醛和酮 糖类教材

第3节醛和酮糖类

第1课时醛和酮昌乐及第中学苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO身边的化学醛酮身边的化学学习目标知识与技能：

1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。

2.能根据醛、酮的结构特点推测其分子发生反应的部位及反应类型。

3.掌握醛、酮的加成反应。

4.正确判断醛、酮的氧化反应和还原反应。过程与方法：应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。情感态度与价值观：了解醛、酮在实际生产和生活中的应用。课前自主学案自主学习一、常见的醛、酮1．醛和酮(1)概念①醛：______碳原子()分别与___原子和_____

(或___原子)相连的化合物。②酮：_____与两个_____相连的化合物。(2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为：________，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为_____________。2．常见的醛、酮羰基氢烃基氢羰基烃基CnH2nO同分异构体名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛HCHO气刺激性易溶福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊任意比互溶有机溶剂二、醛、酮的化学性质1．羰基的加成反应(1)乙醛、丙酮与HCN加成反应的化学方程式为：____________________________________________________________________________(2)乙醛与NH3加成反应的化学方程式为：______________________________________2．氧化反应和还原反应(1)氧化反应①醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂_____________________________氧化。②酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液学生分组探究任务试剂鉴别醛和酮

乙醛、丙酮、0.5%酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液工作明确任务—了解试剂—设计方案—小组分工（记录、操作、发言）—进行探究—交流汇报（方案、现象、结论

）实验一：醛、酮与银氨溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入1ml硝酸银溶液，逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二：向银氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。实验二：醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应步骤一：向两只洁净试管中加入2ml氢氧化钠溶液，再加入4~6滴硫酸铜溶液，振荡。步骤二：向上述试管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热煮沸。实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应步骤一：取两只洁净试管，各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。步骤二：向上述两支试管中各加入6滴酸性高锰酸钾溶液。实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验现象有________沉淀产生反应式CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O砖红色向试管中加入1ml2%的硝酸银溶液，逐滴加入稀氨水，边滴加边震荡至生成的沉淀恰好溶解为止，然后滴加2-3滴乙醛，放在水浴中加热。向两只洁净试管中加入2ml氢氧化钠溶液，再加入4~6滴硫酸铜溶液，振荡。向上述试管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热煮沸。实验内容实验现象乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与新制氢氧化铜悬浊液丙酮与新制氢氧化铜悬浊液乙醛与酸性高锰酸钾溶液丙酮与酸性高锰酸钾溶液产生光亮的银镜无砖红色沉淀砖红色沉淀无明显现象高锰酸钾溶液褪色无明显现象CH3C—HOCH3-C_OOH酸性KMnO4溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液如果工业上需要制备大量乙酸，那么采用什么氧化剂来氧化乙醛呢？乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂醛基和羰基中碳氧双键能与发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基酮羰基不易被氧化加成反应氧化反应小结：醛和酮的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，醛基和羰基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应还原反应与氢气的加成反应羰基醇思考感悟2．(1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗？为什么？(2)如何鉴别醛和酮？【提示】

(1)能。银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，原因是乙醛具有较强的还原性。由此推知，乙醛也易被酸性KMnO4溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等强氧化剂氧化，KMnO4、Br2被还原而使溶液退色。(2)醛能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，而酮不具有上述性质，因此可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。活动探究要点一醛基的检验方法及实验注意事项

银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液的反应是检验醛基和鉴别醛基与酮羰基的方法。实验时必须注意以下几点：1．银镜反应(1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；(2)银氨溶液应现用现配，不可久置；(3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完全溶解为止。氨水不能过量，因为氨水过量或浓度过大，易产生易爆物；(4)实验必须在水浴中进行，在60℃～70℃；(5)试管加热过程中不可振荡；(6)当银镜生成后，试管内的液体应及时处理，不可久置，试管用稀硝酸洗涤。2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应(1)必须用新制Cu(OH)2，在制备Cu(OH)2时，NaOH溶液必须明显过量；(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生；(3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。特别提醒：1.有醛基就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。一个醛基消耗2个银氨离子或2个Cu(OH)22．乙醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。例1柠檬醛的结构简式为：请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是________________________________________，有关反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是______________________________________________________________________________________，有关反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________。【解析】检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸钾酸性溶液和溴水退色，故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化。【答案】

(1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基[用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可](2)取上层溶液少许，用稀硫酸酸化，再加到溴水中，溴水退色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键【规律方法】检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液退色，对碳碳双键的检验造成了干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检验出碳碳双键的存在。解析：选A。因为一般情况下1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的摩尔质量为3g/0.2mol＝15g·mol－1，此题似乎无解。但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意。要点二使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色的原因比较官能团试剂苯的同系物醇酚醛能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因Br2的CCl4溶液√加成反应√加成反应××√取代反应√氧化反应酸性KMnO4溶液√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应注：“√”代表“能”，“×”代表“不能”。特别提醒：1.醛能使溴水退色，并不是加成反应所致，反应实质是Br2氧化醛类物质，而自身因被还原而使溶液退色。2．直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入有机溶剂而使溴水退色，但属于物理变化。例2

(2011年济南高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和乙醛这三种无色液体，可以使用下列哪组试剂(

)A．新制Cu(OH)2悬浊液和溴水B．酸性KMnO4溶液和溴水C．银氨溶液和酸性KMnO4溶液D．FeCl3溶液和银氨溶液【思路点拨】【解析】先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，鉴别出乙醛；再加入溴水，鉴别出己烯(溴水退色)和甲苯[溴水退色但分层，且有机层(上层)显红棕色]。【答案】

A