高中二年级下学期化学《有机物同分异构体和同分异构现象》教案

有机化合物的同分异构现象一、课标解读有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。二、素养目标课程目标学科素养认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目a.微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。三、教学重点、难点教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目教学难点：有机化合物同分异构体的书写四、教学过程五教学过程【引入】回顾必修二同分异构现象定义。【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。【思考与讨论】戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同点分子式相同不同点碳架异构【讲解】同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越3.同分异构现象分类【学生】阅读教材p5表1-2，总结同分异构体的书写【讲解】同分异构体的书写1．同分异构体的书写规律(1)烷烃——碳链异构具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒、、、③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(5)常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。【资料卡片】键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一种碳原子乙醇乙烯键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。【课堂小结】本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断。五、教学反思解题不熟练本节课的难点在于同分异构体的书写及同分异构体数目的判断，在教学过程中着重于练习同分异构体的书写方法的教学，加强学生对同分异构体的认识，通过知识建构，提升学生的模型认知的化学核心素养。有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布提升学生微观探析的能力。六、板书设计第一节同分异构体和同分异构现象同分异构体定义二．同分异构体分类三．同分异构体的书写九课后作业1、（2022·全国·高二专题练习）下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是（）A．CH3CH3B．CH2=CH2C．CH≡CHD．CH42、（2022·全国·高二专题练习）下列有关物质的表达式或说法正确的是（）A．甲烷分子的立体结构为B．的键线式:C．CH3CH2OH与Na反应时断裂的是O-Hσ键D．CH2=CHCH3中的碳原子均为sp3杂化3、（2022·全国·高二专题练习）乙醇分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于（）A．①处 B．②和⑤处 C．③处 D．④处4、（2021·江苏徐州·高二期中）下列化学用语表示正确的是（）A．乙醇的官能团电子式为： B．丙烯的键线式：C．对硝基甲苯的结构简式： D．乙炔的球棍模型：5、（2022·全国·高二专题练习）同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断A属于___________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是___________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是___________；与A互为位置异构的是___________。(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：___________。(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：___________、___________。6、（2022·全国·高二专题练习）已知下列有机化合物：①CH2—CH3—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是_______(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_______。(3)其中属于位置异构的是_______。(4)其中属于官能团异构的是_______。(5)其中属于同一种物质的是_______。(6)②中1-丁烯的键线式为_______。7、（20