2025届高考化学一轮总复习学生用书第10章有机化学基础第48讲有机化合物的结构特点与研究方法考点二碳原子的成键特点同分异构现象

考点二碳原子的成键特点同分异构现象1．碳原子的成键特点和空间结构与碳相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式与碳原子相连原子所形成的空间结构4eq\o(□,\s\up1(1))____eq\o(□,\s\up1(2))____eq\o(□,\s\up1(3))________3eq\o(□,\s\up1(4))____eq\o(□,\s\up1(5))____eq\o(□,\s\up1(6))________2—C≡eq\o(□,\s\up1(7))____eq\o(□,\s\up1(8))____eq\o(□,\s\up1(9))________2.有机化合物结构的表示方法如乙酸的常见表示方法：结构式结构简式键线式球棍模型空间填充模型eq\o(□,\s\up1(10))______3.同系物4．同分异构现象、同分异构体(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型。①构造异构。碳架异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和(异丁烷)位置异构官能团的位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3(1-丁烯)和CH3—CH=CH—CH3(2-丁烯)官能团异构官能团不同，如CH3CH2OH(乙醇)和eq\o(□,\s\up1(13))____________(二甲醚)；常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等②立体异构。顺反异构由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构对映异构含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体(3)常见官能团的异构类别。组成通式不饱和度(Ω)可能的类别CnH2n1烯烃、环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等CnH2n－6O4酚、芳香醚、芳香醇[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))sp3eq\o(□,\s\up1(2))σ键eq\o(□,\s\up1(3))四面体形eq\o(□,\s\up1(4))sp2eq\o(□,\s\up1(5))σ键、π键eq\o(□,\s\up1(6))平面三角形eq\o(□,\s\up1(7))speq\o(□,\s\up1(8))σ键、π键eq\o(□,\s\up1(9))直线形eq\o(□,\s\up1(10))CH3COOHeq\o(□,\s\up1(11))相似eq\o(□,\s\up1(12))CH2eq\o(□,\s\up1(13))CH3OCH3[易错秒判](1)相对分子质量相同的有机化合物一定互为同分异构体()(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机化合物()(3)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH互为同系物()(4)与互为官能团异构()(5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物()(6)CH2=CH—CH=CH2与互为同系物()(7)C4H8与C3H6可能互为同系物()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√一、碳原子的成键特点与空间结构1．(2021·浙江6月选考)下列表示不正确的是()A．乙炔的实验式：C2H2B．乙醛的结构简式：CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的键线eq\a\vs4\al\co1(式：)D．乙烷的球棍模eq\a\vs4\al\co1(型：)解析：选A。实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比，乙炔的实验式为CH，A表示错误。2．有机化合物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。答案：1169[反思归纳]结构不同的基团连接后原子共面、共线分析(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面与平面、直线、立体结构连接①审准题目要求题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。②碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。③恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。二、同分异构体的书写与判断3．(1)写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示)，并判断各同分异构体一氯代物的种数。(2)写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。_____________________________________________________________________答案：(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3种)、(一氯代物有4种)、(一氯代物有5种)、(一氯代物有3种)、(一氯代物有2种)。(2)C—C—O—C—C。4．(1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有________种。(2)有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，则X和Y组合生成的酯最多有______种。解析：(1)C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子均有4种位置关系；异丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系。综上可知，C4H8BrCl共有12种结构。(2)某有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。答案：(1)12(2)16[反思归纳]同分异构体数目的判断方法记忆法只含一个碳原子的分子均无同分异构体，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体，如四碳烷烃有2种，五碳烷烃有3种，六碳烷烃有5种基元法烷基有几种就有几种一元取代物。如—C3H7有2种，则C3H7Cl有2种；—C4H9有4种，则C4H10O属于醇的有4种等效氢法分子中等效氢原子有以