题型四 有机物的综合推断(原卷版)

题型四有机物的综合推断有机物的综合推断是高考试题中必考题型，且分值的比重较大，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。一、根据特征现象进行推断(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)二、根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置(1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置三、利用有机物的转化关系推断1．一元转化路径2．二元转化路径3．芳香合成路径四、依据有机物的结构与性质推断1．“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应醇的消去反应CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O酯化反应2．“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应苯环的硝化反应3．“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解酯的水解淀粉的水解(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)4．“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化羧酸盐的酸化CH3COONH4＋HCl→CH3COOH＋NH4Cl苯酚钠的酸化5．“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应卤代烃的水解(成醇)CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯的水解6．“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应卤代烃的消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O7．“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成碳碳双键的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br碳碳三键的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr28．“浓溴水”为酚取代、醛氧化苯酚(酚类)取代醛氧化CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr9．“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代烷烃与氯气的光照取代CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)甲苯与氯气的光照取代10．“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代苯与液溴反应甲苯与液氯的取代11．“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化正丙醇催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O异丙醇催化氧化12．“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成碳碳双键与氢气的加成CH2CH2＋H2CH3—CH3碳碳三键与氢气的加成HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3苯环与氢气的加成醛与氢气的加成酮与氢气的加成13．“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应乙醛与银氨溶液反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O14．“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH乙酸与NaHCO3反应CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O五、根据描述推断有机物结构序号题给叙述推断结论(1)芳香化合物该化合物含有苯环(2)某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g·mol－1六、依据题给信息进行推断1．烯烃的有关信息(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)方程式，机理解读，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法实例(2)烯烃的氧化反应①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：方程式机理解读，生成醛或酮实例②酸性高锰酸钾溶液氧化方程式机理解读酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律③硼氢化氧化方程式机理解读此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上实例(3)丙烯上的甲基(α­H)在500℃～600℃取代：2．与芳香烃有关的信息(1)博－克烷基化反应方程式机理解读实质为苯与卤代烃发生取代反应实例＋(2)博－克酰基化反应方程式机理解读实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应实例(3)苯环上的硝基被还原方程式机理解读实质为硝基加氢去氧的反应3．与格氏试剂有关的信息格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应方程式机理解读格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应方程式机理解读格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇实例4．与醛、酮、酯有关的信息(1)醛与醛缩合——羟醛缩合方程式机理解读含有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水(2)酯与酯缩合方程式RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH机理解读也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：(3)酯交换反应方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)机理解读酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”5．其它类型的有机信息(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2CH—C≡CH(4)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(5)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl(6)卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl(7)醛与氢氰酸的加成反：(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：(10)羧酸分子中的α­H被取代的反应：(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH七、有机数据信息1．有机分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。2．常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4，N2，CO。(2)式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。(3)式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。(4)式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。(5)式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。(6)式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。(8)式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。(9)式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。3．有机反应数据信息(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。(2)含1mol—OH或1mol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。(3)含1mol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。(4)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加28。1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。(5)1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸。(6)由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。(7)分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。(8)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。(9)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。题型一：利用有机物的转化关系推断1．(2023•全国新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。(3)D中官能团的名称为_______、_______。(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。(5)F的结构简式为_______。(6)I转变为J的化学方程式为_______。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。2．(2023•江苏卷，15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。3．(2023•广东卷，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：(1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。题型二：依据有机物的结构与性质推断4．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)由A生成B的化学方程式为_______。(3)反应条件D应选择_______(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是_______。(5)H生成I的反应类型为_______。(6)化合物J的结构简式为_______。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。5．(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。(3)E与足量酸性KMO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。(4)G的结构简式为_______。(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低b．产物难以分离c．反应条件苛刻d．严重污染环境6．(2023•北京卷，17)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：P-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。题型三：依据题给信息进行推断7．(2023•山东卷，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线：(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。路线二：(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。8．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。(5)H→I的反应类型为_______。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。1．(2024·江苏省扬州高三期末)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：(1)化合物A分子中δ键和π键的数目之比为。(2)F→G的反应类型为。(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为。(4)B→C中经历BXYC的过程，写出中间体Y的结构简式：。(5)已知：RCOOHRCOCl。设计以和CH3CHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)。2．(2024·广西名校高三仿真模拟)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：已知：①②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200%。回答下列问题：(1)A→B所需的反应试剂、反应条件分别为、。B→C的反应类型为。(2)F的结构简式为。(3)J→K的化学方程式是。(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出(填物质名称)来提高产率。(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：①能发生银镜反应②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子(6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：AB……目标产物)。3．(2024·江苏省百校联考高三第二次考试)植物连翘中含有的连翘酯苷具有抗菌作用。合成与连翘酯苷类似物G的路线如下：请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是。反应A→B的化学方程式是。(2)D的结构简式为。E为胺类化合物，D与E的反应类型为。(3)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：(写一种)。①加入FeCl3溶液显紫色；②能发生水解和银镜反应；③含有4种化学环境不同的氢原子，且个数比为6：2：1：1。(4)参照以上流程，写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)：。4．(2024·北京丰台区高三期中)螺环化合物M具有抗病毒、抗肿瘤功能，其合成路线如下：已知：Ⅰ.-CHO+-CH2-COOR+H2OⅡ.(1)A→B的反应类型为。(2)C中含有的官能团是。(3)酸性环境下电化学氧化法可实现B→D的一步合成，阳极区涉及到的反应有：ⅰ.Mn2+-e-=Mn3+；ⅱ.，Mn2+可循环利用。(4)D→E的化学方程式为。(5)试剂a的分子式为C4H5O3Cl，其结构简式为。(6)H分子中含有一个六元环和一个五元环。I的结构简式为。(7)关于J的说法正确的是。a．含有手性碳原子b．能发生消去反应c．在加热和Cu催化条件下，不能被O2氧化d．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体(8)E、K中均含有“—C≡N”，K的结构简式为。5．(2023·吉林长春高三质量监测一模)卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)(1)A中碳原子杂化方式为。(2)反应②所需的试剂和条件为。(3)D的化学名称为。(4)反应③的化学方程式为，反应类型为。(5)G中含有的官能团名称为。(6)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成的路线如下(反应条件已略去，无机试剂任选)，其中Y的结构简式为。6．(2024·重庆市重庆八中高三适应性考试)某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。已知：①；②2RCOOH+RCOOH回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为。D的化学名称为。(2)B的结构简式为。(3)B→C的反应类型为。(4)F→G的化学方程式为。(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应

②能与NaHCO3反应产生气体

③无环状结构(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为。(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选。7．(2024·河北石家庄二中T8联考)有机物G是一种治疗尿急、尿频、尿禁等症状的药物，专业名称为咪达那新(Imidafenacin)，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：+H2O→+RCOOH回答下列问题：(1)有机物M()是有机物A的水解产物，则M的化学名称是。(2)有机物C的分子式为；反应④中，有机物Y的结构简式为。(3)反应①的反应类型是；反应⑤的反应类型是。(4)写出反应⑥的化学方程式。(5)B的同分异构体中，含有苯环和-NH2的化合物共有种(不含其它环，不考虑立体异构)。(6)写出用丙烯、乙酸和HCN为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。8．(2024·辽宁省部分县级重点中学高三联考)化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下。

已知：(ⅰ)+；(ⅱ)+RCl。(1)A的化学名称是，B中所含官能团的名称是。(2)D→E和F→G的作用是。(3)写出由G生成H的反应的化学方程式：。(4)写出I的结构简式：。(5)X的同分异构体中，写出符合下列条件的结构简式：。①含有苯环；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1。(6)由C生成D的反应类型是。(7)由甲苯和制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。9．(2024·重庆市高三第二次质量检测)我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的键在氧气作用下构建键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。已知：①F的核磁共振氢谱有3组峰。②RCHO③ROHROR'(1)B的化学名称为，K中官能团的名称为。(2)C→D的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是。(3)F→G的反应类型为。(4)I→J的化学方程式为。(5)E的同分异构体中同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③结构中既无氮氧键也无醚键。其中1mol能消耗2molNaOH的同分异构体的结构简式为(任写一种)。(6)E和K反应得到L的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)：已知：结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式。10．(2024·重庆沙坪坝重庆一中高三月考)Pomalidomide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：已知：。回答下列问题：(1)A中所含官能团名称为；F的名称为。(2)G的结构简式为。(3)B→C的反应方程式为。(4)生成E的反应类型为。(5)下列说法错误的是___________(填序号)。A．与足量NaHCO3溶液反应，放出气体B．与新制氢氧化铜反应最多生成沉淀C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20种(不考虑立体异构)D．E的核磁共振氢谱有11组峰(6)I的结构简式为。(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物，写出中间产物Ⅰ和中间产物Ⅱ的结构简式：、。11．(2024·北京东城区北京市第十一中学高三质检)枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路线如下：已知：i．ii．(1)A与显紫色，A的名称是。(2)G→H反应所需的试剂及条件是。(3)F为芳香烃，H→I的化学方程式是。(4)I→J是加成反应，J的结构简式是。(5)下列说法正确的是。a．试剂可能是b．C→D中的作用之一是与生成的反应c．J→K的反应为氧化反应(6)M的结构简式是。(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：步骤一：取冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗HClO4溶液的体积为。步骤二：取产品溶于冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿色，重复三次，消耗HClO4溶液的平均体积为。资料：R3N+HClO4=R3NH++ClO4-，滴定过程中，-COOH不与HClO4反应。产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为(枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为)。12．(2024·辽宁大连市滨城高中联盟高三联考)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X的合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1)I→J的过程实现了由官能团到官能团的转化(填官能团名称)。(2)B→C的化学方程式是。(3)已知2C→E+A，E的结构简式是。(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应B．存在酚类同分异构体C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键D．核磁共振氢谱中有6种信号峰，是手性分子(5)M是C的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有种(不考虑立体异构)。①能够与金属钠反应

②能够与银氨溶液发生银镜反应(6)已知：①

②Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。G+L→中