高中化学2023年大一轮第九章：第60讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺

第60讲醛、酮、陵酸、酯、酰胺

【复习目标】1.掌握醛、酮、竣酸、酯、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、酮、竣酸、酯、酰胺

的性质应用。

考点一醛、酮

■归纳整合夯实必备知识

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物质概念表示方法

醛由由基或氢原子与醛基相连的化合物RCHO

()

酮♦基与两个加基相连的化合物II

R—C—R'

(2)醛的分类

|f［饱和脂肪醛

脂肪醛《

按」基，I不饱和脂肪醛

【芳香醛

醛〈

■元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)

按醛基数|二元醛(乙二醛)

饱和一元醛的通式：C“H2,Q九N1),饱和一元酮的通式：C„H2„O(n^3)»

2.常见的醛、酮及物理性质

名称结构筒式状态气味溶解性

甲醛(蚁醛)HCHO气体刺激性气味易溶于水

乙醛CH3CHO液体刺激性气味与水以任意比互溶

()

丙酮II液体特殊气味与水以任意比互溶

CH：,一JCH

3.醛、酮的化学性质

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①银镜反应：CH3cHe）+2【A£（NHG2lOH^-CH3coONH4+2A1I+3NH3+H2O。

②与新制的Cu（OH）2反应：CHaCHO+2Cu（OH）,+NaOH~^CH3COONa+Cu2O）+3比0。

（2）醛、酮的还原反应（催化加氢）

OH

I

（）R—C—H

,催化剂।,

R—C—H（R（）+H（R）»

（3）醛、酮与具有极性键共价分子的酮埃基加成反应：

x.0H

o------|

R—C—H（R，）+H-i-CN（—NH,、一OR等）条.R-f—H（R，）

r易错辨析」

i.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（）

2.甲醛是常温下唯一呈气态的度的含氧衍生物（）

3.丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氨谱鉴别（）

4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu（0H）2的反应均需在碱性条件下（）

5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应（）

6.丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似（）

答案1,X2.V3.X4.V5.V6.X

■专项突破提升关键能力

一、醛、酮的结构特点与性质

1.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的a-紫罗兰酮和0-紫罗兰酮，转化

过程如图所示：

下列说法不正确的是（）

A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇

B.假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和小紫罗兰酮互为同分异构体

C.a-紫罗兰酮和0-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原

子

D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

答案C

解析由结构简式可知，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和0-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互

为同分异构体，B项正确；a-紫罗兰酮和0-紫罗兰酮与足量Bn发生加成反应的产物为

分别含有5个、4个手性碳原子，C项错误；可用检验醛基

的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。

2.某研究性学习小组，要设计检验“第1题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题:

⑴检验分子中醛基常用的试剂是,化学方程

式：(用通式RCHO表示)。

(2)检验碳碳双键常用的试剂是。

(3)若只有酸性高镭酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是—，原因

是;操作过程是。

答案(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)RCHO+2[Ag(NH3)2]OH^-2AgI+3NH3+

RCOONH4+H20(^RCHO+2CU(OH)2+NaOH—RCOONa+Cu2OI+3H2O)

⑵酸性KMnO4溶液(或漠的CC14溶液)

(3)醛基醛基也能使酸性KMnC)4溶液褪色取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加

热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加

酸性高镒酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键

3.甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：

(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：。

⑵计算含有0.30g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量

为。

+

答案(1)HCHO+4[Ag(NH3)2]+4OH-COf+2NHX+4AgI+6NH3+2H2O

(2)4.32g

解析(2)甲醛分子中相当于含有两个醛基，1mol甲醛可生成4moi银,”(HCHO)=访鬻，■

=0.01mol,z??(Ag)=0.04molX108g-mor,=4.32go

■归纳总结・

醛基

广了灰力

iII;>:

甲醛的结构为醛基,其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关

系为HCHO〜4Ag。

二、醛在有机合成中的应用

4.己知烯煌可以发生如下转化:

()

R.R2

\、/①()3I

C=C-...........>RCH()十R—c—R

/\②Zn/H?()23

HR3(Ri、R2、R3均表示煌基)

CH,CH=CCH

请写出以CH为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。

答案

r*CH—CHOCH3COOH—1

3催化剂，△

(To：.

OOH

②Zn/HQ

*CH3—c—CHi康CH.,—CH—CH3

浓硫酸

敞ACH3COOCHCH3

CH3

5.已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如:

R'

R—CH2—CH+H—C—CHO

II

0,H

I△

R—CH2—CH—CH—CHO—

OH

羟基醛

R—CH2—CH=C—CHO

试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。

2i

答案(1)CH2=CH2+H2O^CH3CH2OH

⑵2cH3cH20H+022CH3CHO+2H2O

OH

OHI_

(3)2CH3cHO——>CILCHCILCH()

CH3cHe—CHO

I△

(4)OH——>CH3CH=CHCHO+H2O

(5)CH3cH=CHCHO+2H2^^CH3cH2cH2cH20H

考点二竣酸、酯

■归纳整合夯实必备知识

1.竣酸

(1)概念：由建基或氢原子与竣基相连而构成的有机化合物,官能团为一C00H。

(2)竣酸的分类

一脂肪酸：如乙酸、硬脂酸

按丁基(C17H35COOH)

不同芳香酸：如苯甲酸

r_一(C元6H叛5酸co：0H如)油酸

…(CI7H33COOH)

二元竣酸：如乙二酸

((H00C—C00H)

)IL多元竣酸

(3)几种重要的段酸

物质及名称结构类别性质特点或用途

竣基

厂10十二饱和一元脂

甲酸(蚁酸)：：II|酸性，还原性(醛基)

VH-bC^OH：

----J肪酸

醛基

COOH

乙二酸(草酸)二元竣酸酸性，还原性(+3价碳)

COOH

苯甲酸(安息香酸)C(X)H芳香酸它的钠盐常作防腐剂

硬脂酸:Cl7H35co0H]

软脂酸：CMCOOHI饱和高级脂肪

RCOOH(R为碳原

高级脂肪酸酸常温呈固态；

子数较多的炫基)

油酸：Ci7H33co0H不饱和高级脂肪酸

常温呈液态

(4)竣酸的化学性质

①弱酸性

RCOOHRCOO+H

②酯化反应(取代反应)

O

H

⑥产硫酸

CR-C-

R—C—0—R'+H2O

匕

酉

2.日

()()

||I

(1)酯类的一般通式可写为R—C—(AR',官能团为C-()。

(2)酯的物理性质

低具有芳香气味的液体

级

密度一般比水小

酯

水中催溶，有机溶剂中易溶

(3)酯的化学性质——水解反应(取代反应)

O0

II•无机酸

R—C-r-O—Rz+H,O^=^R—c—OH+R^H

：-△---------

oo

II：AII

R—C-tI-O—R'+NaOHR-—---C-—--O--N-a-+-R-'-O-H--

r易错辨析」

()

1.金基和酯基中的C均能与H2加成()

2.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸()

3.甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应()

4.疑酸都易溶于水()

5.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体()

答案l.X2.X3.V4.X5.V

■专项突破提升关键能力

一、醇、酚、竣酸分子中官能团的活泼性比较

COOH

1.已知某有机物的结构简式为小”-

请回答下列问题：

C(X)Na

X'H

(1)当和反应时，可转化为2

COONa

（2）当和反应时，可转化为H（XH

COONa

⑶当和反应时，可转化为Na（KH

答案（DNaHCCh（2）NaOH（或Na2cO3）（3）Na

解析首先判断出该有机物所含官能团为覆基（一COOH）、酚羟基（一OH）和醇羟基（一OH）,

然后判断各官能团活泼性：竣基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：

—OH_

—COOH>H2CO3>\=/>HCO3,所以（1）中应加入NaHCO3,只与一COOH反应。

⑵中加入NaOH或Na2co3,与酚羟基和一COOH反应。（3）中加入Na,与三种官能团都反应。

2.阿司匹林（分子式为C9HQ4）诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。

该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解的产物之一为乙酸。

（1）写出阿司匹林的结构简式。

（2）阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCCh溶液反应的化学方程式。

答案

⑵O^aWH+NaHcCh—*0^C8）Na+H2O+CO2t

-方法规律

醇、酚、竣酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

名称乙醇苯酚乙酸

（）H

结构简式CH3cH20HfyCHCOOH

V3

羟基氢原子的不能电离能电离能电离

活泼性活泼性逐渐增强一

酸性中性极弱酸性弱酸性

与反应反应放出反应放出

Na反应放出H2H2H2

与NaOH反应不反应反应反应

与Na2cCh反应不反应反应反应

与NaHCCh反应不反应不反应反应

由上表可知，常见分子（离子）中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>

—()H

>HCO3>H2O>ROHO运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有

的羟基类型。

二、酯化反应原理的应用

3.按要求书写酯化反应的化学方程式。

(1)一元较酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1：1

(2)多元较酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1：2

(3)多元较酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

①生成环酯：。

②生成高聚酯：“HOOC—COOH+"HOCH2cH20H催

CH.CHCOOH

(4)羟基酸自身的酯化反应，如OH自身酯化

①生成环酯：»

②生成高聚酯：。

答案⑴CH3coOH+HOCH2cH20H”片CH3COOCH2CH2OH+H20

(2)H00C—COOH+2cH3cH20HCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

COOHCH2—OHC(XK'H,

(3)①C()OH+CHLOH浓臂°」CO(rH，+2H2O

()()

IIII\

②H(>K—C—(X'H..—CH,—(>3nH+⑵?-DH：()

/c=o

CH—CH\-uc

\CH+2H2。

OHc—c)/\

(4)①2cHscH—COOH浓詈°』I5

O

II

H-Fo—CH—CiOH+(-1)H..O

nCH3—CH—COOHW

催化剂I

②()HCH：,

△

4.有机物A、B的分子式均为CUH12O5,均能发生如下转化:

已知：

①A、B、C、D均能与NaHCCh反应；

②只有A、D能与FeCb溶液发生显色反应，A中苯环上的一澳代物只有两种;

③F能使滨水褪色且不含有甲基；

④H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题：

(1)反应③的反应类型是—；反应⑥的条件是。

(2)写出F的结构简式：；

D中含氧官能团的名称是。

(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：

(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：

(5)C―G的化学方程式：。

答案(1)消去反应Cu、加热

(2)CH2=CHCH2COOH酚羟基和竣基

()

催化剂

(3)MHOCHCHCHCOOH(K'H.CH.CH>—ciOH+(〃-1))

222△

()

nH(>-<>—COOH催化剂()H

(4)H-£(>—+一DH?()

△

O

II

OCH2cH2cH2—C

C-CH2cH2cH2。+2H2。

浓硫酸

(5)2HOCH2cH2cH2coOH0

△

三、官能团异构的同分异构体的判断

5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目

分子式C4H8。2C5H1()02C8H8。2(芳香族)

(1)属于竣酸的种类数

(2)属于酯的种类数

(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新

组合后生成的酯的种类数

(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气

答案(1)244(2)496(3)124018(4)51217

6.分子式为C3H6。2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分

子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：

NaOH溶液银氨溶液新制的CU(OH)金属钠

X2

X中和反应无现象溶解产生氢气

Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气

Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象

W水解反应无现象无现象无现象

回答下列问题：

(1)写出四种物质的结构简式X：,Y：,Z：,W：

(2)①Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：

②Z与NaOH溶液反应的化学方程式：

CHsCHCHO

答案(1)CH3CH2COOHOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3

OHOH

I△I

(2)@CH3CHCH()+2Cu(OH)2+NaOH——►CH.CHC(X)Na+Cu2OI+3H2O

②HCOOCH2cH3+NaOHHCOONa+CH3cH20H

解析X能发生中和反应，故X中含有一COOH,X为CH3cH2coOH;由Y的实验现象判

CH^I'HCHO

断Y的分子结构中含有一OH和一CHO,又分子中含有甲基，则Y为OH；Z能发生

水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2cH3；W能发生水解反应，分子结构中含

有一C00—和一CH3,则W为CH3COOCH3»

考点三酰胺

■归纳整合夯实必备知识

1.胺

⑴概念

胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被煌基取代的产物。

⑵通式

胺有三种结构通式：

R，

R-PNHj'：R4■粗R"

（3）化学性质（胺的碱性）

RNH2+H2ORNHj+0H；

RNH2+HC1—►RNH3C1；

RNH3CI+NaOH―►RNH2+NaCl+H2O»

2.酰胺

⑴概念

酰胺是毯酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢

原子被酰堇取代后的化合物。

Q）通式

?H?H?风

II/II/II/

R—C—NR—C—NR—C—N

\\\

H、K、R,其中酰胺基是酰胺的官能团,氐、R2可以相同，

也可以不同。

（3）化学性质——水解反应

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变

成盐，同时有氨气逸出。

RCONH2+H2O+HC1-^RCOOH+NH4C1；RCONH2+NaOH-^RCOONa+NH3to

r易错辨析」

i.苯胺盐酸盐可溶于水（）

2.胺是指含有一NH2、一NHR或者一NR2（R为烧基）的一系列有机化合物（）

一乩

3.、/中含有两种官能团（）

4.CO（NH?）2可以看作酰胺（）

5.氯胺（NH2CI）的水解产物为NH20H和HC1（）

答案1.V273.X475.X

■专项突破提升关键能力

H,N

1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为O。下列有关丙烯酰胺的

说法错误的是（）

A.丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内

B.丙烯酰胺属于竣酸衍生物

C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解

D.丙烯酰胺能够使澳的四氯化碳溶液褪色

答案AC

解析丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3,则所有原子不可能在同一

平面内，故A错误；丙炸酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的疑酸（或较

酸盐）和镁盐（或氨），故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使澳的四氯化碳溶液褪色，

故D正确。

??H

2.N-苯基苯甲酰胺（〔JH）广泛应用于药物，可由苯甲酸（（/）与苯胺

H

（D）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作

用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终

得到精制的成品。

已知：

水乙醇乙醛

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出微溶

下列说法不正确的是（）

A.反应时断键位置为C—0和N—H

B.洗涤粗产品用水比用乙酸效果更好

C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯

D.硅胶吸水，能使反应进行更完全

答案B

解析反应时森基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H,A正确；

根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醍中，而生成物微溶于乙域，所以洗涤粗产品用乙醒

效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。

真题演练明确考向

HO-v

/'一/H而一

1.（2021•浙江1月选考，15）有关。的说法不正确的是（）

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1

C.与FeCb溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

答案C

解析与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至

/NH,

少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为，其中只

有与一NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1,B正确；该物质含有

醇羟基，不含酚羟基，与FeCb溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应

/NH

生成■2和Na2co3,生成的钠盐只有1种，D正确。

2.（2021・湖北，3）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简

式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是（）

A.分子式为C23H33。6

B.能使滨水褪色

C.不能发生水解反应

D.不能发生消去反应

答案B

解析由图可知，该化合物的分子式为Q3H32。6,A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与

澳单质发生加成反应而使澳水褪色，B项正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项

错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消

去反应，D项错误。

3.（2021•北京，1）我国科研人员发现中药成分黄苔素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于

黄苓素的说法不正确的是（）

HO

HO

OHO

黄苓素

A.分子中有3种官能团

B.能与Na2c。3溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能和Bn发生取代反应和加成反应

答案A

解析该物质分子中含有酚羟基、髓键、酮谖基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄苓素分

子中含有酚羟基，能与Na2cCh溶液反应，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧

化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于酚羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此

可以与浓澳水发生苯环上的取代反应；分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D

正确。

4.（2021・辽宁，6）我国科技工作者发现某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”

致病蛋白。下列说法正确的是（）

A.该分子中所有碳原子一定共平面

B.该分子能与蛋白质分子形成氢键

C.1mol该物质最多能与3molNaOH反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应

答案B

解析该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳

原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之

间形成氢键，B正确；由分子结构可知，1mol该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH,

1mol酚酯基，可以消耗2moiNaOH,故最多能与4moiNaOH反应，C错误；该物质中含

有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但不

含有能发生消去反应的基团，不能发生消去反应，D错误。

5.（2021・湖南，4）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一

条“绿色”合成路线:

工业路线“绿色”合成路线

___

OH

硝酸i^COOH空气

催化剂.△k/COOH催化剂.△O

下列说法正确的是（）

A.苯与溪水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCCh溶液反应有CO2生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，苯与淡水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈

橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2

原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有猴基，能与NaHCCh溶液反应生成

CO2,故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原

子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。

6.（2021.湖北，17）甲基革咤（G）是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下:

试剂x

浓硫酸、△’

O

CH5(CH2)3Li

回答下列问题:

(1)E中的官能团名称是、o

(2)B-C的反应类型为；试剂X的结构简式为o

(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳原子个数为«

(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。

①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。

()

CI-H

A

(5)以异烟醛(/)和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肿的合成路线如下：

HC—OC2H5

YS理.[fnNH,M?片烟期

催化剂浓研电△人)

N

写出生成Y的化学方程式：；异烟肿的结构简式

为。

答案(1)醛基酸键

⑵酯化反应(或取代反应)CH30H(3)2

(,()()11

H：(CO

解析(2)根据B、C的结构简式及B-C的反应条件，可推知该反应为(X'll和

八CN孙

Br

；

H:lC0OCH,

OCH,

CH3OH的酯化反应。(3)每分子F的碳碳双键加上一分子Br2,产物为

与澳原子相连的两个碳原子为手性碳原子。(4)根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、

1个期基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为一OH、一OH、一0H、

—C3H6co0H,又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种：

GHCOOHQaCOOH

OHHO；-C3H6coOH有5种结构，故符合条件的同分异构

体有10种。（5）根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸:

异烟酸与乙醇发生酯化反应，结合流程图中C-D的转化关系，异烟明的结构简式为

课时精练

一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。

1.下列关于醛的说法正确的是（）

（）

A.醛的官能团是一!：一

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合C„H2nO的通式

D.所有醛都能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色，并能发生银镜反应

答案D

解析醛的官能团是醛基（一CHO）;醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有较强的还原性,

可还原澳水和酸性KMnCU溶液；甲醛中无烧基：只有饱和一元醛的通式为C“H2“O。

2.分子式均为C3H6。2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是（）

A.都能发生加成反应

B.都能发生水解反应

C.都能跟稀硫酸反应

D.都能与NaOH溶液反应

答案D

解析分子式为C3H6。2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质

是都能与NaOH溶液反应。

3.1,5-戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等

疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是（）

A.戊二醛分子式为C5H8。2,符合此分子式的二元醛有5种

B.1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2moi银

C.戊二醛不能使酸性高镭酸钾溶液褪色

D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体

答案D

解析戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以

戊二醛有4种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，1mol

戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4moi银。

4.樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为

FKXK-CHCH.aX）!!

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OH。下列有关M的说法不正确的是（）

A.M的分子式为C4H6。5

B.M中含有两种官能团，分别为羟基和竣基

C.标准状况下，0.1molM完全燃烧时消耗6.72LCh

D.ImolM与足量金属钠反应生成3molH2

答案D

解析M燃烧的化学方程式为C4H6O5+3O2-^-*4CO2+3H2O,0.1molM完全燃烧时消耗

0.3mol02,0.3molO2在标准状况下的体积为0.3molX22.4L-moF'=6.72L,C项正确：M中

含2个较基和1个羟基，1molM与足量金属钠反应生成1.5molH2,D项错误。

5.如图为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（）

B.1mol该化合物最多能与4molNaOH反应

C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应

D.既能与FeCh发生显色反应，也能和NaHCCh反应放出CO?

答案D

解析由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基（一OH）、酯基（一COO—）、髓键（一0—）

三种含氧官能团，A正确；在该化合物的一个分子中含有三个酚羟基、一个酯基，所以1mol

该化合物最多能与4moiNaOH反应，B正确；该物质中含有羟基、甲基、苯环，能够发生

取代反应，含有碳碳双键及苯环，还可以发生加成反应，C正确；该物质含有酚羟基，能与

FeCb发生显色反应，但无嫁基，不能和NaHCCh反应放出CO2,D错误。

6.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是（）

A.该物质的化学式为C8Hl4。4

B.该物质不溶于水

C.琥珀酸是丁二酸

D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1mol该物质可以得到2mol乙醇和1mol琥珀酸

答案D

解析根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8Hl4O4,A项正确；该物质属

于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1mol该物质可以得到2moi

乙醇和1mol琥珀酸钠，D项错误。

7.白桦脂酸对白血病等恶性肿瘤细胞有抑制作用，其结构简式如图所示，在白桦脂酸中加入

合适的试剂检验其官能团（必要时可加热），下列试剂、现象、结论都正确的一项是（）

选项试剂现象结论

A氯化铁溶液溶液变色含有羟基

B银氨溶液有银镜产生含有醛基

C碳酸氢钠溶液有气泡产生含有竣基

D酸性KMnCU溶液溶液褪色含有碳碳双键

答案C

解析该有机物分子中不含酚羟基，加入氯化铁溶液后不会变色，A错误；该有机物中无醛

基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物含有竣基，可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，C

正确；该有机物分子中含有羟基，羟基也能够使酸性高镒酸钾溶液褪色，D错误。

8.对于利胆药一柳胺酚，下列说法正确的是（）

柳胺酚

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B.不能发生取代反应

C.可发生水解反应

D.可与澳发生加成反应

答案C

解析分子中含有2个酚羟基，可与氢氧化钠发生中和反应，含有酰胺基，也可与氢氧化钠

反应，故