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考点3有机合成路途的设计核心梳理1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入(或转化)—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)—COOR酯化反应(2)官能团的消退①消退双键：加成反应、氧化反应。②消退羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。③消退醛基：还原反应和氧化反应。(3)官能团的疼惜被疼惜的官能团被疼惜的官能团性质疼惜方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成疼惜：2.增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—ClR—R＋2NaCl缩短碳链3.有机合成路途设计的几种常见类型依据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变更的特点，我们将合成路途的设计分以下状况：(1)以熟识官能团的转化为主型(2)以分子骨架变更为主型如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路途流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)生疏官能团兼有骨架显著变更型(常为考查的重点)要留意结合信息、仿照题干中的变更，找到相像点，完成生疏官能团及骨架的变更。如：仿照设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路途流程图。关键是找到原流程中与新合成路途中的相像点。(碳骨架的变更、官能团的变更；硝基引入及转化为氨基的过程)典题精研考向合成路途设计例3叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路途如下：已知：①回答下列问题：参照上述合成路途，以乙烯和为原料，设计合成的路途(其他试剂任选)。练3沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路途如图：请写出以(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路途流程图(无机试剂任用，合成路途流程图示例见本题题干)。[练3]解析：依据已知的流程图可推知，若要制备，则需将与（CH3）2C（OCH3）2发生取代反应得到，

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