有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)

《有机化学》〔第五版，李景宁主编〕习题答案第十一章1、用系统命名法命名以下醛、酮。〔1〕〔3〕2-甲基-3-戊酮E-4-己烯醛〔4〕〔5〕Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮3-甲氧基-4-羟基苯甲醛〔10〕螺[4，5]癸-8-酮3、将以下各组化合物按羰基活性排序。〔1〕A、B、PhCHOC、Cl3CCHOC＞A＞B〔2〕A、B、C、D、D＞C＞B＞A〔3〕A、B、C、C＞B＞A5、以下羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。〔4〕＞〔5〕＞〔2〕＞〔3〕＞〔1〕6、完成以下反响式〔对于有两种产物的请标明主、次产物〕〔1〕〔亲核加成〕〔2〕〔亲核加成〕〔4〕〔亲核加成〕〔5〕〔亲核加成，后水解〕〔8〕〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕P381〔9〕〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕〔10〕〔与醇加成，生成缩醛〕〔11〕〔见P351〕〔17〕PhCHO+HCHOOH-PhCH2OH+HCOO-〔歧化反响〕〔18〕或用浓硝酸作氧化剂〔P356〕7、鉴别以下化合物。〔3〕A、B、C、D、答：1、取上述化合物少量，分别参加NaOI，能发生碘仿反响，生成黄色沉淀的是B、C，不发生反响的是A、D；2、在A、D两种化合物中分别参加CuSO4的酒石酸钠溶液〔斐林试剂〕，产生红色沉淀的是A，不反响的是D；3、在B、C中分别参加无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕，静置后产生沉淀的是C，不反响的是B。12、如何实现以下转变？〔1〕〔2〕13、以甲苯及必要的试剂合成以下化合物。〔2〕14、以苯及不超过2个碳的有机物合成以下化合物。〔2〕18、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反响，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据说明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化复原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反响和碘仿反响。试推出化合物F和G的合理结构。答：19、化合物A，分子式为C6H12O3，其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的1HNMR谱如下：δ2.1〔s，3H〕，δ2.6〔d，2H〕，δ3.2〔s，6H〕，δ4.7〔t，1H〕。试推测其结构。答：分子式为C6H12O3，A的不饱和度为1，IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基；分子中有三个O，那么另两个碳-氧键均为单键；用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有或；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。根据HNMR谱分析结构为：第十二章1、命名以下化合物或写出结构式。〔2〕〔4〕3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸〔6〕〔8〕2-hydroxybutanedioicacid3,3,5-trimethyloctanoicacid2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与以下试剂的反响。3、区别以下各组化合物。4、完成以下转变。5、怎样由丁酸制备以下化合物？〔2〕〔4〕〔5〕6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反响。试推测甲、乙、丙的结构。答：〔乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反响〕。7、指出以下反响中的酸和碱。8、〔1〕按照酸性的降低次序排列以下化合物：〔2〕按照碱性的降低次序排列以下离子：9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B〔C6H