第33讲 有机化合物的结构特点与研究方法(练)教师版

学而优·教有方第33讲有机化合物的结构特点与研究方法【练基础】1．下列表述或说法正确的是()A．—OH与都表示羟基B．邻羟基苯甲酸的结构简式：C．丙烷分子的比例模型为D．命名为2­甲基­3­戊烯【答案】A【解析】A项中—OH为羟基结构简式，羟基的电子式为，正确；B项中该结构简式是间羟基苯甲酸的结构简式，羟基和羧基位于间位，错误；C项中为丙烷的球棍模型，错误；D项有机物含有双键的最长碳链为5，在4号碳上含有1个甲基，正确命名应为4­甲基­2­戊烯，错误。2．下列有关分子结构的叙述中，正确的是()A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有原子有可能都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上【答案】D【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环外的碳原子不可能共直线。3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A．CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为BrB．属于醛，官能团可表示为—COHC．属于酮，官能团为酮基D．苯酚的官能团是苯基和羟基【答案】C【解析】CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为—Br，故A错误；含有的官能团为酯基，属于酯类，其官能团可表示为—OOCH，故B错误；苯基不是官能团，故苯酚的官能团为—OH，故D错误。4．某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱如下：下列关于该有机物的叙述正确的是()A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H10O4【答案】A【解析】根据该有机物的核磁共振氢谱及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A正确；该有机物分子中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该有机物的分子式是C9H12O4，D错误。5．黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键【答案】A【解析】由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键，故A正确。6．下列关于有机化合物的说法正确的是()A．有机物的名称是2，3，5，5­四甲基­4­乙基己烷B．分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有2种C．有机物分子中可能共面的原子数最多有17个D．乙醛和丙烯醛不互为同系物，分别与足量H2反应后的产物也不互为同系物【答案】C【解析】按系统命名法，选择含有碳原子最多的碳链作为主链，从靠近最简单支链的一端给主链碳原子编号，该有机物的名称是2，2，4，5­四甲基­3­乙基己烷，故A项错误；分子式为C9H12，在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有3种，故B项错误；该有机物的结构可表示为，其中苯环、碳碳双键为平面结构，碳碳单键可以旋转，所以通过旋转连接苯环和碳碳双键的碳碳单键，可以使得苯环和碳碳双键在同一个平面，通过旋转甲基与双键碳形成的碳碳单键，可以使得甲基上的一个氢原子与碳碳双键在同一个平面，故最多有17个原子共面，故C项正确；乙醛是饱和一元醛，丙烯醛是不饱和一元醛，二者不互为同系物，催化加氢后都生成饱和一元醇，产物互为同系物，故D项错误。7．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是()选项实验目的分离或提纯方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B除去乙醇中的乙酸加入CaO固体后蒸馏乙酸转化为难挥发的乙酸钙C除去甲烷中的乙烯通过酸性KMnO4溶液洗气乙烯与酸性KMnO4溶液反应D除去苯中的苯酚加入足量浓溴水后过滤溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀【答案】B乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。8．下列说法正确的是()A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B．四联苯的一氯代物有4种C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族化合物的同分异构体【答案】C【解析】分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以其有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误。9．有关下列4种有机物的说法正确的是()A．甲的名称为反­2­丁烯B．乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上C．丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D．丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)【答案】C【解析】甲的名称为顺­2­丁烯，A项错误；可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于同一平面上，B项错误；由丙的球棍模型可知，丙分子中含2个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种，D项错误。10．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为()A．CH3OCH2CH2CH3 B．CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3【答案】B【解析】分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故A错误；分子式为C4H10O，存在对称的甲基(—CH3)、对称的亚甲基(—CH2—)和醚键，故B正确；分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故C错误；分子式为C4H10O，没有亚甲基(—CH2—)，有3个甲基(—CH3)，故D错误。【练提升】11．化合物同属于薄荷系有机物，下列说法正确的是()A．a、b、c都属于芳香化合物B．a、b、c都能使溴水褪色C．由a生成c的反应是氧化反应D．b、c互为同分异构体【答案】D【解析】A项，三种化合物均不含有苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；C项，对比a和c结构简式，a生成c发生了加成反应，错误；D项，b和c的分子式均为C10H18O，但结构不同，二者属于同分异构体，正确。12．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键，O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2OH D．CH3COOH【答案】B【解析】CH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键，不含有O—H键，故A错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，故B正确；CH3CH2OH相对分子质量为44，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，故C错误；CH3COOH相对分子质量为60，分子中还含C=O键，故D错误。13．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是()异丁醇叔丁醇键线式沸点/℃10882.3A．异丁醇的系统命名法是2­甲基­1­丙醇B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶2∶1∶6C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛【答案】D【解析】异丁醇中羟基位于1号C，主链为1­丙醇，在2号C含有1个甲基，其名称为2­甲基­1­丙醇，故A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B正确；叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故C正确；叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故D错误。14．下图①～④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是()A．①的邻二氯代物只有1种B．②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别C．①②③④的一氯代物均只有一种D．④与互为同分异构体【答案】A【解析】①的邻二氯代物有2种，A项错误；②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，C项正确；两者分子式均为C12H12，但结构不同，D项正确。15．某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是()A．由红外光谱可知，该有机物中含有C—H键、C=O键、等B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子C．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为D．仅由以上信息无法得知其分子中的氢原子总数【答案】C【解析】由红外光谱图可知A中含有C—H键、C=O键、等，故A正确；核磁共振氢谱有4组峰，则有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，故B正确；由红外光谱可知不含O—H键，则不含有羧基，故C错误；红外光谱和核磁共振氢谱用于确定结构，确定不了分子式，故无法确定含有的H原子数，故D正确。16．按要求回答下列问题：(1)(指出所含官能团名称)__________________________。(2)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯命名是________。(3)写出3,3­二甲基丁酸的结构简式_____________________________________。(4)的系统命名为________________________。(5)合成高聚物的单体的键线式：__________________。(6)甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为________________________。【解析】(1)分子中含有的官能团为羟基、氯原子、酯基。(2)设该烷烃中碳原子个数是n，通式为CnH2n＋2,14n＋2＝72，n＝5，所以该烷烃是戊烷，烷烃的同分异构体中，支链越多，其沸点越低，所以相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为C(CH3)4，习惯命名为新戊烷。(3)3,3­二甲基丁酸，主碳链含羧基，羧基碳为1号碳，3号碳上含两个甲基，其结构简式：(CH3)3CCH2COOH。(4)为烯烃，选取含碳碳双键的最长碳链为主碳链，离双键近的一端为起点确定取代基和双键的位置，得到名称为2,5­二甲基­2,4­己二烯。(5)的单体为异戊二烯，键线式为。(6)甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6­三硝基甲苯，该反应的化学方程式为【答案】(1)羟基、酯基、氯原子(2)新戊烷(3)(CH3)3CCH2COOH(4)2,5­二甲基­2,4­己二烯17．由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)J中所含官能团的名称为____________。(2)聚合物F的结构简式是____________；I的分子式是____________。(3)E转化为G的化学方程式是________________________________________；反应类型属于________________________________________________________________________。(4)在一定条件下，两分子J能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，写出该化合物的结构简式：____________________________________。(5)写出J的一种符合下列条件的同分异构体X的结构简式：____________。①1molX可以与3molNaOH反应；②X分子中核磁共振氢谱有4组峰。【解析】(1)由K的结构简式可判断J中含有羟基和羧基。(2)F为苯乙烯的加聚产物，苯环做支链，I为含酮羰基的羧酸，分子式为C8H6O3。(3)E到G为卤代烃的水解反应，反应试剂及条件为NaOH的水溶液、加热，羟基取代了溴原子。(4)J中含有一个羧基和一个羟基，两分子J通过形成两个酯基生成环酯。(5)由①知X中含有一个酚羟基，另一个为酯基，是由酚与羧酸形成的，即含—OH、—OOCCH3，由②知两个取代基处于对位。【答案】(1)羟基、羧基18．(1)2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式__________________________________。(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3—CH=CH—CH3可简写为。可简写为□。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图：，苧烯的分子式为________。(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(参见图1)。①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填标号)。A．CH3—CH3 B．CH3COOHC．CH3COOCH3 D．CH3COCH3②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图2所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。【解析】(1)n(CO2)＝0.1mol，则2.3g有机物中：n(C)＝n(CO2)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g，n(H2O)＝eq\f(2.7g,18g·mol－1)＝0.15mol，则n(H)＝2n(H2O)＝0.3mol，m(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g，因(1