8.1.3煤的综合利用苯-2024学年高一化学同步课堂（苏教版2019必修第二册）

第一节化石燃料与有机化合物

课时3

煤的综合利用

苯

专题八

有机化合物的获得与应用授课人：学习目标1．认识煤的综合利用的意义，培养“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养。2．认识苯的组成和结构特征，理解苯分子的空间结构，知道苯分子中碳碳键的特殊性。3．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。“？？谈苯色变一、苯苯的用途有机颜料合成树脂、合成橡胶医药、农药热载体和溶剂合成纤维香料苯一、苯苯是重要的化工原料一、苯苯的物理性质无色有特殊气味的液体密度比水小不溶于水易挥发（沸点80.1℃）是一种常用的有机溶剂水上漂一、苯苯的发现史苯的分子式为：C6H6一、苯请写出苯可能的结构式。CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH如何验证含有碳碳双或三键？将苯滴入酸性高锰酸钾溶液中或溴水中一、苯苯与溴水一、苯一、苯苯中无碳碳双键或碳碳三键存在苯与酸性高锰酸钾溶液或溴水不反应苯的结构CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH×一、苯苯中碳碳间键介于碳碳单键和碳碳双键之间苯的结构一、苯邮票上的化学家---苯环结构的发现者凯库勒凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦，他说他是在火炉前撰写教科书时，在半梦半醒之间，他看到碳链似乎活了起来，变成了一条蛇，在他眼前不断翻腾，突然咬住了自己的尾巴，形成了一个环……凯库勒猛然惊醒，受到梦的启发，明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。一、苯在我们今天看来，苯中单双键交替结构是错误的，为了纪念凯库勒，我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键交替结构一、苯

鲍林用量子力学原理说明苯分子中双键的位置是不固定的，双键的位置可以极快的速度来回摆动，这是一种电子结构共振现象，可不是物理学上的机械共振。苯分子的实际结构是处在两种可能的电子结构的互变之中，而难以用单一的电子结构来描述，现在认为苯环是外面一圈单键，里面则有一个圆形的大π键，这就可以完美地解释苯环的化学性质了。两获诺奖的的全能科学家---鲍林一、苯苯的结构结构式结构简式苯分子为平面正六边形结构分子中6个碳原子和6个氢原子共平面6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键一、苯思考以下是同一物质吗？苯中6个碳碳键完全相同，邻二甲苯只有一种结构。邻二甲苯只有一种结构，也证明了苯中不存在单双建交替的现象。催化剂取代反应（较易）加成反应（较难）苯的结构比较稳定化学性质也较稳定一、苯一、苯1、取代反应（1）苯在催化剂作用下可以和液溴、氯气发生取代反应。苯的化学性质二、苯的化学性质①Br2为液溴②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3断键位置：苯环上的碳氢键。③溴苯为密度大于水的油状液体实验原理注意：一、苯苯与液溴反应微观过程＋Br2―→＋HBrFeBr3注意：苯和液溴只发生单取代反应＋Cl2―→＋HClFeCl3同理，苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应溴苯氯苯溴化反应1.长导管的作用？2.导管出口为何不插入到溶液中？3.导管出口为何出现白雾？4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀证明苯与溴发生的一定是取代反应？导气、冷凝回流防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr不能，液溴易挥发一、苯溴苯的分离提纯①过滤：除去未反应的铁屑；②水洗后分液：洗去FeBr3和部分HBr；③碱洗后分液：洗去HBr和未反应的Br2；④水洗后分液：洗去NaBr、NaBrO和NaOH；⑤干燥：加无水氯化钙吸水，再过滤；⑥蒸馏：除去残留的苯溴苯：无色液体，密度比水大，因溶有溴单质而显褐色。一、苯实验现象加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。③水浴加热的原因：a．使反应物受热均匀，便于控制温度。b．防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。④温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。一、苯一、苯1、取代反应（2）在浓硫酸作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。＋HO—NO2＋H2O浓硫酸

――→硝化反应硝基苯50～60℃一、苯1、取代反应（3）苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。＋HO—SO3H＋H2O

―→苯磺酸△一、苯2、加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。＋3H2

―→环己烷Ni注意：苯不能与溴水加成！苯比烯烃难进行加成反应。苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。一、苯有机化合物分子中的基团有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、羟基（—OH）等。如一氯甲烷（CH3Cl）分子可以看成是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基（—C6H5）原子团和硝基（—NO2）原子团结合而形成的。一、苯3、氧化反应现象：火焰明亮，有浓黑烟甲烷乙烯苯一、苯苯的化学性质010203难氧化（但可燃）能取代，难加成兼有饱和烃和不饱和烃的性质较稳定一、苯各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应例1．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是()A．①②④⑤⑥ B．①②③④⑤C．①②⑤⑥ D．全部正确A典例解析二、煤的综合利用煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。煤的综合利用二、煤的综合利用均为化学变化二、煤的综合利用典例解析例2．有关煤的叙述中不正确的是(

)A．煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要来源物质B．煤是由多种有机物组成的混合物，内含煤焦油等成分C．煤除了含有C元素外，还含有少量的N、H、S、O等元素D．煤等化石燃料的储量有限，节能和开发新能源是人类实现可持续发展的关键B课堂小结苯煤的综合利用不良反应苯的物理性质苯的结构苯的化学性质取代反应、氧化反应、加成反应气化液化干馏1.下列关于苯的叙述正确的是(

)A．反应①常温下不能进行B．反应②不发生，但是仍有分