高三一轮有机物命名结构确定

高三一轮有机物命名结构确定（1）命名①CH2CH2CH3：

；②CH2CH2CH3：

；③CH2CHCH2CHCH2：

；④CH3—CH—CCH：

；三、有机化合物的命名自我诊断3.用系统命名法给下列有机化合物命名，并回答问题：第2页,共113页，2024年2月25日，星期天基础回归1.烷烃的命名（1）烷烃中碳原子数在10以内的用

。碳原子数在10个以上的就用

来表示,称为某烷,并且用“正”、“异”、

“新”来区别同分异构体，如：

CH3—CH—CH2—CH3称为

,

称为

。

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸数字异戊烷新戊烷第3页,共113页，2024年2月25日，星期天2.烷烃的系统命名命名为：

。2，5-二甲基-3-乙基己烷第4页,共113页，2024年2月25日，星期天3．烯烃、炔烃的命名其命名与烷烃相似，基本步骤是：①选主链(含官能团最长的碳链)，②定起点(离官能团最近)，编碳位。如的名称为

。3­甲基­1­丁烯第5页,共113页，2024年2月25日，星期天4．苯的同系物的命名以苯作母体，其他基团作为取代基。如第6页,共113页，2024年2月25日，星期天第7页,共113页，2024年2月25日，星期天第8页,共113页，2024年2月25日，星期天【练习】D第9页,共113页，2024年2月25日，星期天2.D第10页,共113页，2024年2月25日，星期天基础回归 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→ 波谱分析确定

→确定

→确定

。1.分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏是分离、提纯

态有机物的常用方法 适用条件：①该有机物

性较强； ②有机物与杂质的

。 （2）重结晶是提纯

态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中①杂质在此溶剂中

；实验式分子式结构式液热稳定沸点相差大固溶解度很大或很小四、研究有机化合物的基本步骤和方法第11页,共113页，2024年2月25日，星期天 ②被提纯的有机物在该溶剂中

。 （3）萃取包括

萃取和

萃取 液—液萃取原理是利用有机物在

。常用玻璃仪器是

。 固—液萃取原理是用

溶剂从

的过程。2.元素分析与相对分子质量的测定（1）对纯净的有机物进行元素分析,可确定

。（2）可用

测定相对分子质量，进而确定

。溶解度受温度影响大液—液固—液两种互不相溶的溶剂中溶解度不同有机固体物质中溶解出有机物实验式质谱法分子式分液漏斗第12页,共113页，2024年2月25日，星期天3.分子结构的鉴定（1）结构鉴定的常用方法①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。②物理方法：质谱、

、紫外光谱、

等。（2）红外光谱（IR）当用红外线照射有机物分子时，不同

或

吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的 位置。（3）核磁共振氢谱①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位 置不同；②吸收峰的面积与氢原子数成

。红外光谱核磁共振氢谱官能团化学键正比第13页,共113页，2024年2月25日，星期天四、有机化合物分子式结构式的确定1．元素分析(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，S→SO2。第14页,共113页，2024年2月25日，星期天(2)定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。李比希氧化产物吸收法：用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。第15页,共113页，2024年2月25日，星期天有关化学量公式适用或注意事项①气体密度(标准状况)Mr=22.4适用于气体②相对密度(相)，另一气体的相对分子质量M（另）Mr=(相)M（另）气体、同温、同压③物质的质量m,物质的量nMr=适用于所有状况下所有物质④化学方程式，另一物质的相对分子质量适用于任何状况任何物质；M（A）、m(A)、m(B)为已知量2．相对分子质量的测定——质谱法第16页,共113页，2024年2月25日，星期天3.有机物分子式的确定第17页,共113页，2024年2月25日，星期天练习：已知某饱和一元醇的相对分子质量为60，求分子式。第18页,共113页，2024年2月25日，星期天第19页,共113页，2024年2月25日，星期天练习：某芳香烃相对分子质量为106，写出可能的结构简式。第20页,共113页，2024年2月25日，星期天4．有机物结构式的确定(1)结构鉴定的常用方法：化学方法：利用特征反应鉴定出官能团；物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。(2)红外光谱：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。可用于测定化学键或官能团。(3)核磁共振氢谱：①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；②吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。第21页,共113页，2024年2月25日，星期天[思考]某有机物的分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱如下：

该有机物中有几种类型的氢原子？原子个数比是多少？你能确定有机物的结构式吗？3种类型的氢原子；原子个数比为1∶2∶3第22页,共113页，2024年2月25日，星期天1.[双选题](2011·海南高考)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(

)BD【练习】第23页,共113页，2024年2月25日，星期天2.(2011·福建高考)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为________。第24页,共113页，2024年2月25日，星期天4．某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为______________，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为9∶1，则其结构简式为______________。C4H10OC4H10O(CH3)3COH第25页,共113页，2024年2月25日，星期天不饱和度不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。规定烷烃的不饱和度是0。根据有机物的化学式CxHy计算：

Ω=（2x+2—y）÷2

取代基或官能团Ω碳碳双键碳碳三键苯环羟基醛基羰基羧基酯基1240111单环1第26页,共113页，2024年2月25日，星期天例：松节油是生产高级香料的重要原料，是绿色可再生资源。（1）月桂烯是松节油中的常见组分，月桂烯的结构简式为

，

其分子式是

，

可以发生的化学反应有

（选填序号）。①加成反应②消去反应

③酯化反应

④氧化反应①④第27页,共113页，2024年2月25日，星期天【练习】请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：属于不饱和烃的是______，属于醇的是_______，属于酚的是_______，属于醛的是________，属于羧酸的是________，属于酯的是_____，属于卤代烃的是____。第28页,共113页，2024年2月25日，星期天第29页,共113页，2024年2月25日，星期天要点一有机物的结构与命名【典例导析1】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）

（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称

。（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式

。（3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是（填代号）。要点精讲第30页,共113页，2024年2月25日，星期天（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式

。（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有

（填代号）。（6）（a）（b）（c）（d）（e）五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有

（填代号）。解析（a）~(f)6种有机物的结构简式和名称分别为：

（2-甲基丙烷）、第31页,共113页，2024年2月25日，星期天

（2-甲基-1-丙烯）、CH3—CHCH—CH3（2-丁烯）、CH2CH—CHCH2（1，3-丁二烯）、CH≡C—CH2—CH3(1-丁炔)、(环丁烷)。分析每个问题时注意以下几个方面：①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相似（即属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。第32页,共113页，2024年2月25日，星期天答案（1）2-甲基丙烷（2）CH3CH2CH2CH3（3）(b)、(f)（4）CH≡CH（或其他合理答案）（5）(a)、(f)（6）(b)、(c)、(d)“四同概念”比较规律总结比较概念定义分子式结构性质同位素质子数相同,中子数不同的同一种元素的不同原子元素符号表示式不同,如H、H、H电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同第33页,共113页，2024年2月25日，星期天同素异形体同种元素形成的不同单质元素符号相同，分子式大多数不同，如O2和O3

单质的组成和结构不同物理性质不同，化学性质基本相同同系物结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物分子式不同，但具有相同的通式相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同第34页,共113页，2024年2月25日，星期天迁移应用1

(原创)下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是 （ ）A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C第35页,共113页，2024年2月25日，星期天迁移应用22000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式如下： 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代 基是。（1）PPA的分子式是

。（2）它的取代基中有两个官能团，名称是

和

（请填写汉字）。第36页,共113页，2024年2月25日，星期天

（3）将—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式为：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的同分异构体，写出多于4种的要扣分）：

。第37页,共113页，2024年2月25日，星期天

解析（1）将苯基代入PPA后数C、H、O、N的原子数，便得PPA的分子式为C9H13NO。（2）从PPA的结构简式可知，其中的官能团为羟基和氨基。（3）采用先定后移法，先固定官能团—NH2、—OH,再移动苯基（—）：由得：

第38页,共113页，2024年2月25日，星期天第39页,共113页，2024年2月25日，星期天除去题给的5种同分异构体，再补上氢原子便可得另外4种同分异构体。答案

（1）C9H13NO（2）羟基氨基第40页,共113页，2024年2月25日，星期天要点二有机物的分离和提纯方法不纯物质（括号内为杂质）除杂试剂简要实验操作方法及步骤洗气甲烷（氯化氢）水或氢氧化钠溶液将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶乙烷（乙烯）溴水将混合气通过盛有溴水的洗气瓶第41页,共113页，2024年2月25日，星期天分液苯（苯酚）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚（苯）氢氧化钠、二氧化碳混合后振荡、分液，取下层液体,通入足量CO2再分液，取油层液体乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯（乙醇）

水

混合后振荡、分液，取上层液体溴乙烷（乙醇）水混合后振荡、分液，取下层液体溴苯（溴）氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取油层液体第42页,共113页，2024年2月25日，星期天蒸馏乙醇（水）生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇（乙酸）氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇（苯酚）氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙酸（乙酸乙酯）氢氧化钠、硫酸先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加H2SO4再蒸馏，收集馏分第43页,共113页，2024年2月25日，星期天盐析油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥渗析淀粉胶体（氯化钠）将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中分馏汽油（柴油）加热，由温度计控制第44页,共113页，2024年2月25日，星期天【典例导析2】下列所采取的分离方法正确的是() A.由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来

B.水的沸点是100℃，酒精的沸点是78.5℃，所以可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精

C.可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法得到纯净的氯化钠晶体

D.通过灼热的CuO粉末除去CO2中少量的COD第45页,共113页，2024年2月25日，星期天

迁移应用3

将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：写出物质a和c的化学式：a

；c

；写出分离方法②和③的名称：②

；③

；混合物加入溶液（a）反应的化学方程式为

；第46页,共113页，2024年2月25日，星期天下层液体b通入气体c反应的化学方程式为

。分离出的苯酚含在

中。解析

苯酚的分离提纯应利用其弱酸性,苯酚与NaOH反应，生成溶液，通入足量CO2，分液即可。第47页,共113页，2024年2月25日，星期天答案

NaOHCO2蒸馏分液+NaOH+NaHCO3下层物质e第48页,共113页，2024年2月25日，星期天要点三有机物分子式、结构式的确定1.有机物分子式的确定（1）元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。 ②定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。

第49页,共113页，2024年2月25日，星期天 ③李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。 （2）相对分子质量的测定——质谱法 ①原理： 样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质 谱图 ②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。第50页,共113页，2024年2月25日，星期天（3）相对分子质量的求算方法有关化学量公式适用或注意事项①气体密度(标准状况)Mr=22.4适用于气体②相对密度(相)，另一气体的相对分子质量M（另）Mr=(相)M（另）气体、同温、同压③物质的质量m,物质的量nMr=适用于所有状况下所有物质④化学方程式，另一物质的相对分子质量A+2B→2C+2D适用于任何状况任何物质；M（A）、m(A)、m(B)为已知量M(A)2M（B）m（A）m（B）

第51页,共113页，2024年2月25日，星期天（4）有机物分子式的确定

(5)确定有机物分子式的规律①最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。第52页,共113页，2024年2月25日，星期天b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。②相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含（n-1）个碳原子的同类型羧酸和酯。b.含有n个碳原子的烷烃与含（n-1）个碳原子的饱和一元醛。③“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）a.得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。第53页,共113页，2024年2月25日，星期天2.确定结构式的一般步骤第54页,共113页，2024年2月25日，星期天【典例导析3】有机物A和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核外电子总数均不变。（1）若A是分子中含8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分子式：①相对分子质量之差为2：A.

;B.

。②相对分子质量相等：A.

;B.

。（2）若A是分子中含有4个碳原子的烃，B是饱和链烃的一元含氮衍生物。则A的分子式为

，B的分子式为

。符合B的分子式的同分异构体有

种。第55页,共113页，2024年2月25日，星期天

解析

解答此题可采用等量代换法。常见相对原子质量的等量关系有：4C~3O、CH4~O、N~CH2等，常见电子数的等量关系有：N~CH、4C~3O、O~CH2等。若能充分利用这些等量关系，进行等量替换,可以优化思路,简化过程，有助于推理求解。本题是一道开放性试题。解题时要紧紧抓住A与B电子数相等这一主线，灵活运用等量代换思想，由A变式过渡到B。（1）设A的分子式为CxH8，B的分子式为C3HyOz。A与B电子数相等，相对分子质量相差2，注意观察C和O的电子数之差和相对原子质量之差，如图所示：第56页,共113页，2024年2月25日，星期天 ①若A为C4H8，则B为C3H6O（用O替换CH2，既是等电子代换又是相对分子质量之差为2）。若A为C8H8,则B可以用3个氧原子代替4个碳原子(等电、等质代换),再用1个氧原子替换1个亚甲基(—CH2—），那么B的分子式为C3H6O4。②若选定A为C7H8，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即4个碳原子换为3个氧原子，即B为C3H8O3。CO电子数68相对原子质量1216第57页,共113页，2024年2月25日，星期天

（2）设A为C4Hx，将A分子中的CH用N替换（等电子代换）可得B。由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的A为C4H10，B为C3H9N，B的同分异构体有4种。答案（1）①C4H8C3H6O（或C8H8C3H6O4）②C7H8C3H8O3（2）C4H10C3H9N4第58页,共113页，2024年2月25日，星期天迁移应用4碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是

。（2）A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是

、

。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是

。②A不能发生的反应是

（填写序号字母）。a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应第59页,共113页，2024年2月25日，星期天（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：

、

。（5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是：

。（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nH2C——CH—CH2Cl+nHO—CH2—CH2—OH

第60页,共113页，2024年2月25日，星期天B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是

。ClH第61页,共113页，2024年2月25日，星期天解析

N（H）==10,由题意可知N（O）=2，N（C）=5，A的分子式为C5H10O2，又因为A中有2个氧原子，有2个不同的含氧官能团，只能是羟基和醛基。A与氢气反应生成B，故B为：第62页,共113页，2024年2月25日，星期天答案（1）C5H10O2

（2）羟基醛基第63页,共113页，2024年2月25日，星期天ClH第64页,共113页，2024年2月25日，星期天【典例导析4】质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）。谱中峰的强度与结构中 的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为

其PMR谱中有两个信号，其强度 之比为3∶1。

第65页,共113页，2024年2月25日，星期天

（1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强度为3∶3，第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推断该混合物的组成可能是（写结构简式）

。

（2）在测得有机化合物的

PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH CHCl时，却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH CHCl分子的空间异构体：

。第66页,共113页，2024年2月25日，星期天

解析

（1）当C3H6O2峰强度为3∶3时，我们可以 知道有两种类型的氢，而且两种类型氢的数目相 等，因此该物质应是CH3COOCH3。第二种情况峰 强度为3∶2∶1，可知共有三种类型的氢，氢个数 比为3∶2∶1，由此我们写出了CH3CH2COOH的化 学式。（2）表面上看CH3CHCHCl应有三种峰，但实际 测得六种峰，说明顺式、反式结构中的氢信号峰是 不同的，因为基团间的相互影响，顺式中的甲基与 反式中的甲基并不相同，给出的氢信号是不同的。 顺式中的两个H不同，反式中的两个H也不同，故 共给出6种H信号。第67页,共113页，2024年2月25日，星期天答案（1）第一种情况CH3COOCH3；第二种情况CH3CH2COOH第68页,共113页，2024年2月25日，星期天

迁移应用52002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是核磁共振氢谱，它是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出2种信号，且强度（个数比）是1∶3的是（ ）

A.1,2,3三甲基苯 B.丁烷

C.异丙醇 D.醋酸叔丁酯D第69页,共113页，2024年2月25日，星期天题组一有机物的结构、分类和命名1.下列说法正确的是 （ ）

A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 一定是同系物

B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的 有机物一定是同系物

C.互为同系物的有机物分子结构不一定相似

D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式

对点训练第70页,共113页，2024年2月25日，星期天

解析

结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物，按照概念，A选项只具备分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙烷（分子式为C3H6）和丁烯（C4H8）存在系差，但二者不是同系物；同理，具有相同的通式并不意味着结构相似，故B选项错误；按照同系物的概念，D选项正确。

答案

D第71页,共113页，2024年2月25日，星期天2.

下列有机物命名正确的是 （）解析

A项物质（烃）的正确命名应为2-甲基丁烷；C项应为对二甲苯；D项应为2-甲基丙烯。B第72页,共113页，2024年2月25日，星期天3.

下列化学用语表达正确的是 （）

A.丙烷的球棍模型：

B.CS2的电子式：S

CS C.S2-的结构示意图：

D.乙醛的结构简式为：CH3COHA第73页,共113页，2024年2月25日，星期天4.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成水和二氧化碳各6mol，则该烃的分子式为

；若该烃不能使溴水褪色，但一定条件下能跟纯溴发生取代反应，其一溴取代物只有一种，则该烃的结构简式为

，名称为

；若该烃能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2发生加成反应，生成2，2-二甲基丁烷，则该烃的结构简式为

，名称为

，写出该烃在催化剂作用下发生加聚反应的化学方程式：

。第74页,共113页，2024年2月25日，星期天答案

C6H12环己烷

3，3-二甲基-1-丁烯第75页,共113页，2024年2月25日，星期天题组二有机物分子式、结构式的确定5.A为烃，B是烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和B组成的混合物0.05mol在0.125mol的氧气中恰好完全燃烧，生成0.1molCO2和0.1molH2O。试通过计算回答：（1）从分子式的角度看，该混合物组合可能有 种。（2）另取一定量的A和B完全燃烧。将其以任意物质的量之比混合，且物质的量之和一定。 ①若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是

、

； ②若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是

、

。第76页,共113页，2024年2月25日，星期天（3）另取amol的以任意比混合的A和B的混合物，在过量的氧气中完全燃烧。①若耗氧量为定值，则该值为

mol（用含a的代数式表示，下同）；②若生成物CO2的量为定值，则生成物水的物质的量范围为

。解析

混合物平均组成为C2H4O。等物质的量混合，符合条件的混合物组成有5组：CH4和C3H4O2,C2H2和C2H6O2，C2H4和C2H4O2，C3H6和CH2O2，C2H6和C2H2O2，当耗氧量为定值时，使用分子式变形法可进行判断。答案

（1）5（2）①C2H2C2H6O2②C2H4C2H4O2（3）①2.5a②amol<n（H2O）<3amol第77页,共113页，2024年2月25日，星期天6.化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。第78页,共113页，2024年2月25日，星期天方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。第79页,共113页，2024年2月25日，星期天方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：（1）A的分子式为

；（2）A的结构简式为

；（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：①分子中不含甲基的芳香酸：

；②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：

。第80页,共113页，2024年2月25日，星期天解析C、H、O的个数之比为：=4.5∶5∶1=9∶10∶2。根据相对分子质量为150,可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有和—C—C—,所以A的结构简式为C6H5COOCH2CH3；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是C6H5CH2CH2COOH；遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是HOC6H4CH2CH2CHO。答案

（1）C9H10O2（2）C6H5COOCH2CH3（3）①C6H5CH2CH2COOH②HOC6H4CH2CH2CHO第81页,共113页，2024年2月25日，星期天7.0.2mol有机物A和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（g），产物经过浓H2SO4，质量增加10.8g；再通过灼热的CuO,充分反应后，质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6g，试推断该有机物A的分子式和相对分子质量。若0.2mol的A恰好与9.2g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式并命名。第82页,共113页，2024年2月25日，星期天解析

由题意知：被浓H2SO4吸收的水蒸气n（H2O）==0.6mol；CO+CuOCu+CO2减轻Δm1mol80g64g1mol16gn（CO）n（CO2）3.2gn（CO）=0.2mol，n（CO2）=0.2mol被碱石灰吸收n（CO2）==0.4mol则0.2molA与0.4molO2反应生成0.6molH2O、0.2molCO和0.2molCO2。即1molA消耗2molO2生成3molH2O、1molCO和1molCO2。根据质量守恒定律得A的分子式为C2H6O2，相对分子质量为62。确定A的结构简式：n（Na）==0.4mol。第83页,共113页，2024年2月25日，星期天由1molA可以与2molNa反应，则说明1个A分子中含有2个羟基，由A的分子式为C2H6O2，可知A的结构简式为，即乙二醇。答案

A的分子式为C2H6O2、相对分子质量为62；A的结构简式为、名称为乙二醇。第84页,共113页，2024年2月25日，星期天一、选择题（本题包括12个小题，每小题5分，共60分）1.（2009·安徽理综，8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜 花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗 素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是（）

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析

从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳 碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。定时检测A第85页,共113页，2024年2月25日，星期天2.（2008·上海，7）下列各化合物的命名正确的是 （ ）

A.CH2CH—CHCH21，3-二丁烯

B.CH3—CH2—CH—CH33-丁醇

C.甲基苯酚

D.2-甲基丁烷

解析

A的正确命名为1，3-丁二烯；B应从离羟基最近的一端开始编号，即B的正确命名为2-丁醇；C为邻甲基苯酚；因此只有D正确。D第86页,共113页，2024年2月25日，星期天3.（2008·广东卷，25改编）从有机化合物的分类来看，下列反应中的X属于 （ ）

A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酯

解析

该反应为两种单体的加聚反应，由生成物的结构简式可推知反应物X的结构简式为所以X属于酯类化合物。D第87页,共113页，2024年2月25日，星期天4.（2008·海南，18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（ ）

解析

核磁共振氢谱能够测定有机化合物分子结构中氢原子的类型及数目。A中两个甲基的六个氢原子是相同的，而亚甲基中两个氢原子不同于甲基氢原子，两种氢原子的比例为6∶2=3∶1；B中有三种氢原子，比例为6∶2∶2=3∶1∶1；C中有三种氢原子，比例为8∶6∶2=4∶3∶1；D中有两种氢原子，比例为6∶4=3∶2。D第88页,共113页，2024年2月25日，星期天5.2008年6月26日是第21个国际禁毒日，今年活动的主题是“抵制毒品，参与禁毒”，口号是“毒品控制你的生活了吗？你的生活，你的社区，拒绝毒品”。据公安部通报，目前冰毒、摇头丸、氯胺酮等新型毒品在我国有较大传播范围，吸、贩新型毒品问题十分突出，吸毒人数持续增多，滥用种类日趋多样。已知下列四种毒品的结构简式：第89页,共113页，2024年2月25日，星期天第90页,共113页，2024年2月25日，星期天下列说法不正确的是 （ ）A.这四种毒品都属于芳香烃B.K粉的分子式为C13H16ClNOC.其中有三种毒品能与盐酸作用生成盐D.大麻可与Br2发生反应解析

这四种毒品都属于芳香烃的衍生物。A第91页,共113页，2024年2月25日，星期天6.（原创）掺有三聚氰胺的婴幼儿奶粉导致 了婴幼儿患肾结石病。奶粉掺加三聚氰胺 事件又一次给食品安全敲响了警钟。三聚 氰胺的结构简式如图所示。下列关于三聚 氰胺的说法正确的是 （ ）

A.属于芳香烃的衍生物

B.属于氨基酸

C.属于高分子化合物

D.分子式为C3H6N6的有机化合物第92页,共113页，2024年2月25日，星期天

解析

三聚氰胺分子中含有的是碳氮杂环，不是苯环，故三聚氰胺不属于芳香烃的衍生物，A错；三聚氰胺分子中只有氨基，没有羧基，故三聚氰胺不属于氨基酸，B错；从三聚氰胺的结构简式中可以看出，其中并没有重复的结构单元，而且相对分子质量很小,故三聚氰胺不属于高分子化合物,C错。

答案

D第93页,共113页，2024年2月25日，星期天7.有机物A和B只由C、H、O中的两种或三种元素组 成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物 质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其 中n为正整数)不可能为 （）

A.0 B.14n C.18n D.44n

解析

有机物的组成可写成CxHy·(CO2)m·(H2O)n, 1mol有机物完全燃烧耗氧量为（x+）mol,

（CO2）m和（H2O）n中的C、H均不消耗O2，两种 有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、

44m+18n等多种情况，故答案为B。B第94页,共113页，2024年2月25日，星期天8.

下列8种有机物：①CH2CH2 ②CH3③CH3OH④CH3Cl⑤CCl4⑥HCOOCH3

⑦CH3COOCH2CH3⑧CH3COOH按官能团的不同可 分为 （ ）

A.4类 B.5类 C.6类 D.8类COH第95页,共113页，2024年2月25日，星期天9.已知某有机化合物的相对分子质量为128，而且只有碳、氢两种元素组成。下面对该有机化合物中碳原子成键特点的分析正确的是 （ ）

A.一定含有碳碳双键 B.一定含有碳碳三键

C.一定含有碳碳不饱和键 D.可能含有苯环

解析

分析该有机化合物的相对分子质量可知其化学式可能为：C9H20或C10H8。C9H20为烷烃，不可能含有碳碳不饱和键（碳碳双键、碳碳三键等），C10H8肯定含有碳碳不饱和键，这种不饱和键可能 是苯环，C10H8可以是。D第96页,共113页，2024年2月25日，星期天10.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构 体的是 （ ）

A.辛烯和3-甲基-1-丁烯

B.苯和乙炔

C.1-氯丙烷和2-氯丙烷

D.甲基环己烷和己炔

解析

写出分子式可得最简式。注意：同系物要求结构相似，就是一定要属于同类物质。A项中两者互为同系物；C项中两者互为同分异构体；D项不是同系物，且最简式也不同。B第97页,共113页，2024年2月25日，星期天11.

下列说法正确的是 （ ）

A.淀粉和纤维素的组成都可用（C6H10O5）n表 示，它们互为同分异构体

B.CH2CHC(CH3)3与氢气完全加成后，生成物 的名称是3，3-二甲基丁烷

C.CS2的结构式为SCS

D.—CH3（甲基）的电子式第98页,共113页，2024年2月25日，星期天

解析

虽然淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，不是同分异构体，A项 错；B项中加成后的产物为

其名称为2，2-二甲基丁烷；C项中CS2的结构和CO2的结构类似，正确；D项中，甲基的电子式为

答案

C第99页,共113页，2024年2月25日，星期天12.去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，应选用的最好方 法是 （ ）

A.在混合物中加入盐酸，充分振荡，再用分液漏斗 分离

B.在混合物中加入NaOH溶液，充分振荡，再通入 过量CO2气体，待完全反应后，用分液漏斗分离

C.将混合物用蒸馏方法分离

D.在混合物中加入乙醚，充分振荡，萃取苯酚，然 后再用分液漏斗分离B第100页,共113页，2024年2月25日，星期天二、非选择题（本题包括4个小题，共40分）13.（15分）（2009·天津理综，8）请仔细阅读以下转化关系。A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。第101页,共113页，2024年2月25日，星期天请回答：（1）B的分子式为

。（2）B不能发生的反应是

（填序号）。a.氧化反应 b.聚合反应c.消去反应 d.取代反应e.与Br2加成反应（3）写出DE、EF的反应类型：DE

、EF

。（4）F的分子式为

。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：

。第102页,共113页，2024年2月25日，星期天（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：

、