1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象（教案）-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版（2019）选择性必修3第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节课时2有机化合物中的共价键和同分异构现象教学设计教学目标1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性2、认识有机化合物的同分异构现象教学重难点重点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律难点：有机化合物同分异构体的书写教学过程一、导入新课复习引入。二、新课讲授【师】有机物中原子间以共价键连接。1．共价键的类型(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。【提问】还有什么类型的共价键呢？【学生】双键和三键【师】(2)π键(以乙烯分子中为例)①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。【提问】单键、双键、三键中的σ键和π键个数如何计算呢？【学生】思考回答【师】(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。【师】(4)共价键的类型与有机反应类型的关系①例如：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。【师】共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，极性越强，在反应中越容易发生断裂。乙醇、H2O与Na反应：在反应时，乙醇分子和水分子中的氢氧键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。乙醇与HBr反应：由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。【提问】每种有机物只有一种结构吗？【学生】不一定【师】化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。分类【学生】阅读教材p5表1-2【重点解析】同分异构体的书写1．减碳法(适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。(3)再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(4)再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即。2.取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：3.插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：【拓展延伸】同分异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原