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文档简介

1项目四有机化合物的性质及应用任务六卤代烃的性质及应用（3）

食品与药品工程系赵荣敏导学单分子亲核取代反应历程123思维导图双分子亲核取代反应历程亲核取代反应机理3底物亲核试剂产物离去基团

负离子或带有未共用电子对的分子亲核取代反应：由亲核试剂进攻而发生的取代反应称为亲核取代反应。通常用SN来表示。亲核取代反应机理4一、单分子亲核取代反应历程（SN1）叔丁基溴的水解反应是按SN1历程进行

动力学特征:υ=k[(CH3)3

CBr]

非基元反应亲核取代反应机理5叔丁基溴的水解反应是按SN1历程进行

反应过程分两步：慢反应决定整个反应的速率即整个反应速率仅与卤代烷的浓度有关。亲核取代反应机理6SN1反应的特征单分子反应，反应分步进行，有活泼中间体碳正离子的生成。按SN1机理进行亲核取代反应的活性顺序为：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷亲核取代反应机理7二、双分子亲核取代反应历程（SN2）溴甲烷的水解反应是按SN2历程进行的。动力学特征：CH3Br+OH-→CH3OH+Br-基元反应υ=k[CH3Br][OH－

]亲核取代反应机理8反应过程是一步完成的，亲核试剂是从反应物离去基团的背面向碳进攻。亲核试剂过渡态卤代烃亲核取代反应机理9沃尔登（walden）构型翻转：从过渡态转化成产物时，甲基上的三个氢原子同时翻转到溴原子这一边，最后翻转成与溴甲烷构型相反的醇，就像伞被大风吹翻转一样。这种构型转化过程，称为沃尔登（walden）构型翻转。亲核取代反应机理10SN2反应的特征旧键断裂和新键形成同时进行，反应一步完成。按SN2机理进行亲核取代反应的活性顺序为：

伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷亲核取代反应机理11SN1和SN2历程同时并存，相互竞争SN1增加SN2增加CH3－XRCH2－XR2CH－XR3C－X

一般规律：3oRX―SN1;

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