高一化学必修来自煤和石油的基本化工原料苯课件

高一化学必修来自煤和石油的基本化工原料苯课件苯的主要化学性质学习目标：重点：了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征掌握苯的典型化学性质难点：苯的分子结构第2页,共87页，2024年2月25日，星期天

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）猜一猜第3页,共87页，2024年2月25日，星期天苯第4页,共87页，2024年2月25日，星期天

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为

。

C6H6苯的发现第5页,共87页，2024年2月25日，星期天【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【讨论】

：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？苯的可能结构：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……第6页,共87页，2024年2月25日，星期天凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。

对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。第7页,共87页，2024年2月25日，星期天苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：第8页,共87页，2024年2月25日，星期天（1）6个碳原子构成平面六边形环。

（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构试试看：结构式凯库勒苯环结构的观点：结构简式1865年第9页,共87页，2024年2月25日，星期天根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：猜猜看：苯分子内含有碳碳双键——（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）请设计实验验证你的推测。第10页,共87页，2024年2月25日，星期天0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取第11页,共87页，2024年2月25日，星期天缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷第12页,共87页，2024年2月25日，星期天科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。第13页,共87页，2024年2月25日，星期天第14页,共87页，2024年2月25日，星期天（4）空间构型：（1）分子式：

（2）结构式：一、苯的分子结构（3）结构简式：平面正六边形或(凯库勒式)比例模型球棍模型哪种形式更为合理？C6H6

或第15页,共87页，2024年2月25日，星期天结构特点(1)苯分子为平面__________结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。(3)6个碳碳键_________,是一种介于__________

之间的一种特殊化学键。正六边形共平面完全相同单键和双键第16页,共87页，2024年2月25日，星期天1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120oB第17页,共87页，2024年2月25日，星期天２、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（）

A.苯的一溴代物没有同分异构体

B.苯的间位二溴代物只有一种

C.苯的对位二溴代物只有一种

D.苯的邻位二溴代物只有一种D练习第18页,共87页，2024年2月25日，星期天2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）D第19页,共87页，2024年2月25日，星期天结构式结构简式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形空间构型：C6H6苯环上的6个碳碳键都

，是

的键。相同介于C-C和C=C之间的独特键角：120°或第20页,共87页，2024年2月25日，星期天

二.苯的物理性质

（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1）.无色，有特殊芳香气味的液体（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有机溶剂（4）.熔点5.5℃,沸点80.1℃（5）.易挥发（密封保存）（6）.苯蒸气有毒第21页,共87页，2024年2月25日，星期天三、苯的化学性质

1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟甲烷乙烯苯注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化第22页,共87页，2024年2月25日，星期天（2）取代反应①卤代溴苯：无色液体，比水重，不溶于水第23页,共87页，2024年2月25日，星期天第24页,共87页，2024年2月25日，星期天问题：1、导管为什么这么长？

2、导管口的白雾是什么？

3、导管口为什么在液面上？1、导气兼起冷凝回流，防止苯和溴挥发2、HBr酸雾3、防止倒吸现象：

a.导管口出现白雾b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。第25页,共87页，2024年2月25日，星期天注意：1、苯与卤素反应比甲烷容易2、苯和液溴反应而不是溴水-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl氯苯3、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)，本反应放热4、也能与Cl2等其它卤素反应第26页,共87页，2024年2月25日，星期天②硝化反应硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应硝基：—NO2

（注意与NO2、NO2-区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O第27页,共87页，2024年2月25日，星期天苯的硝化实验装置图第28页,共87页，2024年2月25日，星期天3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。苯的硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。第29页,共87页，2024年2月25日，星期天③磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：第30页,共87页，2024年2月25日，星期天（3）加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：第31页,共87页，2024年2月25日，星期天小结：1、苯的结构：2、化学性质：平面正六边形，6个碳碳键完全相同（1）燃烧（2）取代：和液溴、浓硝酸（3）加成苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键，故性质特殊：易取代，能加成，难氧化第32页,共87页，2024年2月25日，星期天(四)苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料第33页,共87页，2024年2月25日，星期天甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高第34页,共87页，2024年2月25日，星期天㈡各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2

）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应含有C＝C键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含C－C单键芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有苯环()第35页,共87页，2024年2月25日，星期天四、有机化合物分子中的基团1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基（—C6H5）和硝基（—NO2）原子团结合而成的。2、有机化合物分子中的基团很多。如：甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、苯基（—C6H5）羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）第36页,共87页，2024年2月25日，星期天练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。第37页,共87页，2024年2月25日，星期天练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于

一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr第38页,共87页，2024年2月25日，星期天⒈下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种

D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵:第39页,共87页，2024年2月25日，星期天第40页,共87页，2024年2月25日，星期天第41页,共87页，2024年2月25日，星期天第42页,共87页，2024年2月25日，星期天第43页,共87页，2024年2月25日，星期天第44页,共87页，2024年2月25日，星期天食品防腐剂第45页,共87页，2024年2月25日，星期天药物第46页,共87页，2024年2月25日，星期天分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：第47页,共87页，2024年2月25日，星期天1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF五、苯的同系物第48页,共87页，2024年2月25日，星期天3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2Ni△CH3第49页,共87页，2024年2月25日，星期天(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？第50页,共87页，2024年2月25日，星期天

几种常见的官能团名称和符号为：

名称卤素原子羟基硝基醛基羧基符号－X－OH-NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ第51页,共87页，2024年2月25日，星期天练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。第52页,共87页，2024年2月25日，星期天⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③

C.②③④D．①②④⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳

C.硝基苯与水D.苯与溴苯CB第53页,共87页，2024年2月25日，星期天3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件:50-60oC水浴加热1.浓H2SO4的作用

:催化剂脱水剂注意事项:第54页,共87页，2024年2月25日，星期天第55页,共87页，2024年2月25日，星期天第56页,共87页，2024年2月25日，星期天第57页,共87页，2024年2月25日，星期天第58页,共87页，2024年2月25日，星期天第59页,共87页，2024年2月25日，星期天第60页,共87页，2024年2月25日，星期天第61页,共87页，2024年2月25日，星期天第62页,共87页，2024年2月25日，星期天第63