(选修5)第二章第三节-卤代烃

卤代烃1、CH4+Cl22、H2C=CH2+HBr3、CH≡CH+HCl4、+Br2光FeBr3CH3-CH2-BrCH3Cl+HClBr+HBrHCH＝CHCl【温故而知新】按组成分一、卤代烃1、定义：★卤代烃不是烃，而是烃的衍生物。2、烃的衍生物----烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团取代生成的化合物。★表示通式：R—X〔X表示卤素原子：F、Cl、Br、I〕有机物烃烃的衍生物一、卤代烃3、卤代烃的分类：〔1〕按卤素原子的种类分：氟代烃、氯代烃等〔2〕按卤素原子的个数分：一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃等〔3〕按烃基分：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃等★饱和一卤代烃的组成通式：CnH2n+1—X二、溴乙烷1.物理性质【比较】乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水●无色液体；●难溶于水,可溶于有机溶剂；●密度比水大；●沸点38.4℃二、溴乙烷2、分子组成与结构分子式C2H5Br结构式电子式（填空）结构简式CH3CH2Br或C2H5Br结构特点C—Br比C—H活泼，容易断裂，因此性质较活泼二、溴乙烷3、化学性质【实验1】取溴乙烷参加用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【结论】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验2】取溴乙烷参加氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，参加硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【现象及结论】有浅黄色沉淀产生，说明溴乙烷与NaOH溶液共热后产生了Br-

二、溴乙烷3、化学性质CH3CH2Br+

H2O

CH3CH2OH+HBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3NaOH+HNO3=NaNO3+H2OCH3CH2Br+

NaOHCH3CH2OH+

NaBr水△二、溴乙烷3、化学性质〔1〕水解反响：★水解反响实质是取代反响★反响条件：强碱的水溶液、加热【思考】在产物的检验中为什么要先加稀硝酸进行酸化？假设不加会有什么影响？Ag++OH—=AgOH↓〔白色〕2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O【稳固练习】【例题】证明溴乙烷中溴的存在，以下正确的操作步骤为-------------------------------------------------①参加AgNO3溶液；②参加NaOH溶液；③加热；④冷却；⑤加稀硝酸至溶液呈酸性；⑥取少量卤代烃⑥②③④⑤①二、溴乙烷3、化学性质【实验3】取溴乙烷参加氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。【现象】产生气泡，油状的液体逐渐减少，气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色。【思考与交流】产生的气体可能是什么？溴乙烷分子是如何断键的？二、溴乙烷3、化学性质

醇

CH2CH2+NaOH

HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O△〔2〕消去反响有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕，而生成不饱和〔含双键或三键〕化合物的反响，叫做消去反响。二、溴乙烷3、化学性质〔2〕消去反响★反响条件：强碱的醇溶液、加热★反响特点：a、脱出小分子；b、生成不饱和化合物★反响原理：断裂C—Br及邻位碳上的C—H键CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？

【思考与交流】能否都发生消去反响？

★不是所有的卤代烃都能发生消去反响，以下卤代烃不能发生消去反响：a、只有一个碳原子的卤代烃；b、与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子。写出以下卤代烃发生消去反响的方程式：〔1〕2-溴丙烷；〔2〕2，2-二溴丙烷；〔3〕2-溴丁烷【加深理解】取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反响。一、卤代烃3、命名卤仿碘仿氯仿氟利昂(Freon)〔1〕某些卤代烃常用俗名或译名：〔2〕系统命名法中，以卤素原子为取代基。如：氯乙烷1,2-二氯乙烷氯乙烯CH3CH2ClCH2ClCH2ClCH2=CHCl3-甲基-2-氯戊烷4-甲基-2-氯戊烷一、卤代烃4、物理性质〔1〕状态：对单卤代烷，在常温常压下，除了下面列举的低分子量的卤代烃是气态外，其余的根本上是液体；1个C的，除CH3I是液体外，其余都是气态；2个C的，氟和氯代烷为气态；3个C的，只有氟代烷为气态；〔2〕密度对单卤代烷，氟〔氯〕代烷<1，溴〔碘〕代烷>1；对多卤代烷，都>1；〔3〕溶解性：在水中的溶解度都很小；但易溶于较低极性的有机溶剂，如苯、石油醚等；一、卤代烃5、化学性质★主要应用于合成醇或含C=C、C≡C的物质〔1〕由乙烯制取乙醇的方法〔2〕由CH3CH2Br制备CH2Br-CH2Br〔3〕由乙烯制备乙炔【思考与交流】写出以下过程的反响方程式：〔4〕以乙烯为原料制备CH2OH-CH2OH一、卤代烃6、如何检验卤代烃中的卤素原子卤代烃①NaOH水溶液②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓取少量卤代烃样品于试管中AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素一、卤代烃7、用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯PVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料塑料王聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n

聚四氟乙烯四氟乙烯人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。开展前景卤代烃应用背景资料

特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。

杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年7月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，“特富龙”制造过程中的主要成分PFOA可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，具有最正确的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在250℃以下才是安全的。

卤代烃应用DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。

P.H.米勒(瑞士化学家〕米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。卤代烃应用

DDT的创造标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜ETFE膜卤代烃应用前沿科学人造血——碳氟化合物老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。卤代烃应用卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反响，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。全面了解和正确使用卤代烃氟利昂〔freon〕，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化装品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂

氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂

使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃〔氟里昂〕〔CF2Cl2等〕危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫