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文档简介
醇酚(第二课时)第三章第一节人教版化学选修五找出下列物质所含官能团,判断这些物质所属类别。酚的结构和性质CH3CH3BrCH2OHCH3OH一、酚定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。推测最简单的酚的结构OHCH3CH2OH二、苯酚的组成和结构:C6H6O结构简式分子式球棍模型比例模型官能团-OH羟基三、苯酚的物理性质:
苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。课外资料颜色状态气味熔沸点溶解性密度毒性无色有特殊气味常温下晶体大于水常温时在水中溶解度不大,在水中为乳浊液。高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等。有毒,强腐蚀性在空气中因被氧化而显粉红色。熔点不高(43℃)对比乙醇和苯酚的结构,预测它们性质的异同点四、苯酚的化学性质:-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化?思考与交流:与金属钠反应消去取代氧化羟基:不同结构:相同结构:苯环:取代(苯环上)加成预测:猜测:苯酚中羟基变活泼了OHCH3CH2OH进一步猜测:苯酚中羟基可以电离出H+,使苯酚显酸性。思考与交流:
请结合酸的通性,设计实验方案,验证苯酚能否显酸性。实验探究1:苯酚能否电离H+,显酸性方案一:能否使酸碱指示剂变色石蕊方案二:能否与碱反应NaOH溶液操作:现象:结论:实验探究1:苯酚能否电离H+,显酸性方案一:能否使酸碱指示剂(石蕊)变色取少量石蕊试液(1-2mL)于试管中,向试管中滴加一定量苯酚乳浊液。石蕊试液不变色。苯酚不显酸性。实验探究1:苯酚能否电离H+,显酸性方案二:能否与碱(NaOH)反应操作:现象:结论:取2mL苯酚乳浊液于试管中,向试管中逐滴加入一定量NaOH溶液。苯酚乳浊液变澄清。苯酚与NaOH反应,能电离H+,显酸性。试一试写出苯酚与NaOH反应的化学方程式。预测:苯酚的酸性强弱。弱!非常弱!实验探究1:苯酚能否电离H+,显酸性方案二:能否与碱反应操作:现象:结论:向所得澄清溶液中滴加一定量稀盐酸。生成乳浊液。苯酚钠与稀盐酸反应。试一试写出苯酚钠与稀盐酸反应的化学方程式。ONa+HClOH+NaCl苯酚的酸性比盐酸弱。实验探究2:苯酚的弱酸性思考与交流:
请设计实验方案,验证苯酚显弱酸性。方案:苯酚钠溶液能否与二氧化碳反应ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3结论:苯酚的酸性比碳酸弱,是弱酸课后思考与交流:
为什么产物是NaHCO3,而不是Na2CO3?已知:
酸性H2CO3>苯酚>HCO3-结论:(2)与氢氧化钠的反应:1、苯酚的酸性:四、苯酚的化学性质:弱俗称石炭酸(1)不能使酸碱指示剂变色酸性比碳酸弱(3)与碳酸钠的反应:苯酚钠与强酸反应:ONa+HClOH+NaCl苯酚钠溶液与二氧化碳反应:ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3预测:
-OH对苯环有无影响?如何影响?猜测:苯酚能使溴水褪色邻对位易取代实验探究3:苯酚能否使溴水褪色操作:现象:结论:取一定量苯酚稀溶液于试管中,向试管中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡。生成白色沉淀。苯酚与溴水反应。试一试写出苯酚与溴水反应的化学方程式。+3Br2
+3HBr白色沉淀,易溶于有机溶剂实验时苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。2.苯酚与溴水的反应取代反应用于苯酚的定性检验和定量测定+3Br2
+3HBr3.苯酚的显色反应:溶液显紫色。操作:现象:取一定量苯酚稀溶液于试管中,向试管中加入FeCl3溶液,边加边振荡。用于检验苯酚或Fe3+的存在。小结:在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。课后思考与交流:从不同角度对苯酚与苯取代反应进行比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应
纯溴不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较五.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂小链接:
是谁使苯酚声名远扬?
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。课堂小结苯酚
结构用途
化学性质弱酸性取代反应显色反应物理性质知识要点本节课还有什么收获?谈一谈怎样分离苯酚和苯的混合物?加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2巩固练习巩固练习-CH=CH-HO--OHOH1mol该有机物能与多少摩尔NaOH反应,能与溴水中多少摩尔溴反应?巩固练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分
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