,共72页，2024年2月25日，星期天酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O条件浓H2SO4,加热稀H2SO4或NaOH溶液,加热作用催化剂;吸水剂，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应第61页,共72页，2024年2月25日，星期天【实验】在三个试管里，各加入6滴乙酸乙酯。第一个试管里加蒸馏水5.5毫升。第二个试管里加稀硫酸（1:5）0.5毫升、蒸馏水5毫升。第三个试管里加30%氢氧化钠溶于0.5毫升、蒸馏水5毫升。振荡均匀后，把三个试管都放入70～80

C的水浴里加热。第62页,共72页，2024年2月25日，星期天（4）现象： 几分钟后，第一个试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化；第二个试管里，还剩一点乙酸乙酯的气味；第三个试管里乙酸乙酯的气味完全消失。第63页,共72页，2024年2月25日，星期天说出下列酯在酸性和碱性环境下的水解产物：①HCOOCH3②C2H5COOC2H5③④HCOOCH3CHCH3CH3COOCH3第64页,共72页，2024年2月25日，星期天7.酯的应用(1)低级脂肪酸酯(2)无机酸的酯硝化甘油(三硝酸甘油酯)(3)高分子化合物：广义的酯化反应。聚乳酸涤纶COOH+nHOOCnHOCH2CH2OH+2nH2OCCOCH2CH2OO[

]OnCH3CHCOOHOHn一定条件一定条件OCHCCH3O