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第二章烃和卤代烃第二节芳香烃第2课时苯的化学性质学习导航1.通过苯的结构预测苯的化学性质。2.通过苯分子中碳的平均价态推测苯可以燃烧,实验现象理解苯的含碳量高。2.通过实验探究理解苯与液溴、苯与浓硝酸发生的取代反应。3.通过理论分析理解苯与氢气发生的加成反应。4.对比苯、饱和烃分别发生取代反应的异同点,苯、不饱和烃分别发生加成反应的异同点。教学过程一、通过苯的结构预测苯的化学性质。根据苯的结构中碳碳键是介于单双键之间的特殊键,可以推测苯应该有碳碳单键的性质,也就是有饱和烃的取代反应;苯也应该有碳碳双键的性质,也就是不饱和烃的加成反应,跟据苯分子中碳的平均价态推测可以发生氧化燃烧。1.苯的氧化燃烧现象:火焰比甲烷、乙烯燃烧更加明亮,烟更黑。结论:苯可以发生氧化燃烧,而且含碳量很高。实验探究苯取代反应(1)苯与液溴的取代反应现象:①反应液微沸,烧杯底有褐色不溶于水的液体②导管口有白雾③锥形瓶中出现浅黄色沉淀反应原理:2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3反应条件:①催化剂为FeBr3(有时直接加Fe粉)②反应物为液溴,不是溴水!(溴水只能与苯萃取)注意事项:导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。问题设置:①如何证明二者发生的是取代而非加成?②直接用AgNO3溶液检验HBr可靠吗?③如何分离提纯溴苯?苯与浓硝酸的取代反应现象:烧杯底部有黄色油状液体出现。反应原理:反应条件:①浓硫酸作催化剂、吸水剂②需要加热,温度在50-60℃问题设置:①为何先加浓硝酸,再加浓硫酸?②为何待混酸冷却之后再加苯?③温度计水银球的位置?④敞口玻璃管的作用?⑤硝基苯无色,但所得液体通常呈黄色?⑥如何分离提纯硝基苯?3.苯的加成反应①反应前后,碳的杂化方式由sp2变为sp3②环己烷不是平面结构;③1分子苯消耗3分子H2苯、饱和烃分别发生的取代反应的对比
苯烷烃与溴水能否取代与溴水皆不能发生取代反应,都不能使溴水因化学反应而褪色条件催化剂 光照取代产物种类一般只有苯环中的一个氢被取代,一元取代产物只有一种可有多个氢原子被取代,能生成一系列取代产物,一元取代产物与烷烃中氢原子种类相当三.苯、不饱和烃分别发生的加成反应的对比苯不饱和烃一般只考虑与氢气加成与氢气、卤素单质、卤化氢、水等加成课时训练如图所示是实验室制取溴苯的装置图,下列说法正确的是()A.仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B.仪器A的名称是蒸馏烧瓶C.锥形瓶中的导管口出现大量白雾D.碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系2.将等体积的苯、己烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是()A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成C.难氧化、易取代、能加成D.易氧化、易取代、难加成4.如图所示,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题。(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式:________________________________________________________________________、________________________________________________________________________;写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式:________________________________________________________________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)按装置B、C装好仪器及药品后,要使反应开始,应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________;应对装置C进行的操作是________________________________________________________________________。(4)装置B中采用了双球洗气管吸收装置,其作用是____________________________,反应后双球洗气管中可能出现的现象是________________________________________________________________________。(5)装置B存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或使实验不能正常进行,这两个缺点是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案解析1.解析:与Br2的反应该用纯溴,A项错误;仪器A为三颈烧瓶,B项错误;碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气,D项错误。答案:C2.解析:苯与己烷互溶,且两者与水不互溶,故最终应分两层,体积比为2∶1,且苯与己烷的密度比水小在上层,故A正确。答案:A3.解析:苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化,能加成,在一定条件下易发生取代反应。答案:C4.解析:(1)苯在FeBr3作用下,可与液溴发生取代反应生成,同时生成HBr,HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀,故三个装置中均发生反应:2Fe+3Br2=2FeBr3、。(2)因反应放热,苯、溴易挥发,若进入空气中会造成污染,因此装置A、C中均采用了长玻璃导管,可以导出HBr,兼起冷凝回流的作用。(3)装置B中旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上,装置C中托起软橡胶袋将铁粉加入溴和苯的混合液中。(4)双球洗气管中的CCl4吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气,由于CCl4中溶解了溴,故CCl4由无色变成橙色。(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸。答案:(1)2Fe+3Br2=2FeBr3HBr+AgNO
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