2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物微专题3有机物的推断与合成路线解题突破课时作业新人教版选择性必修3

第三章微专题3对点训练题组一有机物的推断1．下列表格中对应的关系错误的是(D)选项反应物反应试剂及反应条件反应类型主要生成物ACH3CHBrCH3KOH的乙醇溶液，加热消去反应丙烯BCH2ClCH2ClKOH的水溶液，加热取代反应乙二醇CCH3CH(OH)CH3浓硫酸、加热消去反应丙烯DCH3CH=C(CH3)2HCl，催化剂、加热取代反应CH3CH2CCl(CH3)2解析：CH3CH=C(CH3)2和HCl在催化剂、加热条件下发生加成反应可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D错误。2．下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是(D)试剂钠酸性高锰酸钾溶液NaHCO3溶液现象放出气体褪色不反应A.CH2=CH—COOHB．CH2=CHCH3C．CH3COOCH2CH3D．CH2=CHCH2OH解析：该有机物与NaHCO3溶液不反应，则不含有—COOH，与Na反应生成气体，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该有机物一定含有—OH，可能含有碳碳双键或碳碳三键等，故D项符合题意。3．丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是(C)A．2-甲基丙醛 B．丙酮C．乙醛 D．丁醛解析：反应中生成银的物质的量是eq\f(10.8g,108g·mol－1)＝0.1mol，根据化学方程式RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知消耗醛的物质的量是0.05mol，则混合物的平均相对分子质量是eq\f(3.2,0.05)＝64，若3.2g纯的丙醛生成的银为eq\f(3.2g,58g·mol－1)×2×108g·mol－1≈11.9g，丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。2-甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意；丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意；乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意；丁醛的相对分子质量大于64，D不符合题意。题组二合成路线的分析与设计4．(2023·陕西西安高二期末)以乙烯为原料制备草酸的流程如下：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(①Cl2),\s\do5(催化剂))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up7(②NaOH),\s\do5(H2O、△))HOCH2—CH2OHeq\o(→,\s\up7(③O2),\s\do5(Cu、△))OHC—CHOeq\o(→,\s\up7(④O2),\s\do5(催化剂))HOOC—COOH，下列有关说法正确的是(A)A．转化①原子利用率可以达到100%B．转化②、③、④均属于取代反应C．可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHOD．HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基解析：①为加成反应，产物只有一种，故其原子利用率可以达到100%，A正确；转化③、④属于氧化反应，B错误；HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基，D错误。5．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是(C)A．A的结构简式为B．B中含有羟基C．步骤⑤的反应类型是取代反应D．E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液解析：根据题意分析可知A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故A错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含有酯基和醛基，故B错误；E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，可发生酯化(取代)反应生成，故C正确；E中含有羟基，发生消去反应的条件是浓硫酸且反应加热，故D错误。6．现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由的正确合成路线。。解析：本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。综合强化7．已知以下信息：CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2。设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶()的合成路线。CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS))CH3CHBrCH=CH2eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(一定条件))。8．已知：eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O、△))—COOH(R1、R2、R3均代表烃基)。应用上述信息，以1-丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O、△))CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2CH2CH2OH),\s\do5(浓H2SO4，△))CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3。解析：要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与1-丁醇酯化即可。9．乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_醛基、酚羟基、醚键(任填两种)__。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生如图所示变化。提示：a.RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CrO3/H2SO4))RCHO；b．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，该有机化合物才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸。①A→C的反应属于_取代反应__(填反应类型)。②写出A的结构简式。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：。解析：(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知，其分子中含氧官能团有醛基、酚羟基、醚键。(2)由题意知，A是一种有机酸，所以A分子中含有一个羧基，关键是判断另外一个含氧官能团。由题给提示b，再结合题给转化关系可知，A中苯环中只有一个侧链；由提示a和转化关系A→B可得出，A分子中含有一个醇羟基，再结合醇被氧化的规律，要想得到醛，羟基必须在端点碳原子上，可知A分子中含有—CH2OH，结合其分子式可以确定，A的结构简式是。由转化关系A→C和A、C分子式的差别可知，A生成C的过程中，碳碳键没有变化，只是—OH被—Br取代，则A→C的反应类型是取代反应。(3)解答有机合成题时，一般是先观察原料分子与目标分子的官能团差别，再考虑需要利用哪些反应引入官能团。比较茴香醛()和D()的结构差别可知，茴香醛中的醛基(—CHO)经过一系列反应后转化生成了—COOCH3。茴香醛中的—CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH，CH3OCOOH与CH3OH发生酯化反应即可得到D(CH3OCOOCH3)。10．(2023·陕西西安高二期末)某有机化合物S的合成路线如下。已知：(1)A中官能团的名称是_酯基、羟基__。(2)A→B的反应类型是_取代反应__。(3)B→C的化学方程式是。(4)E的结构简式是。(5)K的合成路线如下。已知：①K分子_存在__(填“存在”或“不存在”)手性异构体。②H的结构简式为或。③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，通过两步合成乙酰乙酸乙酯()，写出相应的化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))_CH3COOCH2CH3＋H2O__、2CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(