新高考人教版高考化学三轮专题突破综练专题十五有机化学基础（选修5）

专题十五有机化学基础（选修5）(时间：50分钟分值：90分)非选择题：本题共6小题。1．(15分)[2016届辽宁省实验中学考前模拟，38]化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1)A的名称是________。(2)D的结构简式为________，分子中最多有___________________个碳原子共平面。(3)①的反应方程式是___________________________________________________，④的反应类型是________________。(4)关于物质C的下列说法正确的是________。A．遇三氯化铁发生显色反应B．能够被氧化成醛类物质C．其一氯代有机产物有两种D．一定条件下能够和氢溴酸发生反应(5)B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是________(写结构简式)。(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)乙苯(2)10(3)加成反应(4)D(5)15(6)【解析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳溶液反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为。由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为。A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物可知G为。(1)A的结构简式为，名称为乙苯。(2)D为，分子中最多有10个碳原子共平面。(3)①是取代反应，反应方程式为；④是碳碳双键与Br2发生的加成反应。(4)A项，C分子中没有酚羟基，遇三氯化铁不发生显色反应，错误；B项，醇羟基连接的碳原子上含有1个H原子，能够被氧化成酮类物质，错误；C项，其苯环上一氯代有机产物有两种，侧链也可以发生取代反应，错误；D项，C分子中含有醇羟基，一定条件下能够和氢溴酸发生取代反应，正确。(5)B的同分异构体能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，说明含有—CHO，所以其两个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3或者为—CHO、—CH(CH3)2或者为—CH2CHO、—CH2CH3或者为—CH2CH2CHO、—CH3或者为—C(CH3)CHO、—CH3，各有邻、间、对3种，共有15种。核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的只有一种。(6)苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到。最后，与发生取代反应得到。2．(15分)[2016山东枣庄三月模拟，38]下图为有机物之间的转化关系。已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请回答下列问题：(1)C的名称为________，D中官能团的结构式为________________________________________________________________________，发生反应①的条件是________。(2)G中官能团的电子式为________。(3)J的结构简式为________。(4)以上物质之间的转化关系中未涉及的有机反应类型有________(填编号)。a．取代反应b．加成反应c．加聚反应d．缩聚反应e．消去反应f．酯化反应g．氧化反应h．还原反应(5)反应E＋F→H的化学方程式为____________________________________。(6)H的一种同系物X比H的相对分子质量小28。①若X的同分异构体为芳香族化合物，它与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2气体，则符合此条件的X的同分异构体有________种。②若X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上氢的核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1∶1,则X的这种同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。【答案】(1)苯甲醇氢氧化钠溶液，加热(2)(3)(4)bdh(5)(6)①4②【解析】根据已知信息①结合A→B→C→D→E的反应条件可知，A为甲苯，B为，C为苯甲醇，D为苯甲醛，E为苯甲酸；根据已知信息②结合I→F、I→G的反应条件可知，I为CH3CHClCH3，F为CH3CHOHCH3，G为CH2=CHCH3。(1)根据上述分析知，C为苯甲醇，D为苯甲醛，发生反应①的条件是氢氧化钠溶液，加热。(2)G是丙烯，官能团的电子式为。(3)J是聚丙烯，结构简式为。(4)A→B是取代反应，反应①是取代反应，C→D是氧化反应，反应②是氧化反应，反应③是复分解反应，E＋F→H是酯化反应，G→J是加聚反应，I→G是消去反应，I→F是水解反应，未涉及的反应类型有加成反应、缩聚反应和还原反应。(5)①据E、F的结构和已知信息①可知，E＋F→H是酯化反应。(6)从题给K的条件和相对分子质量可知，X比H少2个C、4个H，且含有羧基，可能的结构有1种，1种，还有间位、对位2种，共4种；X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基和醛基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为1∶1，可见羟基、醛基处于对位，结构简式为。3．(15分)[2016黑龙江哈师大附中期中，28]高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：回答下列问题：(1)E的名称为________；PET单体中官能团的名称为________。(2)反应③的反应类型是________；反应④的反应类型是________。(3)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)J的结构简式为____________。(5)下列说法正确的是________(填字母)。a．B和D互为同系物b．反应⑦为酯化反应c．D可以被CuO还原d．PET聚酯树脂和PMMA都能发生水解(6)有机物的同分异构体中满足下列条件的共有______种。①苯环上的一氯代物只有两种②苯环上的取代基不超过三个③0.1mol该同分异构体与足量NaHCO3溶液反应，能产生4.48L(标准状况下)CO2其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2的是________(填结构简式)。【答案】(1)2­丙醇羟基、酯基(2)取代反应缩聚反应(3)(4)(5)bd(6)6【解析】根据合成路线知，反应①是加成反应，A的结构简式为CH2BrCH2Br；反应②是水解反应，B的结构简式为CH2OHCH2OH；根据信息Ⅰ和PET单体的分子式为C12H14O6知，反应③是取代反应，D是CH3OH，PET单体的结构简式为，含有两种官能团：羟基和酯基；反应④是缩聚反应，PET聚酯的结构简式为，含有酯基，能发生水解；根据合成路线和信息Ⅱ知，E的结构简式为，名称为2­丙醇，F的结构简式为，G的结构简式为；反应⑥是消去反应，J的结构简式是；反应⑦是酯化反应，反应⑧是加聚反应，PMMA单体的结构简式为，PMMA含有酯基，能发生水解。符合条件的同分异构体有6种：。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2的是。4．(15分)[2016安徽“江南十校”联考，38]阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药，它的一种合成路线如下(部分步骤省略)，根据题意回答问题：已知：R2C=CHR′eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))CROR＋R′COOH(R、R′代表烃基)(1)写出的名称：________。(2)判断反应类型①________；④________。(3)写出有机物C的结构简式：____________。(4)写出反应③的化学方程式：__________________________________________。(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________。①分子中含有一个5元环②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2(6)参考上述流程，设计由环戊二烯合成产品G的流程如下：反应条件1所选择的试剂为________；反应条件2所选择的试剂为________；产品G的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)对氟苯甲醛(或者4­氟苯甲醛)(2)氧化反应消去反应(3)(4)(5)(6)KMnO4(H＋)HCHO【解析】根据已知信息知，反应①是碳碳双键被KMnO4(H＋)氧化的反应；B含有—COOH，与苯胺发生成肽反应，C的结构简式为；对比C和D的结构简式知，反应③是C中的α－H对苯甲醛中醛基的加成反应；对比D和F的结构简式知，反应④是醇羟基的消去反应，E的结构简式是，反应⑤是对氟苯甲醛中醛基氢对D中碳碳双键的加成反应。(1)FCHO含有—F和—CHO两种官能团，可根据—F的位置和苯甲醛进行命名。(6)对比和的结构，根据题中流程反应①知，条件1是KMnO4(H＋)；对比和的结构，根据题中流程反应③知，条件2所选择的试剂是HCHO；与过量Cu(OH)2悬浊液反应后再酸化，醛基被氧化为羧基，则产品G是。5．(15分)[2016届湖北孝感高级中学调考，26]如图是一种常见的氨基酸G的合成路线：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(醋酸),\s\do5(浓硫酸，△))eq\x(\a\al(B,C10H12O2))eq\o(→,\s\up7(浓硝酸),\s\do5(浓硫酸，△))eq\x(\a\al(C,C10H11NO4))eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))eq\x(\a\al(D,C10H13NO2))eq\o(→,\s\up7(①一定条件),\s\do5(②NaOH))eq\x(\a\al(E,C8H9NaO2))eq\o(→,\s\up7(①O2，催化剂，△),\s\do5(②H＋))eq\x(\a\al(F,C8H8O2))eq\o(→,\s\up7(①HCN),\s\do5(②NH3③H2O/H＋))eq\x(\a\al(G,C9H11O3N))已知以下信息：①A苯环上只有1个取代基，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1；②③F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应，F苯环上的一氯代物只有两种；④回答下列问题：(1)A的分子式为________，A的名称为________。(2)C→D的反应类型是________；G的结构简式为________。(3)鉴别F和G可用的试剂是_________________________________。A．NaB．NaOHC．Na2CO3D．NaHCO3E．FeCl3(4)A→B的化学方程式为__________________________________________；该反应的目的是________________________。(5)F的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的异构体有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是________。【答案】(1)C8H10O苯乙醇(2)还原反应(3)CD(4)保护醇羟基在硝化过程中不被氧化(5)6【解析】据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有两种，说明在对位取代，C为，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为HOCH2CHO，据信息③可知，G为。(1)由上述分析可知，A的分子式为C8H10O，名称是苯乙醇。(2)据C、D的结构简式可知，D比C多了2个氢原子，少了2个氧原子，所以C生成D的反应是还原反应，F为，据信息③可知，G为。(3)F为，G为，都含有酚羟基，所以Na、NaOH、FeCl3不能鉴别，G中含有羧基，能够与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成CO2。(4)A为苯乙醇，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，目的是保护醇羟基在硝化过程中不被氧化，反应的化学方程式为。(5)F为，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有3种；可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种；可以是苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种；可以是苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。6．(15分)[2016辽宁抚顺一模，38]某调香剂的化学式为C12H14O2，该调香剂广泛用于香精。某实验室科技人员设计了下列合成路线来合成该调香剂：试回答下列问题：(1)B物质的分子式为________，在核磁共振氢谱中能呈现________种峰。(2)D物质的官能团名称是_______________________________。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_____________________________(填编号)。(4)写出反应③、⑥的化学方程式：③________________________________________________________________________；⑥____________________________