第三章第一节卤代烃高二化学人教版选择性必修3课件-3

第三章

烃的衍生物

第一节卤代烃PART01卤代烃及其物理性质01卤代烃及其物理性质一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可以用R-X表示（X为F、Cl、Br、I）2.官能团名称：碳卤键结构简式：01卤代烃及其物理性质一、卤代烃3.分类卤代烃按卤素种类溴代烃氯代烃氟代烃碘代烃按卤素原子多少单卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃按烃基结构01卤代烃及其物理性质一、卤代烃①类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基②从距卤素原子近的一端编号，有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号2-甲基-2-溴丙烷3-甲基-4-氯-1-丁烯4.命名01卤代烃及其物理性质二、卤代烃的物理性质1.常温下，卤代烃中除个别为气体外（一氯甲烷、一氯乙烷），大多为液体或固体。（标况下，仅一氯甲烷为气体）2.卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。3.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。密度一般随着碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高，其中，一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代脂肪烃的密度小于水，溴或碘代烃及多卤代烃的密度大于水。01卤代烃及其物理性质三、卤代烃的结构特点δ+δ—化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。接下来，我们以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质。PART02卤代烃的化学性质02卤代烃的化学性质02卤代烃的化学性质现象：有淡黄色沉淀产生结论：溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了反应，C-Br键断裂，生成了Br-中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O02卤代烃的化学性质一、取代反应溴乙烷等卤代烃可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷或卤代烃的水解反应。1.卤代烃的取代反应2.断键方式CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBr02卤代烃的化学性质一、取代反应NaOH水溶液、加热3.反应条件NaOH的作用：反应本身为可逆反应，NaOH可以消耗反应生成的HBr，使平衡正向移动加热的作用：提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移02卤代烃的化学性质一、取代反应4.方程式的书写NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr总反应：注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式02卤代烃的化学性质一、取代反应4.方程式的书写例1.书写以下卤代烃发生水解反应的化学方程式：CH3−C−CH2BrCH3CH3CH3CH−CH2CH3ClCH3CH2CH2BrCH2ClCH2CH2Cl02卤代烃的化学性质一、取代反应5.有机物中卤素原子的检验可以利用卤代烃的水解反应，检验有机物中的卤素原子：R－X❶NaOH水溶液△❷过量稀HNO3取上层清液❸AgNO3溶液黄色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）淡黄色沉淀（AgBr）02卤代烃的化学性质02卤代烃的化学性质现象：酸性高锰酸钾溶液褪色水的作用：吸收挥发出的乙醇蒸气结论：反应生成了不饱和键02卤代烃的化学性质二、消去反应1.定义溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生反应：①+HBr②

NaOH+HBr=NaBr+H2O总反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr乙醇△醇(非水环境)02卤代烃的化学性质二、消去反应1.定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。2.断键方式C-X键以及C-X键相邻碳原子上的C-H键断裂思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？02卤代烃的化学性质二、消去反应3.卤代烃发生消去反应的结构条件及规律①C-X键相邻的碳原子上至少有1个H原子（C≥2）②连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应③若C-X键有多个相邻的碳原子上有H原子，可能生成多种消去产物02卤代烃的化学性质二、消去反应例2.下列卤代烃能否发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：02卤代烃的化学性质二、消去反应例3.写出

发生消去反应的化学方程式（书写总反应）。02卤代烃的化学性质三、探究——1-溴丁烷化学性质问题：卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？生成醇生成烯烃【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？红外光谱法、核磁共振氢谱02卤代烃的化学性质三、探究——1-溴丁烷化学性质(2)向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。02卤代烃的化学性质三、探究——1-溴丁烷化学性质【比较与分析】比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论1-溴丁烷、NaOH1-溴丁烷、NaOHNaOH水溶液、加热NaOH乙醇溶液、加热CH3(CH2)2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应02卤代烃的化学性质三、探究——1-溴丁烷化学性质【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？除去挥发出的乙醇蒸气还可以用溴的CCl4溶液检验生成物，且无需除杂(2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3PART03卤代烃的用途与危害03卤代烃的用途与危害一、卤代烃的用途03卤代烃的用途与危害一、卤代烃的用途聚四氟乙烯聚氯乙烯nCF2=CF2

[CF2-CF2]nnCH2=CHCl[CH2—CH]nCl03卤代烃的用途与危害二、卤代烃的危害大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：03卤代烃的用途与危害二、卤代烃的危害为了保护臭氧层，国际社会于1987年制定了《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》，要求签约国限制生产和消费某些卤代烃，