卤代烃-人教版高中化学选修5有机化学基础全套课件

第三节卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯一.卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:只含有C、H、-X的有机物。

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。3.分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃（4）物理性质：a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。b.熔沸点大于同碳个数的烃。c.少数是气体，大多为液体或固体。球棍模型二.卤代烃的化学性质——溴乙烷

1.分子结构：C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②结构式:③结构简式:CH3CH2Br或

C2H5Br在核磁共振氢谱中怎样表现？比例模型吸收峰的面积之比为：3:22.溴乙烷的取代反应:水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热。

C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△或【结论】卤代烃水解可以生成醇：C2H5-OH+HBr【练一练】设计实验证明C2H5－Br分子中含有溴原子,有以下方案，你认为合理的是：①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液取上层清液足量硝酸酸化不合理不合理合理

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。卤原子的检验CH2－CH2＋NaOH

CH2＝CH2＋NaBr＋H2OHBr醇Δ3.溴乙烷的消去反应—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX卤代烃的消去反应：定义像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。卤代烃消去反应反应条件结构邻碳一定要有氢强碱的醇溶液CH3ClCH3CCH2Br||CH3CH3||CH3BrCH3—C—CH3下列卤代烃都能发生消去反应吗？√【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：【科学探究】（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液吸收挥发出来的乙醇溴的四氯化碳溶液没必要思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（有水必取代；有醇必消去）

化学性质：HH—C—C—BrHHH①②只断②发生

水解反应同时断①

②

发生消去反应【结论】由于溴原子吸引电子能力强，C—Br

键容易断裂。因此反应活性增强。即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。【小结】1.下列物质中不能发生消去反应的是

②

③④

⑥

A、①②③⑤

B、②④

C、②④⑤

D、①⑤⑥

B2、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2氯氟烃破坏臭氧层机理：

光分解产生Cl原子

CF2Cl

2

+

hν→

Cl•+

CF2Cl•Cl引发破坏O3的链应：

Cl•

+

O3

→