重庆市人教版高中化学选修3-第4章简答题专项经典测试卷

一、解答题

I.DL—m—络氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成DL—m一络氨酸

的路线如下：

a,(1)NaOH/H.OCICH,-0-CHj/QH,-CH,Oj/Cu

A(C7HgO)—-*B-------------------K2----------------------------------►D

'7…先(2)H・△

H,NCOOH催

HCN

丫剂

HjSO./CHjCOOHH严/.OGNH»

DL-m一络氨酸

NH,

白

已知：①6

OHOH

@6-

OCH,—O-CHj/Q-CH,HiS04/CHsC00H

③*HO

ir/H2o

催化剂

RHH

回答下列问题:

(1)A的化学名称为,F中含氧官能团的名称是。

(2)E到F的反应类型为。

(3)写出D到E的化学方程式o

(4)化合物M是一种a-氨基酸，是H的同分异构体。满足以下条件的M的同分异构体

有种。

i.环上有两个处于邻位上的取代基，与FeCb溶液不能发生显色反应；

ii.lmolM与足量金属钠反应产生1.5molH2,,

其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光

性，该异构体的结构简式为、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)H0"<=ANH2是合成药物扑热息疼的中间体。设计由苯酚和CICH2—O—CH3制

备HA^^明的合成路线(无机试剂任选。)

答案：间甲基苯酚或3一甲基苯酚羟基、酸键加成反应

OH0H

CrCH—COOH

OHNH,

；

NONO2NH2

*备0

H2SO4/CH,COOH

O—CH2—O—CH3OHOH

户LOHOCHJ-O-CH,(<^—0--CH,—0—CH,"6/浓&so.

CM—CH,△

【分析】

OH

OH

A为,在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B,B为，B在

OH

NaOH水溶液中发生水解，再酸化后生成C,。为,根据信息②c和

。卜1

O-CH

0/3

C1CH2—O—CH发生取代反应生成D,D为/T~k，

3D在铜作用下催化氧化生

10—/

0―/

,E与HCN发生加成反应生成F,尸为《》,

成E,E为

y—CN

H0

0—(^3

0_/0—/

F与氨经过取代反应生成6《

，G7K解后生成,H在

:N

硫酸和乙酸中制得产品。

OH

解析：（1）A为，化学名称为间甲基苯酚或3一甲基苯酚，F为

含氧官能团的名称是羟基、醛键。故答案为：间甲基苯酚或3一甲基

与HCN发生加成反应生成F,F为

应类型为加成反应。故答案为：加成反应;

（3）D在铜作用下催化氧化生成E,D到E的化学方程式

故答案为:

（4）化合物M是一种a—氨基酸，是H的同分异构体。i.环上有两个处于邻位上的取代

基，与FeCb溶液不能发生显色反应，没有酚羟基；ii.lmolM与足量金属钠反应产生

1.5molH2,除竣基外还有两个醇羟基。满足条件的M的同分异构体有7种，分别是：

中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光

CH,NH2CH20H

性，该异构体的结构简式为人一CH—C—COOH、d~CH—CH—COOH。

LF,1(TII

OHOHOHNH>

CH,NH?CH20H

故答案为：7；C—C00H、jj—CH—CH—COOH；

0H0H

、0()HNH2

(5)是合成药物扑热息疼的中间体，由苯酚和CICH2—O—CE制备

H(Y^-NH〃在引入氨基过程中，要用浓HN03进行硝化反应，酚羟基易被氧化，需

进行保护，合成路线如下：

CJCHj—0—CH,__Q_CH,—0—CH3HN<V浓H2s04

CH—CH~>kJA-

a653

OHOH

故答案为:

浓

acH2-o—CH3_Q_CH,—0—CH,HWTVAso”

C4H5—€H,"»~

2.药物菲那西汀的一种合成路线如下：

，^_S03HNaHSC>3.—SQNaNaOH焙附ONaC2H$Br

①.②③®

NOjNHNHCOCHJ

。啜俳2那西汀)

0-0印s⑤

OCJH5icyijdciHj

⑴菲那西汀的分子式

(2)反应②中生成的无机物的化学式为

(3)写出⑤反应的化学方程式：

(4)菲那西汀水解的化学方程式是；

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有种。

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反

应.

答案：C10H13NO2

NHCOCH,

0

△

OC>H,

解析：试题分析:根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代

反应生成苯磺酸,苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下

与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溪乙烷作用发生取代反应生成乙苯酸，乙

苯酸再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸

作用可以得到药物菲那西汀,

(1)由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为CIOH13N02；

(2)对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为S02、H20；

⑶⑤反应的化学方程式O

mccocx,

(4)菲那西汀水解的化学方程式是0­•*.•'

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有

氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分

异构体有

◎

，共5

HCOOCIt：CHCH3

种。

【考点定位】

考查有机物的推断

【名师点晴】

根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，

苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取

代反应生成苯酚钠，苯酚钠与澳乙烷作用发生取代反应生成乙苯酸，乙苯酸再经过反应⑤

发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物

菲那西汀，结合题中有关物质的结构简式答题。

3.(I)有机物A、B、C、D、E之间发生如下的转化:

(1)写出c物质的结构简式：；

(2)上述②〜⑧转化反应中，属于取代反应的有；属于加成反应的有

________________________(用反应序号填写)；

(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加热时产生的实验现象是

请写出下列转化的化学反应方程式：

(4)B+D_E：；

(5)乙烯生成聚乙烯：；

(II)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下转化为乳酸，乳酸的结构简式为

CH3—CH—COOH

I。

0H

试回答：

(6)乳酸分子中含有和两种官能团(写名称)；

(7)乳酸与金属钠反应的化学方程式为；

(8)足量乳酸与Na2C03溶液反应的化学方程式为；

(9)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状酯的结构简式为

答案：CH:iCHO⑤⑧有(破)红色沉淀产生CH；iCOOH+CH：tCH.OHH3COOC2H5+HQ

催化剂.+CH-CHJ.裁基羟基

nCH=CH222

2△

CH-€H-COOHCHj-CH-COONa

31

OH+2Nat0Na+H2T

CH3—CH—COOHCH,-CH-COONa

2OH+Na2cCht26H+H2O+CO2T

CHj—CH-COO

OOC—CH—CH」

解析：（I）根据题中各物质转化关系，反应⑥是光合作用产生A和氧气，则A为葡萄糖

（C6Hl2。6）,水解能产生葡萄糖，所以化合物乙为水，反应为①糖类的水解，反应

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲为二氧化碳，B为CFLCHQH,反应③为B发生氧化

反应生成C为CH3CH0,反应④为C发生氧化反应生成D为CH3C00H,反应⑤为B和D发生酯

化反应生成E为CTLCOOCMs,反应⑦为乙烯的燃烧反应生成二氧化碳和水，反应⑧为乙烯与

水加成反应生成乙醇。（1）根据上面的分析可知C为CH3CHO；（2）根据上面的分析可知，

上述②〜⑧转化反应中，属于取代反应的有⑤；属于加成反应的有⑧；（3）A为葡萄糖，

向A的水溶液中加入新制的Cu（0H）2并加热时产生的实验现象是有（砖）红色沉淀产生；

（4）B+D-E转化的化学反应方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH;（5）

乙烯生成聚乙烯转化的化学反应方程式为：

nCH=CH2催化剂.3—CH2k

2△

（II）（6）乳酸分子（CH，-yH-COOH）中含有两种官能团竣基和羟基；°）乳酸含有一

OH

OH、-coon,均与钠反应，则与金属钠反应的化学方程式为：

CH,—CH—COOHCHCH-COONa

；(8)只有一

一

OH+2Na°Na+H,|

COOH与碳酸钠反应，则反应为：

CH,—CH—COOHCH.-CH-COONa

I

2OH+Na2cO3一

2+H2O+CO2f

（9）含一OH、一COOH可发生酯化反应,则两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状

CH3—CH-COO

酯的结构简式为II。

00C-CH—CH3

点睛：本题考查有机化合物的推断，根据题中各物质的转化关系，结合物质结构推断从而

得解，另一小题考查物质官能团的性质，明确羟基和粉基的性质是解题的关键。

4.常见有机物间的转化关系如图所示（以下变化中，某些反应条件及产物未标明）。A是天

然有机高分子化合物，D是一种重要的化工原料。在相同条件下，G蒸气密度是氢气的44

倍。

(DD的名称：。

(2)C和E反应的化学方程式：.

(3)检验A转化过程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的试剂是。

(4)某煌X的相对分子质量是D、F之和，分子中碳与氢的质量之比是5：1。下列说法正确

的是(填字母)。

A.X不溶于水，与苯互为同系物B.X性质稳定，高温下不会分解

C.X的同分异构体可能存在4个甲基1).X可能和滨水发生加成反应

H

答案：乙烯C1LCILOH+CII：,C0011；-CII：iCOOCH2CH3+H20新制氢氧化铜(或银氨溶液)

C

解析：A是天然有机高分子化合物，在酸性条件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和

F,所以A为(CsHioOs)。，B为品以G蒸气密度是氢气的44倍，即G的相对分子质量

为88,I)是一种重要的化工原料，D与水加成得C,所以C为CH3cH/OH,F为COZ,则D为

CH2=CH2,D氧化得E为CH3COOH,C和E发生酯化反应生成G为CH3COOCH2cH燃X的相对

分子质量是D、F之和，即为72,分子中碳与氢的质量之比是5：1,则X为C$H⑵

(1)根据上面的分析可知，D为CHzXH”D中官能团的名称为碳碳双键；

(2)C和E发生酯化反应生成CH3COOCH2cH3,反应的化学方程式

it：

CHaCHaOH+CHaCOOHU:而CH3COOCH2cH3+H2O；

(3)检验A转化过程中有B生成，即检验葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的试

剂是新制氢氧化铜(或银氨溶液)；

(4)X为CsI兀，是饱和烷烬；A.CsH”不溶于水，与苯不存在同系物的关系，故A错误；

B.Cs队在高温下会分解，故B错误；C.CsM的一种同分异构体为2,2-二甲基丙烷，有

四个甲基，故C正确；D.烷烧和澳水不发生加成反应，故D错误；故选C。

点睛：确定G的组成是解题的关键，结合反应特点利用顺推法、逆推法相结合进行推断，

A是天然有机高分子化合物，在酸性条件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A为(C6H10O5)n，B为C6Hl2。6,G蒸气密度是氢气的44倍，即G的相对分子质量

为88,D是一种重要的化工原料，D与水加成得C,所以C为CH3cH2OH,F为CO2,则

D为CH2=CH2,D氧化得E为CH3coOH,C和E发生酯化反应生成G为

CH3coOCH2cH3,据此分析解题。

5.［化学——选修5：有机化学基础］4-羟基水杨酰苯胺俗名柳胺酚，是一种利胆药，其结

构简式如下：

某课题组以简单燃为主要原料，采用以下路线合成柳胺酚。回答下列问题:

已知：

0H3嚷"，*HC1

(1)A的化学名称为；柳胺酚的分子式为o

(2)D的结构简式为；G中含有官能团的结构简式为。

(3)由A生成B的反应类型为。

(4)G和F反应的化学方程式为。

(5)H是G的同分异构体，可与FeCh溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，符合条件的

H共有种。

(6)参照上述路线，以B和乙酸为原料合成NHCOCHj,请设计合成路线流程图(无机

试剂及溶剂任选)_________________。示例如下：V丫-^-fz

X条件杀住

答案：乙焕C,3HnN03BLILNO,-COOH,-OH加成反应

C浓超产・6必金小◊■但一力产.ONHOCM

解析：(1)A为简单燃并且相对分子质量为26,由此可推断为乙焕，由柳胺酚的结构式

可以推出分子式是C13H11N03O

(2)B为苯，苯在FeB门做催化剂的条件下可以和&2反应生成澳苯，故C为澳苯，澳苯

C进一步发上硝化反应生成对硝基澳苯，所以D的结构式是*。他,由柳胺酚的结

构简式可逆推出G中的官能团为-COOH、-0H。

(3)由A的乙焕反应生成苯环，乙快中的三键变成苯环中的单双键，所以应该发生了加

成反应。

(4)G和F应该发生类似于生物中的氨基酸的脱水缩合，由竣基和氨基脱水缩合，故方程

式是.HO。-*二0—.陶

(5)苯环上2个侧链：一个侧链是-O-CHO另一侧链是-0H3种苯环上3个侧链：2个-0H

一个-CHO6种(方法：2个-0H邻位,2种；2个-OH间位,3种；2个-0H对位,1种.总共6

种)答案9种

(6)◎炳产。皿*工^2。ONHOCC^

6.已知Q—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HN02反应得到&一羟基酸。

R—CH—COOH+HNO2一►R—CH—COOH+N2f+H20

OH

NH2

根据如下转化关系回答下列问题：

A*N2oHS£aCHpHCOOH(CHQNJ

NH2

HNO：

D「脱水

其中D、E的摩尔质量分别为162g・010广、i44g・molT。

(D写出A、B的结构简式A、B

(2)写出C-E的化学方程式o

(3)写出C-D的化学方程式..

CH3—CHCOONaCH—CHCOOH

答案：I3

NHOH

2CHC

-H

In

CH.o

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|->11+2H2O

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个HzO分子，即-COOH脱去-OH,-NH2脱去-H,发生缩聚反应

生成蛋白质，由此结合B的分子式可推知，2个丙氨酸分子间脱去2个H20分子生成环状B

产

、CH3—CHCOONa

为HNNH.丙氨酸与氢氧化钠发生中和反应生成A为I.由题目

NH2

CH—

CH3

中所给信息可总结出:在HNCh作用下，氨基酸中的-NH2可转变成-OH,可得C为

CH-CHCOOH

I，其摩尔质量为90g/moL因为C中含有・COOH和・OH,发生脱水反应生成D

0H

与E,由D的摩尔质量为162g・moH,即由2分子C脱去1分子水生成，则D的结构简式为

CH3—CHCOOCHCOOH

II；E的摩尔质量为144g・moH,即2分子C脱去2分子水生成环状产物

OHCH

3冲

E,故E的结构简式为Q0o

CH—

CH3

产

CH3—CHCOONa,

解析：(1)根据以上分析,A、B结构简式分别为：I、HNNH：

NH2、

CH—

CH3

(2)根据以上分析，2分子C脱去2分子水生成环状产物E,则C-E的化学方程式:

2cH3—fHCOOH

0+2H20；

OH

CH—

CH3

⑶根据以上分析,2分子C脱去1分子水生成D,则C-D的化学方程式为

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2I-*II+2H20o

OHOHCH3

7.甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。

（1）B的分子式是。

（2）向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氢氧化

铜，加热，可看到（现象）。

（3）写出B_C的化学方程式。

答案：C6Hl2。6砖红色沉淀CMQ,酒化512cH£H,OH+2cO,

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应生成C

为CH3cHzOH,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成

D为CH3coOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应

生成C为CH3cH2OH,则A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反

应生成D为CH3COOCH2cH3。

⑴.通过以上分析可知B为葡萄糖，其分子式为C6Hl2。6,故答案为C6Hl2。6；

（2）.蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色

沉淀氧化亚铜，所以看到的现象是有病红色沉淀生成，故答案为砖红色沉淀；

（3）.B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醉和二氧化碳，反应方程式为

C6Hl2。6剧继2cH3cH20H+2co2,故答案为CM。酒化与2cH3cH,OH+2CO,。

8.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，可以提高

经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。

光介作用

0回

体内K化

显对催化札△△保AM

新川虱限

处叫化供总油液

回

已知：①B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动需要的能量。

②G是具有果香气味的液体，体积分数75%的D的水溶液常用于医疗消毒，并且可以代替

汽油作汽车燃料。

③R—CHO根虱I〉，R—COOH

（1）A的化学名称为,B的分子式为。

（2）E的结构简式为,F分子中含有的官能团的名称为。

（3）D+F-G的化学方程式为，该反应的反应类型为。

答案：纤维素C6HlCHjCHO竣基CH3coOH+C2H50H号CH3coOCH2cH3+H2O

酯化反应（或取代反应）

【分析】

A为甘蔗渣主要成分纤维素；B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供生命活动需要

的能量，所以B为葡萄糖；体积分数75%的D的水溶液常用于医疗消毒，并且可以代替汽

油作汽车燃料，所以D为乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）与D（乙醇）酯化反应生成具有果香气味的液体G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A为甘蔗渣主要成分纤维素，B在人体组织中发生缓慢氧化，放出热量，提供

生命活动需要的能量，所以B为葡萄糖，分子式为C6Hl2。6；

正确答案：纤维素；C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E结构简式为CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能团的名称为竣基；

正确答案：CHaCHO；竣基。

（3）F（乙酸）与D（乙醇）反应的化学方程式为

CH3coOH+C2H50H骞CH3coOCH2cH3+H2O,该反应的反应类型为酯化反应（或取代反

应）；

正确答案：CH3coOH+C2H50H号CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反应（或取代反应）。

【点睛】

熟记有机常见合成路线：淀粉（纤维素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙

酸乙酯。

9.常用药-羟苯水杨胺，其合成路线如图。回答下列问题：

羟茶水杨腌

已知：玲厂收Fe/HClCj-NHz

（1）羟苯水杨胺的化学式为。Imol羟苯水杨胺最多可以和molNaOH反应。

（2）D中官能团的名称—o

（3）ATB反应所加的试剂是_。

（4）F存在多种同分异构体。

F的同分异构体中既能与FeCb发生显色反应，又能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示4

组峰，峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式—。

答案：G3HUNO33羟基、硝基浓硝酸和浓硫酸

OOCH

6।

CH

【分析】

苯与氯发生取代反应得到氯苯A,根据题目给出的信息可知D中含有硝基，这个硝基只能

是A到B的过程中引入的，而产物中左边的苯环上的取代基是对位的，因此B为对硝基氯

苯，碱性条件下水解得到对硝基苯酚钠C,加酸中和后得到对硝基苯酚D,还原后得到对

氨基苯酚E,根据F的分子式和最终产物的结构不难推出F是邻羟基苯甲酸（水杨酸），E

和F脱水形成肽键，得到最终产物，据此来分析题目即可。

解析：（1）根据结构得出其化学式为C13H11NO3,首先2个酚羟基能消耗2个氢氧化钠，

水解后形成的竣酸又能消耗1个氢氧化钠形成竣酸盐，因此Imol产物一共可以消耗3mol

氢氧化钠；

（2）D为对硝基苯酚，其中含有的官能团为硝基和羟基；

（3）根据分析，A-B是硝化反应，需要的试剂为浓硝酸和浓硫酸；

（4）能和氯化铁发生显色反应证明有酚羟基，能发生银镜反应证明有醛基，然后还有4种

CHO产

等效氢，一共有3种符合条件的同分异构体，分别为、

OOCH

0。

I

nw

io.成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某

些成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。

（1）用小试管取少量的苹果汁，加入（填名称），溶液变蓝，则证明苹果中含有淀

粉。

（2）利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程图，试回答下列问题：

।淀淀［y闪—►回一►回一神取

B是日常生活中有特殊香味的常见有机物，在有些饮料中含有B。

①写出化学方程式，并注明反应类型。

B与醋酸反应:.属于反应。

B—C,属于反应。

②可用于检验A的试剂是。

答案：碘水CH3COOH+CH3CH2OH,"CH3COOCH2CH3+H2O取代（或酯化）

A

2CHCHOH+O2CHCHO+2HO氧化新制的氢氧化铜悬浊液（合理答案均可）

322△32

【分析】

（1）碘单质遇淀粉变蓝色;

（2）①淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧

化为乙醛，最终氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：（1）苹果中含有淀粉，碘单质遇淀粉变蓝色，向苹果汁中加入碘水，溶液变蓝，则苹

果中含有淀粉；

（2）淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧化

为乙醛，最终氧化物乙酸，则A为葡萄糖，B为乙醇，C为乙醛；

①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化（取代）反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为

CH3COOH+CH3CH2OH,sCHCOOCH2CH3+HO；B为乙醇，C为乙醛，乙醇可在

A32

催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛，反应的方程式为

S

2CH3CH2OH+O2^2CH3CHO+2H2O；

②葡萄糖中含有醛基，检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液，加热后若产生病红色沉

淀，则淀粉水解生成葡萄糖。

11.A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物，它们所含元素不超过三

种，并有如图所示关系：

化MB

回答下列问题：

（1）A、B、C、D的化学式分别为：

A,B,C,D0

（2）在常温下A、B通过途径转化为C,而人体内的蛋白质是由各种通

过缩聚而成。

（3）工业上制备D有两种方法，一是乙烯合成法，二是农作物秸秆发酵法，请写出有关

的化学反应方程式及反应类型_________________。

（4）油脂水解生成的醇与D是否为同系物（填"是''或''否"），请写出硬脂酸甘油

在碱性条件下发生皂化反应的化学方程式。

（5）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趋势，对环境产生了不良影响，发生这种

变化的原因是。

答案：H2OCO2C6Hl2。6C2H50H光合作用氨基酸CH2=CH2+H2O-CH3cH20H

（加成反应）（C6H10O5）n+nthOinC6Hl2。6（水解反应），C6H12O6^2CO2T+

2cH3cH20H（分解反应）否+3NaOH△.3Ci7H35coONa+

绿色植物减少、汽车尾气排放和工厂排放大量C02、森林失火等

解析：(1)根据(3)问题，制备D的方法，其中一种是乙烯的合成法，推出D为乙醇，其反

应方程式为CH2=CH2+H20TCH3cH20H,根据(5)的问题，化合物B在自然界中含量呈上

升趋势，对环境产生了不良影响，且B与生命运动密切相关，因此推出B为C02,化合物

C在一定条件下生成CCh和乙醇，且化合物C与生命运动密切相关，推出化合物C为葡糖

糖，A与生命运动密切相关，且与C02生成葡糖糖，显然通过光合作用生成的，即A为：

H2O；

(2)CCh和H2O通过植物的光合作用生成葡萄糖，蛋白质水解最终产物是氨基酸，氨基酸含

-COOH和-NH2,通过缩聚反应形成蛋白质；

(3)乙烯制备乙醇，是通过乙烯和水在一定条件下，发生加成反应生成的：CH2=CH2+

HzO-CH3cH20H(加成反应)，秸秆含有纤维素，纤维素在酸性条件下最终水解成葡萄

糖，然后葡萄糖在分解成乙醉和CO2,反应方程式为：(C6H“)。5)n+nHzO-nC6Hl2。6

(水解反应)，C6Hl2O6—2CO2T+2cH3cH20H(分解反应)；

(4)油脂是甘油和高级脂肪酸反应生成的，油脂水解成甘油和高级脂肪酸(盐)，同系物：

组成和结构相似，相差n个-CEh,甘油含有三个羟基，乙醇含有一个羟基，因此不属于同

系物，油脂水解的反应方程式为：GUHMCOOCH+3NaOH△.3。7H35coONa+

产一OB

GH-OH；

(5)自然界CO2的含量呈上升趋势，原因：汽车尾气和工厂排放大量的CO?、燃烧大量的化

石燃料、绿色植物减少、破坏森林等人为活动。

12.某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题:

(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是

A有三种官能团B遇三氯化铁溶液显紫色

C分子组成为G3H9NO3DImol柳胺酚最多与3molNaOH反应

(2)F的命名为；B中含氧官能团的名称为

(3)写出化合物D的结构简式。

(4)写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式。

（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式.

①能发生银镜反应②分子有四种不同化学环境的氢原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛（H.C）制备4-

甲氧基乙酰苯胺（H,（：0NHCOCII,）的合成路线（注明试剂和条件）

答案：BD邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸硝基H0-O-N0,

0H

.HN-O-0H

OH。

OH

OHOCH,OCX,OCX,OCH,

0'0ap6击。^^*0

OHNO,NH,NHCOCH,

【分析】

苯和氯气发生取代反应生成A,A为O^a；F中不饱和度=X2-=5,根据柳胺酚

结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为蕾”，E为

HO1厂）一NHz；D和铁、HC1反应生成E,结合题给信息知，D结构简式为

HOT；，—N。；A反应生成B,B和NaOH水溶液发生水解反应生成C,根据D结

构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B,B为a。皿,C为

NaO——NO?）据此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错误；

B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；

C.柳胺酚的分子式为：CBHHNOS,C错误；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羟基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多与3moi

NaOH反应，D正确；

综上所述，BD正确，故答案为：BD；

（2）F的结构简式为：需与命名为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构

简式为：C1一,「J-NO,，含氯原子、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团，故答案

为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D为：HO-»故答案为：；

（4）E和F脱水缩合生成柳胺酚，化学反应方程式为：

+H2O,故答案为:

OH。

⑸F为（；匚谭氏能发生银镜反应，则分子中含1个一CHO和2个-OH,或者含1

个HCOO-和1个-OH,含1个-CHO和2个-OH共有6种，含1个HCOO-和1个-OH共有

邻间对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3利分别为：

0H

、HO-^^-00CH>故答案为:

OH

OOCH

（6）逆合成分析：H.CONHCOCII、含酰胺基，可由和CHjCOOH脱水缩

合而来,

【点睛】

常见能发生银镜反应的结构有：-CHO、HCOO-、HCONH-、HCOOH等。

13.阿斯巴甜作为一种重要的甜味剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工业合成路线如图：

oil

CH.CHO

HCNCH,CHCNHCI/H,O-

①6k囚

COOH啰,CONHCHCOOCH

/=\回/=\IHCHO/苯

V?-CH,OCOCl-^->^/-CHOCONHCHCH,CO()H——-^

@;⑥COOHCH,—

(阿斯巴甜)

已知：RCN.」匚"JRCOOH；-----——>"

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列问题：

⑴下列说法正确的是—。

A.阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5

B.化合物B与C互为同系物

C.化合物B与D均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽

D.反应③④⑤⑥均为取代反应

(2)化合物A的结构简式：_；化合物D的结构简式：__。

(3)写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：—。

(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。

①月一NMR谱表明分子中有3种氢原子；②含苯环的中性物质。

0

(5)写出以1,3一丙二醇为原料制备(^^1)的合成路线流程(无机试剂任选，合成路线流程

()

图示例见本题题干)：—o

OH

IH2NCOOH

答案：ACCH2cHeOOH

HOOC

GH5

C()()Xa

+3NaOH

COOCHs

Na()(X-