专题八 有机化合物的获得与应用-高一《化学》同步课堂（苏教版2019必修第二册）

专题八有机化合物的获得与应用授课人：目录CONTENTS第一节化石燃料与有机化合物第二节食品中的有机化合物第三节人工合成有机化合物第一节PartOne化石燃料与有机化合物一、甲烷小球表示原子，棍表示共价键用不同体积的小球表示不同大小的原子，更能反映分子的结构。正四面体一、甲烷CH4+2O2CO2+2H2O点燃（1）氧化反应（可燃性）实验现象：淡蓝色火焰,放出大量热，生成水和能使澄清石灰水浑浊的气体。有机反应方程式中用“→”不用“＝”点燃甲烷和空气，可能会发生爆炸（空气中爆炸极限5%~15%），因此，在点燃甲烷之前，必须进行的操作是检验纯度。甲烷化学性质一、甲烷甲烷的化学性质（1）稳定性：在通常情况下，甲烷性质

稳定⁠，不与

强酸、强碱、KMnO4等物质⁠发生反应。甲烷

不能⁠使酸性KMnO4溶液褪色，也

不能⁠使溴的四氯化碳溶液褪色。（2）燃烧反应现象：在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。化学方程式：CH4＋2O2⁠

⁠CO2＋2H2O。稳定强酸、强碱、KMnO4等物质不能不能一、甲烷（3）取代反应实验操作⁠

⁠实验现象（ⅰ）瓶内黄绿色逐渐变浅（ⅱ）集气瓶内壁有油状液滴出现（ⅲ）集气瓶内液面上升（ⅳ）水槽中有白色固体析出一、甲烷结论甲烷与Cl2光照时能发生反应，生成了不溶于水的液体和易溶于水的气体化学方程式CH4＋Cl2⁠

⁠CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2⁠

⁠CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2⁠

⁠CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2⁠

⁠CCl4＋HCl②取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应。一、甲烷甲烷发生取代反应的有关规律光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。反应条件与卤素单质反应，如氯气、溴蒸气。甲烷与氯水、溴水不反应。反应物生成四种有机物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl量最多。数量关系：每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl生成物二、烷烃CnH2n＋2烷烃的分子通式：烷烃都是立体结构碳原子不在一条直线上，直链烷烃的空间构型是折线形或锯齿形。且碳碳单键可以旋转。二、烷烃烷烃的化学性质烷烃的化学性质和甲烷相似，如：都不能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应，都具有可燃性，都能发生取代反应。①取代反应：光照条件下能与卤素单质反应，取代反应是烷烃的特征反应。如⁠

⁠②烷烃燃烧的化学方程式为二、烷烃命名分子中含1～10个碳原子的烷烃，按分子中碳原子的数目依次称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和癸烷。如果分子中碳原子数超过10个，就直接根据碳原子数称之为某烷。例如，C16H34

称为十六烷。同系物结构

相似⁠、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。相似三、乙烯乙烯结构电子式结构式

结构简式：CH2=CH2碳碳双键不能省三、乙烯乙烯结构球棍模型空间填充模型平面结构，六原子（2个C，4个H）共平面，夹角为120°三、乙烯①氧化反应a.能与氧气反应：C2H4＋3O2⁠

⁠2CO2＋2H2O（现象：乙烯燃烧火焰明亮，并有黑烟）。b.能与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（用于鉴别乙烯和气态烷烃，但不可用于除去气态烷烃中混有的乙烯）乙烯化学性质三、乙烯②加成反应a.概念：有机物分子中双键（或三键）连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b.乙烯与Br2、H2、水、卤化氢的加成反应

四、不饱和烃碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃，如烯烃和炔烃，乙炔是最简单的炔烃。电子式结构式球棍模型空间填充模型H—C≡C—HCH≡CH

结构简式：分子是直线型，四原子共直线。1、乙炔结构四、不饱和烃乙炔的化学性质氧化反应燃烧：2C2H2＋5O2⁠

⁠4CO2＋2H2O（现象：火焰明亮，并伴有浓烟）能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色加成反应五、石油炼制3.石油的炼制方法（1）石油的分馏石油分馏根据沸点的高低可依次得到石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等馏分，这些馏分均为混合物。（2）石油的催化裂化①目的：为了提高石油分馏产品中低沸点的

汽油⁠等轻质油的产量和质量。汽油五、石油炼制（3）石油的裂解①目的：使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。②原理：裂解是以比裂化更高的温度（700～800℃，有时甚至高达1000℃以上），使石油分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。石油裂解是目前生产乙烯的主要方法。而且，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。六、苯苯的结构结构式结构简式苯分子为平面正六边形结构分子中6个碳原子和6个氢原子共平面6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键六、苯苯的化学性质六、苯苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3（可加入铁）浓硫酸（催化剂和吸水剂）反应条件不加热（放热反应）水浴加热（50～60℃）产物溴苯和HBr硝基苯和H2O产物的物理性质溴苯是无色、密度比水大、难溶于水的液体硝基苯是无色、带有苦杏仁味的油状液体，密度比水大、难溶于水六、苯各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应煤的综合利用八、煤的综合利用均为化学变化第二节PartTwo食品中的有机化合物一、乙醇的结构C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH结构简式：空间填充模型球棍模型醇的官能团－羟基(-OH)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑1、乙醇与钠的反应1反应类型：置换反应。钠置换了羟基中的氢生成氢气3跟钠和水的反应比较：—OH中氢原子的活泼性：醇＜水断键C—C—O—HHHHHH22—OH∽H2二、乙醇的化学性质2Cu+O22CuO铜丝由红色变为黑色铜丝由黑色变为红色，闻到刺激性气味总式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu乙醇乙醛CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O在反应中Cu作催化剂，Ag也可作此反应的催化剂。2、催化氧化二、乙醇的化学性质

醇发生催化氧化的条件：同碳上有氢

二、乙醇的化学性质乙醇的性质与断键的位置分子结构乙醇性质断键位置反应类型⁠

⁠能与钠反应①置换反应燃烧反应①②③④⑤氧化反应催化氧化①③氧化反应三、乙酸的结构结构式分子式C2H4O2

CH3COOH结构简式羧基四、乙酸的化学性质具有酸的通性

1、酸性向乙酸溶液中滴入石蕊试液，溶液呈红色2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O去除鱼的腥味鱼腥味主要是鱼体中三甲胺的味，三甲胺是一种碱性物质。应用2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑酸性强弱：四、乙酸的化学性质HCl>

CH3COOH

>

H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑除水垢应用四、乙酸的化学性质乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢活性的比较乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHCH3CH2OH⁠

⁠与羟基直接相连的原子或原子团⁠

⁠—HC2H5—⁠

⁠乙酸水乙醇碳酸遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na快速反应较快反应反应快速反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应放出CO2水解不反应反应与NaHCO3反应放出CO2水解不反应不反应羟基氢的活性强弱四、乙酸的化学性质CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH四、乙酸的化学性质酯化反应实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。乙酸乙酯果香味，密度比水小，密度比水小，不溶于水酯化反应：醇和某些酸作用生成酯和水的反应。属于可逆反应，也属于取代反应1四、乙酸的化学性质酸脱羟基醇脱氢五、酯类概念酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。乙酸乙酯酸+醇⇌酯+水乙酸乙醇某酸某酯某酸某醇来自乙酸来自乙醇五、酯类乙酸乙酯CHHHOCOCHHCHHHOCO酯基酯类官能团R2OCOR1酯类结构通式或：—COO—结构R1、R2为烃基R1、R2可以相同也可以不同，R1可以是H，R2一定不是H五、酯类在氢氧化钠溶液中水解在稀硫酸作用下水解酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH⇌CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH化学性质酯在酸性条件下水解不完全在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解反应类型：水解反应取代反应五、酯类乙酸乙酯水解断键：酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键CH3C－18OC2H5+H－OH

CH3C－OH+C2H518OH稀硫酸OO酯的水解反应也是一种取代反应。油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物甘油：(丙三醇)CH2-OHCH-OHCH2-OH硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH六、油脂油脂属于高级脂肪酸甘油酯，属于酯类化合物。结构+NaOHC17H35COOCH2C17H35

COOCHC17H35

COOCH2+3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+

H2OC17H35COOCH2C17H35

COOCHC17H35

COOCH2+3C17H35COOH稀H2SO4△CH2-OHCH-OHCH2-OH33化学性质-水解反应高级脂肪酸钠制取肥皂油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应六、油脂七、糖类的种类及物理性质葡萄糖、蔗糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等有机物都属于糖类有甜味无甜味糖类碳水化合物组成大多数可用通式Cn(H2O)m表示由碳、氢、氧三种元素组成1、糖类种类及组成八、常见糖类的化学性质CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH具有醇的性质具有还原性（1）氧化反应-呼吸作用C6H12O6(s)＋6O2(g)===6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2803kJ·mol－1葡萄糖结构简式：CH2OH-(CHOH)4-CHO应用：提供生命活动所需要的能量常见糖类的化学性质八、常见糖类的化学性质（2）氧化反应-银镜反应CH2OH-(CHOH)4-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]OH△葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如银氨溶液氧化，生成光亮的银镜实验原理实验结论单质银八、常见糖类的化学性质（2）氧化反应-银镜反应CH2OH-(CHOH)4-COONa+3H2O++2Cu2O↓CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2＋NaOH△葡萄糖具有还原性，能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化为砖红色的Cu2O沉淀。实验原理实验结论氧化亚铜检验糖尿病八、常见糖类的化学性质3、常见糖类的化学性质----淀粉性质1：遇碘单质变蓝用于检验淀粉滴加碘水或碘酒，若呈蓝色，则含有淀粉(C6H10O5)n＋nH2O

nC6H12O6

淀粉

葡萄糖

稀硫酸△性质2：水解八、常见糖类的化学性质思考：淀粉水解程度如何检验？实验现象淀粉水解液产生

砖红色沉淀（Cu2O）。①工业上以淀粉为原料生产葡萄糖；②用含淀粉的物质酿酒，酒精在某些微生物的作用下能进一步发生反应得到醋酸。应用八、常见糖类的化学性质应用1：富含淀粉的谷物酿酒性质3：分解反应C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑酒化酶应用2：富含纤维素的植物秸秆制造工业酒精淀粉九、蛋白质蛋白质的盐析和变性的区别盐析变性含义蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉条件轻金属盐和铵盐紫外线照射、加热或加入某些有机化合物（甲醛、苯酚、酒精）、强酸、强碱、重金属盐（如铅盐、铜盐、汞盐）等盐析变性特征可逆过程，不改变蛋白质的性质和生理活性不可逆过程，蛋白质失去生理活性实质九、蛋白质盐析应用：分离和提纯蛋白质变性应用：杀菌消毒溶解度降低，物理变化结构性质改变，化学变化蛋白质的盐析和变性的区别十、氨基酸常见的氨基酸羧基(—COOH)官能团氨基(—NH2)显酸性，能与碱反应显碱性，能与酸反应两性十、氨基酸氨基酸分子中的氨基和羧基能发生缩合反应，也叫成肽反应。成肽反应的实质：羧基去羟基，氨基去氢。（小分子）（大分子）氨基酸多肽蛋白质构成一定条件第三节PartThree人工合成有机化合物一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯CH3CHO乙醛CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸CH2=CH2乙烯1、常规合成路线：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯①②③④请写出相关化学方程式一、常见有机化合物的合成