2021高考化学 大一轮系统复习 考点规范练31

考点规范练31认识有机化合物

（时间：45分钟满分:100分）

非选择题（共6小题，共100分）

1.（16分）有机物A（QiHi2O5）同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2

种;③1molA与足量的NaHC03反应生成1molCO2；④遇FeCb溶液不显色。A有如图所示转化

关系：

已知：R—C—ONa+NaOH△R—H+Na2c。3

回答下列问题：

（1）A中有种官能团,H的分子式为。

（2）由C生成G的反应类型是o

（3）G的结构简式为,K的结构简式为.

（4）①写出C-D反应的化学方程式:_；

②写出IfJ反应的离子方程式:

（5）①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应。c.能与Na反应

产生Hz共有一种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是.

（写结构简式）。

②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填

标号）。

A.元素分析仪B.质谱仪

C.红外光谱仪D.核磁共振仪

2.Q6分)有机物A有如图所示转化关系。在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、0

三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Br2的CCI4溶液褪色;1molB反应生成了2molCo

NaOHWWM

△③回

Co(O用混浊隔

②llBr回

因^0

-Ad曾剂.4

HIO,

已知:RCH(OH)—CH(OH)R△'RCHO+R'CHO

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为«

(2)若①②③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率

为«

(3)D+E-F的反应类型为.

(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式:

(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为

若H分子中所有碳原子均在一条直线上，则G转化为H的化学方程式为

(6)有机物A有很多同分异构体，请写出同时满足下列条件的一种同分异构体X的结构简

式:O

a.X的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2

b.lmolX在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol二元醛

c.lmolX最多能与2molNa反应

d.X不与NaHCO3溶液反应，不与NaOH溶液反应也不与Br2发生加成反应

3.(14分)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于

水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤解释或实验结论

(1)称取A9.0g,升温使其汽化，测其密度是相同条件下通过计算填空:(1)A的相对分子质量

H2的45倍为______

(2)将此9.0gA在足量纯02中充分燃烧，并使其产物

依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4(2)A的分子式为______

g和13.2g

(3)另取A9.0g,与足量的NaHCCh粉末反应，生成

(3)用结构简式表示A中含有的官能

2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应,则生成

团:___________、____________

2.24L出(标准状况)

(4)A的核磁共振氢谱如图

(4)A中含有________种氢原子

［」II.

1098765432

—(5)综上所述,A的结构简式为___________

4.(16分)已知B和E分别是生产酚醛树脂和有机玻璃的重要原料，工业上生产B和E的一种途径如

图:

①A为苯的同系物，其一氯代物有5种；

②C、D、E的核磁共振氢谱图中，峰的个数分别为1、2、3;

③等量的E分别与足量的Na和足量的NaHC03溶液反应,在相同条件下，生成的气体体积相同。

回答下列问题：

(1)E分子中所含官能团的名称是,1molE分别与足量的Na和足量的NaHCCh溶液

反应,生成气体的体积均为(标准状况下)。

(2)C-D的反应类型是。

(3)A的结构简式为,A的含有苯环的同分异构体(除A外)有

种。

(4)写出D-E反应的离子方程式：o

RyCHO

(5)糠醛曾)是一种重要的化工原料，如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应

生成糠醛树脂，写出该反应的化学方程式:«

(6正有多种脱水产物，其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材料，写出F和G的结构简

式:F,G.

5.(20分)有机物A为煌类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如图所示，其中B、

D、E的结构中均含有2个一CH3,且它们的核磁共振氢谱中均出现4组峰。

ImN:

NaOH/|—u--------------厂］乩/|—|①银氨溶液口

0乙醉，△忖氢沃酸7GqNA回②H1目

请回答下列问题：

(1)D的分子式为.

(2)ni的反应类型为(填序号)。

a.还原反应b.加成反应

c.氧化反应d.消去反应

⑶写出下列反应的化学方程式：

①反应I：；

②A在催化剂条件下，反应生成高聚物:

(4)A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有2个一CH3,它们的结构简式

为和.

(5)E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠反应生成氢气，不能发生消去反应，其结构简

式为.

6.(18分)已知一种铝催化的交叉偶联反应可以表示为：

\/\/

C—CPdC—C

/\rd»/\

R—X+H-HXR

NO2NHZ

硝基还原为氨基:6HC3

下面是利用铝催化的交叉偶联反应，以烯煌A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成L(相对分子质量不

超过200)的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G.

新制

(1)写出有关反应的反应类型:④:⑥.

(2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件：

①,®.

(3)J中所含官能团的名称是,.

(4)根据要求完成下列两个空格：

用系统命名法给物质A命名:；

写出物质L的结构简式:.

(5)写出下列反应的化学方程式：

C-D:_。

D与新制的CU(OH)2：_。

FfG:_。

(6)H有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的结构简式:，

i.能发生水解反应

ii.分子中只含有两个甲基

iii.不含环状结构

考点规范练31认识有机化合物

1.答案Q)3C7H4O3Na2

(2)酯化反应

(4)0/7HO(CH2)3COOH

HDO(CH2)3COaOH+(/7-l)H2O

②+CO2+H2O-CX。"+HCO3

CH3

I

HCOO—COH

I

⑸①5CH,②A

解析有机物AU11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种，说

明A中可能有两种取代基，且处于对位;③1molA与足量的NaHCCh反应生成1molCO2,说明A

分子中含有1个竣基;④遇FeCh溶液不显色,A中不含酚羟基。根据反应流程图,A在碱性条件下可

以发生水解,A中含有酯基;B酸化得到的C具有酸性，则C中有竣基,C反应可以得到聚酯，则C中还

含有羟基;由F可推知E为

CH2=CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,C在浓硫酸的作用下得到五元环状酯G,G为匚/,C

为HO(CH2)3COOH,B为HOCH2cH2cH2coONa,C发生缩聚反应得到的D为

o

I

HEOCHQH2cHzc30H;结合A的分子式可知H分子中含有7个碳原子,H发生已知中的反应得到

-ONa

1,1可以与碳酸反应，结合A的分子式和上面的推断,1中只含有1个0原子，说明I是U,J是

0H

0,J与浓漠水反应得到的白色沉淀K是三溪苯酚Br。(1)A为

HOOC-Q^-OOCCHzCHzCHzOH,有段基、酯基、羟基三种官能团;H为NaOOC-^^ONa,分

子式为C7H4O3Na2；(2)C生成G的反应类型是酯化反应乂3)G的结构简式为O',K的结构简式

0H

Br0IBr

为Br；(4)①C-D反应的化学方程式为

催化剂

J

/7HO(CH2)3COOH^*HDO(CH2)3COnOH+(n-l)H2O;@I->J反应的离子方程式为

CX0-+CO2+H2O-O011+HC0/5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能

发生银镜反应，含有醛基;b.能发生水解反应，含有酯基;c.能与Na反应产生含有羟基，故C的同分

O

异构体是含醇羟基的甲酸酯，其同分异构体有H-C-O-CH2-CH-CH2OHx

o.oH

(—

00Hoc

H一(二OCH—＜：H2—CH3H一二OCH2—CH—CH3c<

H—C—OCII—CII2OHl

OHOHCH3、CH,

CH

I3

HCOO—COH

I

共5种，其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是CH,；@C的所有

同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是元素分析仪。

0

I

CHjCCHCH,

2.答案⑴OH(2)55.4%(3)酯化(取代)反应

(4)CH3cHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-^CH3coO-+NHj+2Agl+3NH3+H2。(5)/TCH2=CH—

CH=CH2

-FCH2CHzi

CHCHCHCH“

一定条件/\3'3

-----------►IIIIBrBr+2NaOH△CH3c三CCH3T+2NaBr+2H2。

⑹HOP-。11

解析由A分子中C、H、0三种元素的质量比为6:1:4,可知C、H、0的物质的量之比为2:

4:1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8。2,根据分子式可知A中有

一个不饱和度，又不能使Br2的CCI4溶液褪色，所以A中存在C=0键,再根据1molB反应生成了

o

CH3CCHCH3

2molC,结合已知条件可推知A的结构简式为OH，可以进一步推出B为

HOOHO

II

CH.,CHCHCH3,C为CH3cH,D为CH3coOH,E为CH3CH2OH,F为CH3coOCH2cH3。

(2)由A合成H需经过①②③三步反应,所以由A合成H的总产率为

90.0%x82.0%x75.0%^55.4%o

(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H为1,3-丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶

的化学方程式为

-FCH2,CH?士

c=c

一定条件/\

/7CH2=CH-CH=CH2-----------►HH.由于B是2,3-丁二醇，与HBr发生取代反应

生成卤代物

CH3CHCHCH3

BrBr，再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,若H分子中所有碳原子均在一条直线上,

CH3CHCHCH3

I

可以推得G为BrBr,H为H3CCECCH3,G转化为H的化学方程式为

CHaCHCHCHa

BrBr+2NaOHXH3COCCH3T+2NaBr+2H2O。

O

I

H3CCCHCH3

(6)A的结构简式为OH，根据条件a可知,X分子中有3种不同环境的氢,且原子个数之

比为1:1:2;根据条件b可知,X应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件c可知，每个X分

子有2个羟基;根据条件d可知,X分子中没有粉基，不含有碳碳双键，则X的结构简式为

H0[[-0H

3.答案⑴90(2)C3H6。3

(3)—COOH—0H

OH

I

(4)4(5)CHaCHCOOH

解析(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45x2=90。

(2)9.0gA的物质的量为0.1mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重

5.4g和13.2g,说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2o含。的物质的量为

现。)二处"殳吧密1=0.3mol,则1molA中含有6molH、3molC、3molO,故分子式为

16gmol1

C3H6。3。

(3)0.1molA与足量的NaHC03粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应,

则生成2.24L也说明分子中含有一个一COOH和一个一OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中含有4种类型的氢原子，且个数比是1:1:1:

3.

OH

(5)综上所述,A的结构简式为CH3CHCOOH。

4.答案(1)竣基、羟基22.4L(2)加成反应

CH—CH3

⑶。CH37

CHCHO

13131

HO—CCNHO—C—C-OH

11

(4)CH.+2H2O+H+-CH,+NH。

O

1

9HOHH,C\/O--C\尸

+«Ijj-CH4-OHc

/\

艮［

3W+("T)HqH3CC--0CH3

⑸O"(6)0

CH30

11

H-EO—CciOH

CH,

(CH—CH3

〃CH3，苯与丙烯发生

解析A为苯的同系物，其一氯代物有5种，根据A的分子式可知,A为

加成反应生成A,C、D、E的核磁共振氢谱图中，峰的个数分别为1、2、3,根据C的分子式可知C

CH

13

0HO—CCN

为H3C-C-CH.,,C与HCN发生加成反应生成D为CH,，根据E的分子式以及等量的E分

别与足量的Na和足量的NaHC03溶液反应,在相同条件下生成的气体体积相同，可知D在酸性条

CH3O

HO—CC-OH

件下水解得到E为CH3，比较A和C的结构、结合B的分子式可知B为

CH30

HO—CCOH

(1正为CH3，含有的官能团有段基、羟基,羟基、段基均与Na反应生成氢气,1

molE与足量Na反应生成1mol氢气,瘦基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,1molE与足量

NaHCO3反应生成1mol二氧化碳,故得到氢气、二氧化碳的体积在标准状况下均为22.4Lo

(2)C-D的反应类型是加成反应。

(3)A的结构简式为,A的含有苯环的同分异构体(除A外)中，苯环上若连有一个

基团为一CH2cH2cH3(有1种)，若连有两个基团为一CH3、一CH2cH3,有邻、间、对3种，若连有三

个一CFh,根据定二移一的原则可知有3种结构，所以共有7种。

CH3CH3O

IIII

HO—CCNHO—CCOH

II

(4)D-E反应的离子方程式为CH,+2H2O+H+-CH,+NH：.

/OyCHO

(5)糠醛(TZ)是一种重要的化工原料，如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂，糠醛也可与苯酚

反应生成糠醛树脂，该反应的化学方程式为

(6)E为(CH3)2COHCOOH,E有多种脱水产物，其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材

料，则F为

o

H3cO—CCH

\/\/3

CCCH3O

/\/\II

H3cC—0CH3H-FO—CciOH

6为CHa

乙.

5.答案(1)C5HI0O(2)ab(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH^(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O

CHaCH2cH3CH3H

XZ

-ECH2—CHiC=C

催化剂I/\/\

/TCH(CH3)2CH=CH2—►CH(CHa)2(4)HHHCH2cH

CH2OH

CH3—CCHO

(5)CH,

解析煌A的相对分子质量为70,根据商余法,3=5......10,可确定A的分子式为C5H2B、D、E的

结构中均含有2个一CH3,且只有4种处于不同化学环境的H原子，结合转化关系可知A的结构简

式为CH(CH3)2CH=CH2,B为CH(CH3)2CH2CH2Br,C为CH(CH3)2CH2CH2OH,D为

为

CH(CH3)2CH2CHO,ECH(CH3)2CH2COOHO

(1)D的分子式为C5HIO00

(2)反应W是醛与H2的加成反应,属于还原反应，故a、b正确。

(3)反应I是卤代煌的消去反应，烯煌A发生加聚反应生成高聚物。

(4)CH(CH3)2CH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有2个

—CH3,满足条件的结构简式为CH3CH-CHCH2cH3,进而可写出其顺反异构体。

(5正的一种同分异构体能发生银镜反应，则含有一CHO,能与足量金属钠反应生成氢气,则含有

一OH,不能发生消去反应，则与一OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,其结构简式为

CH2OH

CH3—CCHO

CH,。

6.答案Q)消去反应还原反应

(2)NaOH水溶液、加热液浸、铁粉

(3)滨原子氨基

06-。

C

(4)3-甲基-1-丁烯CH3-C-CH3

CH—CH—CH—CH

32Cu

⑸CH3OHOH+O2△

oo

IIII

CH3—CHCCHOCH3—CHC—CHO

I

CH3+2H2OCHH+

CH3—CH—C—COONa2CH3—CH—CH—COOH”j

AI