苯的同系物 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第3节

芳香烃第2课时：苯的同系物第二章

烃

苯的同系物的结构01苯的同系物的性质02苯的同系物的结构根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）ACEA.B.C.D.E.F.苯宝宝的“寻亲记”与苯是何关系？分子组成上有什么特点？观察思考：都是苯环上的H被烷基取代都只有一个苯环，不饱和度均为4都相差一个或若干个-CH2-，符合通式CnH2n-6(n≥6)苯的同系物的结构苯宝宝的“寻亲记”苯的同系物的结构苯的同系物1.定义：2.通式：3.组成：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物CnH2n-6(n≥6)苯环+烷基4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)注意：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物CH2CH2CCHC10H14结构式：分子式：苯的同系物的结构联苯萘二苯甲烷蒽菲对点练习：1、下列物质中，属于苯的同系物的是（

）√√2、书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体苯的同系物的结构苯宝宝的“寻亲记”苯宝宝的这些“亲戚”叫什么名字？5、苯的同系物的命名甲苯乙苯间二甲苯邻二甲苯对二甲苯（1）习惯命名法苯环上有2个取代基，用“邻、间、对”表示相对位置以苯作为母体，其他基团作为取代基。苯的同系物的结构苯宝宝的“寻亲记”苯宝宝的这些“亲戚”叫什么名字？5、苯的同系物的命名1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯以苯作为母体，其他基团作为取代基。（2）系统命名法:将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。补充说明：苯环侧链上含其他官能团（不再是苯的同系物），命名时，含官能团的部分为母体，苯为取代基对点练习：苯酚苯胺苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯乙烯苯乙炔苯的同系物的结构苯的同系物---以甲苯为例(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个【思考】类比苯的物理性质，总结甲苯的物理性质颜色：无色气味：特殊气味（类似苯）状态：液体密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂一、苯的同系物的物理性质苯的同系物的性质苯的同系物的性质一、物理性质根据表2-2推断苯的同系物的物理性质(1)状态？溶解性？密度？(2)熔沸点随碳原子数的变化？(3)三种二甲苯熔沸点、密度比较？特殊气味的液体、不溶于水、密度比水小随碳原子数增多而增大熔点：对>邻>间沸点：邻>间>对密度：邻>间>对课本P46苯环上的支链越多，溶沸点越低。同分异构体：对称性越好，熔沸点越低。苯的同系物（苯环+烷基）与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同同苯取代反应（与卤素单质、浓硝酸反应）、加成反应（与H2反应）、氧化反应同烷苯的同系物的化学性质取代反应、氧化反应（与卤素单质，条件：光照）实验验证：实验2-2实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2ml苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力震荡(3)向两支分别盛有2ml苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力震荡实验验证：实验2-2实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2ml苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力震荡(3)向两支分别盛有2ml苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力震荡均分层，上层无色液体，下层为橙黄色溶液均分层，上层橙红色液体，下层为无色溶液苯：上层无色液体，下层为紫红色溶液甲苯：无色溶液均分层，上层无色液体，下层为紫红色溶液溴水密度大苯和甲苯均能萃取溴而使溴水褪色酸性高锰酸钾溶液密度大甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化反应使其褪色，苯不可以知识点：苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色酸性高锰酸钾溶液─CH3─COOH请结合以下信息分析与酸性KMnO4溶液反应后均能使其褪色的条件？ABCD能褪色能褪色不能褪色不能褪色苯的同系物的化学性质可用于鉴别苯和甲苯(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；(2)无论烷基(R-)的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环使甲基的活性增强，易被氧化。苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件：思考：什么原因导致甲基上的氢的活性增强了呢？苯的同系物的化学性质苯环对侧链的影响：二、化学性质根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH苯的同系物的化学性质

某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构有A．2种B．3种C．4种D．5种牛刀小试：BΩ=4，含有1个苯环，-C4H9思考：甲基会不会影响苯环上氢的活性呢？甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：定位效应邻对位定位基——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应三硝基取代物方程式：2，4，6-三硝基甲苯(TNT)思考：甲基会不会影响苯环上氢的活性呢？甲基活化了苯环，并使甲基邻、对位上的H更容易被取代。苯的同系物的化学性质一种淡黄色晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建筑思考与讨论：（2）在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，提示：在FeBr3催化下与液溴，类比谁的性质分析？＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑思考：对比苯和甲苯的取代反应，你学到了什么？基团之间的相互影响，使活性增强，取代反应比烷烃、苯更易进行!思考与讨论：（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？通过蒸馏分离取代烃基上的氢思考：对比液溴在FeBr3催化下的取代，你有什么发现？反应条件不同，取代的位置不同思考与讨论：（3）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式小结：苯的同系物的化学性质含有烷基