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有

机化学汇报人：某某某汇报时间：2024.X.X10羧酸及其衍生物本章要点羧酸及取代酸的分子结构与酸性；羧酸的加成－消除反应和衍生物制备；羧酸烃基上的a-取代反应；羧酸的还原反应；二元羧酸的热分解反应；羧酸的羟基取代衍生物的性质与制备；羧酸的烃基取代衍生物的性质和制备；10.1羧酸10.1.1羧酸的组成、分类和命名组成：烃基+羧基（官能团）；分类：按烃基类型、按羧基个数；命名：以羧基为基本官能团，编号时羧基碳原子在链端上（与醛相同），羧酸多有俗名；一元和二元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸10.1.2羧酸的分子结构与酸性羧基的结构羧基碳原子是sp2杂化碳原子，羧基具有平面结构，p-p共轭产生一个3中心4电子P键；碳氧双键对羟基的吸电子作用使羟基上氢原子易解离；羟基的给电子作用使羧基碳原子的亲核活性低于羰基碳原子，羧酸及其衍生物对亲核反应的活性低于醛、酮；羧基的解离羧酸根含有平均化程度更高的p-

共轭结构，负电荷分散在O—C—O三个原子上，使负离子稳定；烃基上吸电子基对羧基的作用是促进其解离取代基在a位上对羧酸的酸性影响最大；a位上的吸电子基使酸性增强；

吸电子基取代的羧酸pKa

CH3COOH4.76FCH2COOH2.57BrCH2COOH2.90ICH2COOH3.16ClCH2COOH2.87Cl2CHCOOH1.25

Cl3C-COOH0.66连接在羧基上的烷基使羧酸的酸性减弱；a位上的烷基影响大，b位上的烷基影响小；一些取代基对羧酸酸性的影响电子效应的影响：吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少；

HCOOHC6H5-COOHCH3COOH

pka

3.374.204.73空间效应：利于H+离解的空间结构酸性强，不利于H+离解的空间结构酸性弱；分子内氢键也能使羧酸的酸性增强；诱导吸电子作用大、共轭给电子作用大、氢键效应作用大；邻位间位对位诱导吸电子作用中、共轭给电子作用小；诱导吸电子作用小、共轭给电子作用大；pKa

2.98

pKa

4.08

pKa

4.57苯甲酸的pKa4.209.1.3羧酸的物理性质低级脂肪酸是液体，可溶于水；

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