第一课时有机化学的发展

选修《有机化学基础》第1

章

有机化合物的结构与性质烃1本章教材内容框架有机化合物的结构与性质烃认识有机化学有机化合物的结构与性质烃有机化学的发展有机化合物的分类和命名碳原子的成键方式有机化合物的同分异构现象有机化合物的结构与性质的关系烷烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质苯及其同系物的化学性质烃的概述2

第1节认识有机化学第一课时：有机化学的发展3隐形眼镜人造心脏联想·质疑现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，有力地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么，你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗？有机化学发展的前景如何？有机化合物的种类繁多、数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样对它们进行分类和命名呢？4一.有机化合物和有机化学1.定义有机化合物指碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。有机化学指研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。2.有机化合物的特点(1).分子组成复杂例：维生素B12C63H90N14O14PCo183个原子5例：有35种异构体，每一种异构体代表一种物质。例：同分异构现象的存在，使得有机化合物更加复杂，因此，有机物要用结构式表示，而不能用分子式表示。(2).容易燃烧例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）。6(3).熔点低有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。例：原因：NaCl化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。(4).难溶于水易溶有机溶剂根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。7(5).反应速度慢例：快RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为离子型，才能与Ag+反应。(6).副反应多有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到70-80%就是比较满意的反应。8二、有机化学的发展无意识、经验性利用有机化合物大量提取有机化合物提出有机化学和有机化合物概念首次合成有机化合物系统研究有机化学17~19世纪19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”1828年：德国化学家维勒（F.Wohler）合成了尿素1830年：德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法91848年：德国化学家葛霉林（L.Gmelin）对有机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有机化学。1865年：德国化学家凯库勒（A.Kekule）提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。1874年：荷兰化学家范特霍夫（J.H.van'tHoff）和法国化学家勒贝尔（J.A.LeBel）提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。10奎宁11《亮剑》电视剧有这么一段情节：在反日军扫荡突围战役中，李云龙突然得病--打摆子，最后和尚（李云龙的警卫员）背着他在赵刚的救援下突出重围。当时确实不知道“打摆子”是什么病。近日在1995年6月由朱静先生编译的《洋教士看中国朝廷》中看到了这么一则故事，将康熙--打摆子--金鸡纳霜联系在一起，就是康熙得了打摆子病，用金鸡纳霜治好了。说明康熙朝时金鸡纳霜已引进我国，并且用于医疗--治疗打摆子，就是疟疾。1220世纪有机化学发展理论测定方法合成设计方法有机结构理论有机反应机理逆推法合成设计思想创造大量新的有机反应提高了新化合物的诞生速度红外光谱、核磁共振谱和质谱等有机分析更加高效、准确131965年9月，我国人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。14从1968年起，我国科学工作者开始人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸的研究。1981年11月20日完成了最后的合成

。B12的合成：1976年人们通过90多步反应，经过11年，世界上著名化学家100多名参与，合成成功。15合成天然产物设计和合成需要的物质应用在其他领域认识天然有机物研究有机物的结构、性质、应用研究反应实质和反应方向有机化学环境保护生命科学医药和农业合成高分子化合物制备军用材料有机化学的应用1621世纪有机化学面临的一些挑战利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，并利用它们合成及生产重要的材料。合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。1721世纪有机化学面临的一些挑战透彻认识生命的化学本质，包括大脑和记忆的化学本质。制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。开发并生产治疗各种重大疾病的特效药物，了解个体基因差异对特定药物的不同反应，能够更好地将药物送到身体指定部位。发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。18三.有机化合物的几种表示方法1.路易斯电子式用一对电子表示一个共价键2.结构式（凯库勒式）用一根短线表示一个共价键193.结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。4.键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的