3.3合成高分子化合物导学案高二化学选择性必修3

第3节合成高分子化合物课程标准1．了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。3．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。学法指导1.调查与交流讨论法。通过教材及其他途径阅读交流常见塑料、合成纤维和合成橡胶的应用与合成；阅读交流各种新型功能高分子的性能与应用。2．联系实际法。结合生活、生产及学习中常见的有机高分子化合物的性能与用途，学习高分子化合物的性质。必备知识·自主学习——新知全解一遍过知识点一高分子化合物的概述1.概念：一般是指由成千上万个原子以________连接形成的、________________很大(104～106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)。由于高分子多是由小分子通过聚合反应生成的，也被称为高聚物，通常称为聚合物。2．结构(以CH2—CH2为例)例如：说明：①一种单体聚合后形成的高分子化合物：结构单元数＝聚合度＝链节数。②两种或两种以上的单体形成的高分子化合物：结构单元数＝聚合度≠链节数。3．高分子化合物的分类4．高分子化合物的合成——聚合反应(1)概念由________物质合成________化合物的化学反应。(2)加成聚合反应①概念：单体通过________的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称________反应，反应过程中没有________化合物产生。②例如(3)缩合聚合反应①概念：单体通过分子间的相互________而生成高分子化合物的聚合反应，简称________反应。反应过程中伴随有________化合物(如水)生成。②例如nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH一定条件微点拨(1)某些环状化合物开环后可以相互结合，生成高聚物，如环氧乙烷的开环聚合：。由加聚反应的特点可知该反应也属于加聚反应。(2)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，如。学思用下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是()知识点二高分子化学反应及合成高分子材料1.高分子化学反应(1)概念：有高分子化合物参与的化学反应。(2)应用：可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。(3)分类①聚合度变大的反应例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。②聚合度变小的反应高分子化合物可以在________________________等作用下降解，发生聚合度变小的反应。③聚合度不变的反应例如：2．合成高分子材料(1)基本组成合成高分子材料是以合成________________为基本原料，加入适当的助剂，经过一定加工过程制成的材料，其中助剂通常指________、________、________、________等。(2)常见的合成高分子材料①三大合成材料：________________________。三大合成材料的主要成分是________，其是人工合成的、未经加工处理的任何________的统称。②生活中常见的合成高分子材料还有________________________等。3．功能高分子材料(1)概念：是指除了具有一般高分子的________性能外，还具有特殊________________等功能的高分子。一般在高分子链的________、________或______________________含有某种功能性基团。(2)制备方法①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。②将含有功能性基团的单体进行聚合。(3)常见功能高分子①离子交换树脂类型含义例子阳离子交换树脂常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入____________等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应2R—SO3H＋Ca2＋⇌__________________阴离子交换树脂向聚合物中引入________等基团，可以得到碱性阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换②医用高分子类型应用例子生物可降解型可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等聚乳酸：生物非降解型可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等硅橡胶等微点拨塑料和树脂的区别(1)塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、脱模剂、颜料等助剂组成的，其主要成分是树脂。(2)树脂是指人工合成的、未经加工处理的任何聚合物。(3)塑料的性能不仅取决于树脂的性质，助剂也起着重要的作用。学思用判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)葡萄糖、油脂、淀粉属于高分子化合物。()(2)按照分子链的连接形式可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。()(3)缩合聚合反应与加成聚合反应一样，产物中均只有高分子化合物。()(4)橡胶的硫化过程属于物理变化。()(5)黏合剂属于常见高分子材料。()关键能力·课堂探究——学科素养全通关提升点一加聚反应和缩聚反应1.加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在官能团之间聚合方式通过不饱和键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)聚合物化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同2.加聚反应的常见类型(1)单烯自聚型：分子内含有一个的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如合成聚乙烯：nCH2=CH2一定条件CH(2)二烯自聚型：分子内具有共轭双键(C=C—C=C)的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如(3)两种及两种以上的单体共聚型：单体的双键彼此断开，相互连接形成高聚物。3．缩聚反应的常见类型(1)酸与醇缩聚(2)氨基酸缩聚(3)羟基酸缩聚(4)酚醛缩聚互动探究“喷水溶液法”是一种使沙漠变绿洲的新技术，它先是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30～50cm处形成一个厚0.5cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。问题1聚丙烯酸酯有没有固定的熔沸点？问题2合成聚丙烯酸酯的反应属于加聚反应还是缩聚反应？典例示范[典例1]近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线：下列说法正确的是()A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2=CH2素养训练[训练1]下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是()A．①②B．②③C．②④D．①④提升点二聚合物单体的推断方法1.加聚产物推断单体——半键还原法：每隔2个碳断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。(1)凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如单体为。(2)凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体，如单体为CH2=CH(3)链节中存在碳碳双键结构。①主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。②若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和烃炔的共聚产物。如2．缩聚产物推断单体类型1：在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子实例：高聚物单体：HOOC—COOHHOCH2CH2OH类型2：在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子实例：高聚物单体：H2NCH2COOH互动探究感光高分子也称为“光敏高分子”，是一种在集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，某光敏高分子A的结构简式如图所示。问题1已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试写出这两种单体的结构简式。问题2写出由(1)中两种单体生成A的化学反应方程式。问题3此高聚物能否使溴水或高锰酸钾酸性溶液因反应而褪色？典例示范[典例2]可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如图所示。聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示链延长)下列有关L的说法不正确的是()A．制备L的单体分子中都有两个羧基B．制备L的反应是缩聚反应C．L中的官能团是酯基和醚键D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响素养训练[训练2]如图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是()A．由3种单体通过加聚反应形成B．形成该高分子的单体只有2种C．形成该高分子的一种单体为D．形成该高分子的一种单体为1，5二甲基苯酚·课堂总结·知识导图误区警示1.加聚反应和缩聚反应区分时主要是通过反应的产物情况进行分析，加聚反应的产物往往只有一种表示形式即只生成高聚物；缩聚反应的产物除了生成高聚物之外，还有小分子物质生成。2．由高聚物推断单体时，需要联系该高聚物的合成过程，若高聚物的主链上只有碳原子，没有其他的官能团，则是通过加成聚合得到的，用“半键还原法”找出单体；若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团，则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置，然后补上—H或—OH。随堂检测·强化落实——基础知能练到位1．下列物质不属于天然高分子化合物的是()A．淀粉B．纤维素C．聚氯乙烯D．蛋白质2．科学佩戴口罩对防控新冠肺炎疫情有重要作用，生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯。下列说法错误的是()A．聚丙烯的结构简式为B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应C聚丙烯为热塑性合成树脂D．聚丙烯在自然环境中不容易降解3．以乙烯和丙烯的混合物为单体发生加聚反应，不可能得到的是()4．聚合物(结构片段)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成()A．CH3CH(OH)COOHB．HCOOCH2OHC．HOCH2CH2COOHD．HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH5．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，如图所示是有关合成路线。回答下列问题：(1)写出物质的结构简式：A__________________，C________________。(2)写出下列反应的化学方程式：反应②______________________________________________________；反应③_______________________________________________________；反应⑥____________________________________________________________________________________________________________________。第3节合成高分子化合物必备知识[知识点一]1．共价键相对分子质量2．相同可重复小分子化合物单体链节链节数3．天然合成线型支链型体型热塑性热固性4．（1）小分子高分子（2）加成加聚小分子（3）缩合缩聚小分子[学思用]解析：有机物若发生加成反应或加聚反应，则有机物分子结构中需含有碳碳双键或三键；若发生缩聚反应，则分子结构中应含有两个或两个以上的官能团，如：—COOH、—OH或—NH2等，符合条件的只有B项。答案：B[知识点二]1．（3）力、热、光、化学物质、水或微生物2．（1）高分子化合物填料增塑剂颜料发泡剂（2）①塑料、合成橡胶、合成纤维树脂聚合物②涂料、黏合剂与密封材料3．（1）力学物理、化学或生物主链侧链交联网络的内部或表面（3）磺酸基、羧基（R—SO3）2Ca＋2H＋氨基[学思用]答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）√关键能力提升点一[互动探究]问题1：提示：聚丙烯酸酯属于混合物，没有固定的熔沸点。问题2：提示：聚丙烯酸酯的单体为丙烯酸酯，结构简式为CH2=CHCOOR，合成聚丙烯酸酯的反应属于加聚反应。[典例1]解析：一定条件下，CH2=CH—CN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应：（人造羊毛），无小分子生成，故A项错误；A是乙炔，其结构简式为CH≡CH，D项错误；A是乙炔，与HCN发生加成反应得到C（H2C=CH—CN），故B项正确；A→D反应的化学方程式为HC≡CH＋CH3COOH催化剂H2C=CH—OOCCH3，属于加成反应，故C项错误。答案：B[训练1]答案：B提升点二[互动探究]问题1：提示：由高聚物的结构简式可知，它相当于由聚合而成，这种酯由酯化制得。问题3：提示：能。由高聚物的结构简式可以看出，该高分子材料中含有，具有烯烃的性质，能与溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。[典例2]解析：由X和Y的结构可知，合成聚苯丙生的单体为、，每个单体分子中都有两个羧基，A项正确；由已知信息可知，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，在生成聚苯丙生的同时，还生成了小分子物质H2O，属于缩聚反应，B项正确；聚苯丙生中含有的官能团为醚键和，不含酯基（），C项错误；聚合物的分子结构对聚合物