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八元N-杂环稠合多环骨架广泛存在于各类天然产物以及生物活性分子中(Scheme1a)。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种构建八元N-杂环分子的合成转化策略(Scheme1b)。然而，简单的1,3-二烯参与(4+4)偶极环加成反应方法学，仍有待进一步的探索。受到近年来1,3-二烯参与环加成反应方法学[2]以及π-Lewis碱性Pd(0)-催化对映选择性亲核加成与(4+2)环加成反应方法学[3]相关研究报道的启发，这里，新加坡国立大学的赵宇等课题组报道一种全新的π-Lewis碱性Pd(0)-催化1,3-二烯衍生物与氮杂二烯的对映选择性(4+4)环加成反应方法学，进而成功完成一系列稠合的八元N-杂环分子的构建(Scheme1c)。首先，作者采用氮杂二烯衍生物2a与2-苯基-1,3-丁二烯1a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Pd2(dba)3作为催化剂，L8作为手性配体，Fe(OH)(OAc)2作为添加剂，在CPME反应溶剂中，反应温度为10

oC，最终获得78%收率的产物3a

(91%

ee)。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列氮杂二烯底物(Scheme2)以及1,3-二烯底物(Scheme3)的应用范围进行深入研究。接下来，作者对上述环加成过程的反应机理进行进一步研究(Schemes4a-4d)。基于上述的实验研究，作者提出如下合理的反应机理(Scheme4e)。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的环加成略具有潜在的合成应用价值(Scheme5)。总结报道一种全新的π-Lewis碱性Pd(0)-催化1,3-二烯衍生物与氮杂二烯的对映选择性(4+4)环加成反应方法学，进而成功完成一系列稠合的八元N-杂环分子的构建。这一全新的环加成

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