有机化学概述教材

医用化学2

有机化学部分学时分配理论：28学时实验：8学时考试模式平时：30%实验：20%期末：50%

化学名：乙酰水杨酸对乙酰氨基酚俗名：阿司匹林扑热息痛作用：解热镇痛抗炎解热镇痛非抗炎

是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、应用、反应理论的科学。

1、天然产物的研究

2、有机化合物的结构测定

3、有机合成

4、反应机理

5、与其它学科渗透第一节有机化学研究的对象人工合成有机物分离提纯有机物“有机”和“生命力”葡萄

酒石酸尿液

尿素鸦片

吗啡来自动植物来自矿物有机物无机物1770年——1806年——1828年——1848年——1874年——明确是C化合物（葛美林）碳氢化合物及其衍生物（肖莱马）1828年尿素1845年醋酸1854年油脂

NH4CNO(氰酸铵)NH2–C–NH2(尿素)O△维勒(德国)：×一、有机化合物和有机化学多：种类繁多、数目庞大燃：易燃烧难：大多不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂低：熔点、沸点低，挥发性大慢：反应速率慢物理性质化学性质相对非绝对二、有机化合物的特性三、有机化合物的结构特征（一）有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳四价碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，可与H、O、S、N、P等其他原子形成4个共价键。

2、价键连接方式碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键。3、四面体结构范特霍夫提出，碳处于四面体的中心。（二）有机化合物的同分异构现象2、同分异构体1、同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。（二）有机化合物的同分异构现象3、碳原子数目越多，同分异构体越多。CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型4、同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构三个相同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同。两个不同：结构不同、性质不同。注意第二节共价键简介一、共价键的形成（一）经典共价键理论

路易斯美国化学家

1916年提出双中心双电子键的假设，指出两个（或多个）原子可以通过共用一对或多对电子形成具有惰性气体的电子结构，而生成稳定分子。

共价键是原子间通过共用电子对相互结合而成的化学键。八隅体电子结构是经典价键理论的依据。

这种用电子对表示共价键结构的化学式称为路易斯结构式。（二）现代共价键理论1、原子轨道电子在核外空间运动遵循量子力学规律，它在空间的运动状态可用波函数

(习惯上称原子轨道）来描述。S轨道p轨道2、现代共价键理论要点（凯库勒）

（1）当两个原子相互接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）

（2）共价键的饱和性－－每个原子形成共价键的数目取决于该原子中的单个电子数目

（3）共价键的方向性－－共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行。σ键π键存在单独存在不能单独存在只能与σ键共存形成头碰头，重叠大肩并肩，重叠小性质①键能较大，较稳定②电子云受核约束大，不易极化③成键两原子可沿键轴旋转①键能较小，不稳定②电子云受核约束小，易极化③不能沿键轴旋转σ键和π键的主要特点

Eg:

s-ssssp

s-p

p-p电子云分布沿键轴呈圆柱形对称Eg:

p-p电子云密度在两个原子键轴平面的上方和下方最高（三）碳原子的杂化理论解释立体构型（鲍林）

杂化：在共价键形成的过程中，碳原子首先吸收能量，由基态转变成激发态，能量相近的原子轨道重新组合形成新的轨道，这个过程称为杂化。结果：a轨道前后数目相同。

b形状、方向改变。

c成键能力变大。杂化轨道（1）sp3杂化（2）sp2杂化120°

（3）sp

杂化判断有机化合物中碳原子的杂化类型杂化类型SP3SP2SP碳原子饱和碳连有双键碳连有叁键或两个双键连在一个碳上键角109.5°120°180°立体结构四面体平面三角形直线型举例CH4CH2﹦CH2CH≡CH二、共价键属性

键参数：键长、键能、键角、键的极性键长:键角:键能：

共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量。成键两原子核间的距离(pm)。分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角。离解能：裂解分子中某一个共价键时所需的能量。双原子分子：键能＝离解能多原子分子：键能＝离解能的平均值甲烷的键能415.3kJ·mol-1

共价键的极性：（1）非极性共价键H－H（2）极性共价键

Hδ+－Ｃlδ-共价键的极性取决于成键的两原子的电负性之差。电负性之差≥1.7为离子键电负性之差＜1.7为共价键电负性之差在0.6~1.7之间为极性共价键反应物与生成物：按断键方式：均裂反应异裂反应亲电反应亲核反应取代、加成、消去、重排第三节有机化合物反应类型（补充）一、反应类型（一）均裂反应（自由基反应）游离基(自由基)自由基反应：由自由基引起的反应。（二）异裂反应（离子反应）正碳离子（碳正离子）负碳离子（碳负离子）：：由碳正离子或碳负离子引起的反应。第四节有机化合物的分类（一）按碳骨架分类(二)按官能团（功能基）分类是决定一类化合物主要性质的原子或原子团。官能团结构巯基-SH烷氧基

-OR酰基酯基(二)按官能团（功能基）分类