2022高考化学一轮复习训练：第12章

训练（五十四）认识有机化合物

⑨基础性考查

1.（2021•安徽蚌埠质检）下列有机物的命名正确的是

（）

:乙二酸乙二酯

CH3

B.%C—C—Cl：2,2-二甲基-1-氯乙烷

CH3

C.人/：2-甲基T-丙醇

HO

CHO

D.*：1,4-苯二甲醛

CHO

D［该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应的产物，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误;

官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基,

该有机物名称为2.甲基2氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能

团，位于2号碳原子上，其名称为2.丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛,

醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4■苯二甲醛，或为对苯二甲醛，D项

正确。］

2.（2021•河北武邑中学检测）1,4•二苯基丁二焕广泛应用于农药的合成，其结构如图

所示。下列有关该物质的说法不正确的是（）

A.该物质属于芳香燃

B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个

C.该物质能使溟的四氯化碳溶液褪色

D.该分子中所有原子可能位于同一平面上

B［该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烧，A项正确；

分子中含有两个碳碳三键、两个笨环，根据笨和乙块的结构特点可知，该分子中处于同一

直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含

有碳碳三键，能使澳的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳

单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位

于同一平面上，D项正确。]

3.(2019•海南卷，18-I改编)分子中只有两种不同化学环

境的氢，且数目比为3：2的化合物()

C[A项有机物有2种氢原子，数目之比为1：1,错误；B项有机物有3种不同氢原

子，数目之比为错误；D项有机物含有3种不同氢原子，数目之比为3：2：1,

错误。]

4.(2021•河南南阳一中检测)有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分

析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁

共振氢谱有4个的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是()

A.含有C、H、O三种元素

B.相对分子质量为60

C.分子组成为C3H8。

D.结构简式为CH3CHOHCH3

D[C与H的质量分数之和小于100%,燃烧产物只有二氧化碳和水，由此推断该有

机物中还含有O,A项正确；N(C)：N(H)：MO)=(60.00%+12)：(13・33%+1)：[(100-60.00

-13.33)%4-16]=3：8：1,故其实验式为C3H80,由于H为8,C为3,满足3X2+2=8,

故其实验式即为分子式，相对分子质量为60,B、C项均正确；核磁共振氢谱有4个吸收峰,

其分子式为CsIKO,故结构简式为CILCII2cHzOH,D项错误。]

5.(2021•浙江金华十校联考)已知阿魏酸的结构简式为

H3CO

H()-^^\-CH=CHC()()H，则同时符合下列条件

的阿魏酸的同分异构体的数目为()

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溟代物只有2种

②能发生银镜反应

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的

气体

④与FeCl3溶液发生显色反应

A.2B.3C.4D.5

C［根据条件①可知两个取代基处于对位；根据条件②

可知含有醛基；根据条件③可知含有较基；根据条件④可

知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的

结构为H()—^-^-CH2CH—COOH、

CHO

CH—CH2co()H、

CHO

HO—CH—COOH、

CH2CH()

CH3

H()~C—COOH

CHO

⑨综合性

6.(2021・天津塘沽一中检测)按要求回答下列问题：

(1)CH3—CH—CH—CH3的系统命名为

CH3CH3

(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_____________________

(3)人/OH的分子式为o

(4)某嫌的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。

①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式O

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原

子形成的立体构型为形。

(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为Cs%。A的结构筒式为,

化学名称是。

答案(1)2,3-二甲基丁烷

(2)CH3cH=CCH2cH3

CH3

(3)C4H8()

(4)®CH2=CH—C三CH②正四面体

(5)CH2=CH—C=CH22-甲基-1,3-丁二烯

CH3

7.(1)(2019•北京卷，25题节选)M是J

(CH=CH—COOH)的同分异构体，符合下

列条件的M的结构简式是。

①包含2个六元环；

②M可水解.与NaOH溶液共热时JmolM最多消耗2

molNaOHo

(2)E2019•江苏卷.17题节选［C

OH

)的一种同分异构体同时满足下

列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①能与FeCb溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:lo

(3)[2019•浙江4月选考，32题节选]写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的

结构简式-

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；

②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N-O

键，没有过氧键(一0—0—)。

(4)[2019・海南卷.18—II题节选]W是水杨酸

OH

(6-”)()14)的同分异构体.可以发生银镜反应;W

经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚，则W的结构

简式为O

解析(1)由于分子中存在2个六元环，所以形成的是

一种环酯结构，而醇形成的酯与NaOH按1：1反应，酚

形成的酯与NaOH按1：2反应，所以是酚形成的酯，即

符合条件的为0

(2)该同分异构体中存在酚羟基和酯基，已知C除了苯环

的不饱和度外还有一个不饱和度，所以该同分异构体中

只有一个酯基，含苯环的水解产物应只存在两种氢原子,

且原子个数之比为1：1,考虑充分对称结构，所以该酯

基为酚酯基结构，得到该含苯环的产物为

HOOH

qy，结合c的结构简式，该同分异构体

OH

HO()CK：CH2Br

为

OH

/~\

()N—O—CH2cH3、

CH3

训练(五十五)煌和卤代是

⑨基础性

1.(2018•海南卷，18—I改编)下列氯代燃中，不能由烯燃与氯化氢加成直接得到的有

()

A.氯代环己烷B.3・甲基・3-氯戊烷

C.2■甲基2氯丙烷D.2,2,3,3■四甲基“一氯丁烷

D［环己烯与HCI加成得到氯代环己烷，A正确；3•甲基・3•氯戊烷可由3•甲基・2•戊烯

与HC1加成得到，B正确；2•甲基2氯丙烷可由2•甲基丙烯与HC1加成得到，C正确；D

项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物,

错误。］

2.(2021•福建泉州检测)某有机物的结构简式为

CH2cH3

CH2=C—C/Br・下列关于该物质的说法中正确的是

()

A.该物质在NaOH的醉溶液中加热可转化为醉类

B.该物质能和AgN()3溶液反应产生AgBr沉淀

C.该物质可以发生消去反应

D.该物质可与湿的四氯化碳溶液发生加成反应

D［该物质在NaOH的鹤溶液中不能发生反应，且卤代烧转化为醉类要在NaOH水溶

液中发生水解反应，A项错误；该有机物中含有C—Br键，不能直接与AgNCh溶液反应生

成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与澳原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子,

不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与B「2发生加成反应，D项正确。］

3.（2021•天津滨海四校联考）柠檬烯是一种食用香料,其结

构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是

（）

CH3

q

H3cCH3

A.它的一氯代物有6种

B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

c.它和丁基苯（O）-C|H9）互为同分异构体

D.一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等

反应

D［柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有

8种，A错误；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，

B错误；柠檬烯的分子式为CioHi6,而Q—C4H9的分

子式为CIOHLI，二者不互为同分异构体，C错误。［

4.（2021•山东日照校际联考）如图表示4.溪环己烯所发生的4个K同的反应。其中，产

物只含有一种官能团的反应是（）

W

①|酸性KMnO,溶液

二,HBrCi

③卜aOH/乙静溶液.共热

Y

A.®®B.③④

C.®@D.®®

\/

B［4-澳环己烯中含/C-\和一Br,①为氧化反应,

\/

可得到两种官能团；②为取代反应，得到c=c和一

/\

（）H两种官能团；③为消去反应，得到产物中只有

\/

C=C;④为加成反应，产物中只有一Br,则产物只含

/\

有一种官能团的反应是③④。］

5.（2021•湖南雅礼中学检测）已知：

Q—CH3+CH2=C?H-CH3二

w

下列说法不正确的是（）

A.M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应

B.M不能使滨水因发生化学反应而褪色

C.M与足量的Hz反应后的产物的一氯代物有4种

D.W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上

C［苯环、碳碳双键可发生加成反应，苯环及甲基可发生

取代反应，M、W是苯的同系物，烧基与苯环相连的碳原

子上均有氢原子，N分子中有双键，三者均能发生氧化反

应，则M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反

应.A项正确；甲苯不能与澳水发生化学反应，但能萃取澳

水中的澳，所以M不能使澳水因发生化学反应而褪色，13

项正确；甲苯与足量的H2反应后的产物为甲基环己烷:

U^CH3，分子中有5种不同化学环境的氢原子•故

甲基环己烷的一氯代物有5种，C项错误；饱和碳原子的

价键结构为四面体结构，由于W分子中含有一CH一,

I

则W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D项

正确。］

⑨综合性考杳

7]■♦・♦・

6.（2021•山东师大附中检测）有两种有机物Q

CH3

CH)^Z\Z\

CH33)月P1(।Tci),下列有关它们

CH3

的说法中正确的是)

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种，P的一漠代物有2种

C［Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为

3：1,A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子

的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均

可被一OH取代，C项正确；Q中茉环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其

一氯代物有2种，D项错误。］

7.（2020,湖南衡阳检测）最近我国科学家研制出了一种新型纳米电子学材料——石墨焕,

其分子中只有碳原子，图中丁为它的结构片段。下列有关说法错误的是（）

B.丙的二氯代物有3种

C.1mol内最多可以和12molH2发生加成反应

D.石墨块和金刚石、石墨、Cg等互为同素异形体

C［甲分子可看作苯分子中6个氢原子被6个Br原子取代生成，而苯分子是平面形结

构，故甲分子中有12个原子共平面，A项正确；丙分子中只有一C三CH上含有氢原子，

只有1种氢原子，则其二氯代物有3种，B项正确；丙分子中含有1个笨环和6个—C三C—

键，故1mol丙最多可以和15moi出发生加成反应，C项错误；石墨块分子中只有碳原子，

与金刚石、石墨、C60都是碳元素形成的单质，互为同素异形体，D项正确。］

8.（2021•辽宁辽阳检测）以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为

。色do里。卫工;鲁。,下列说法错误的是（）

A.反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照

B.反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热

防水解的离子方程式为

HJ)

BJ2OH-()H+2Br

△

D.分子中所有碳原子一定在同一平面内

B［反应②和反应④均为卤代煌的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，B

错误。/分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，

则O分子中所有碳原子一定在同一平面内，D正确。］

9.（2021•吉林四平实验中学检测）盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化

表示为（其中C、H原子已略去）。下列关于盆烯的说法中错误的是（）

A.盆烯是苯的一种同分异构体

B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C.盆烯是乙烯的一种同系物

D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应

C［盆烯、苯的分子式均为C6H6,但分子结构不同，两者属于同分异构体，A正确;

分子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同

一平面上，B正确；盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结

构不相似，两者不是同系物，C错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D正确。］

、四元轴烯二（b）、五元轴

10.（2021•湖北省荆州中学检测）已知：三元轴烯

烯M（c）的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是（

A.三种物质都能发生加成反应

B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上

C.a与互为同分异构体

D.a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种

D［三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A正确；根据乙烯的结构特征，a、

b分子中所有原子都在同一个平面上，B正确；a和匚’的分子式均为C6H6,且二者结构不

同，C正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D错误。］

11.（2021•河南信阳一中检测）下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息:

有机物组成、结构与性质

①是一种烧，能使溟的四氯化碳溶液褪色；

②比例模型为7^；

A

③能与水在一定条件下反应生成C

①由C、H两种元素组成；

②球棍模型为"5

B

①能与钠反应，但不能与NaOH溶液反应；

C

②能与E反应生成相对分子质量为100的酯

①由C、H、Br三种元素组成；

D

②相对分子质量为109

①由C、II、O三种元素组成；

E

②球棍模型为

根据表中信息回答下列问题：

(1)写出A使漠的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：o

(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F,F的同系物的通式为C”H2”+2。当n=

时，这类有机物开始有同分异构体。

(3)B的分子式为,写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：

(4)D-A所加试剂及反应条件为;反应类型为。

(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，写出该反应的化学方程式:。

解析A使澳的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其比例模型可知，A为

CH2=CH2;A能与水在一定条件下反应生成3c为CH3CH2OH；根据B的组成元素及

其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三种元素组成，相对分子质量为109,所以D是

CH3CH2Br；E由C、H、O三种元素组成，E和C反应生成相对分子质量为100的酯，说

明E含有段基，结合E的球棍模型可知E为CH2-CHCOOH。

(1)CH2=CH2与澳的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2=CH2+Br2--

BrCHzCHzBro

(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷，当烷烧中碳原子数目为4时开始出现

同分异构体。

(4)D是CH3cHzBr,ACH2=CH2,CH3cH?Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生

消去反应生成CH2=CH2。

答案(1)CH2rH2+B12--CH2BrCH2Br(2)4

八八浓硫酸c

IHNO—「〈J^N()2

O3

+H2O

(4)Na()H醇溶液、加热消去反应

浓硫酸

(5)CH2=CHCOOH+C2H5OH=△一CH2=

CHCOOC2H5+H2O

12.(2021•河北省辛集中学检测)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。

/yiM：CUnnNaOH/ILO.ArnKMn（）

反应①□反应②u反应③＜frl|~~''''°（）

1)

QHgO［含有2个

浓硫酸/△反应⑥甲茶n能使汉水

褪色

回答下列问题：

(1)/丫分子中可能共面的原子最多有个。

(2)物质A的名称是o

(3)物质D中含氧官能团的名称是,

(4)“反应④”的反应类型是o

(5)写出“反应⑥”的化学方程式:

(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的

有种，其中核肱共振氢谱为四组峰的结构简式

CH3

为CH2—c—COOH和o

OHCH3

(7)参照上述合成路线，

CH3

以CH3C—CH2CH2CH2CH2Br为原料(无机试剂任

Br

选)，设计制备的合成路线。

解析/丫和澳发生加成反应，生成A的结构简式为

CH3cH2c(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应，生成物E

的结构简式为CH3cH2c(CH3)()HCH2()H。B氧化得到

C,贝C的结构简式为CH3cH2c(CH3)()HCO()H,根据

C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结

构简式为CH3cH=C(CH3)CO()H,反应⑤属于卤代姓

的水解反应，则E的结构简式为O^CH2()H上和

D通过酯化反应生成F,则F的结构简式

为CH3CH=CC()()CH2—o

CH3

(1)/Y分子中的5个C、双键上的两个H和两个甲

基上各有一个II可能共面,故可能共面的原子最多有

9个。

(2)A为CH3cH2c(CH3)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1.

2-二澳丁烷。

(6)C有多种同分异构体.与C中所含有的官能团相同的

IIO()

有11种：\/\/\Z

()11

()

//

ILCIf

OHOil

OH

其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为

CH3CH3

CH2—C—COOH知CH3C—CH2CO()HO

OHCH3OH

(7)对比原料与产物，要将澳原子水解得一OH,再将末

端的一OH氧化成一COOH,最后再酯化成环即可。

答案(1)9(2)2-甲基-1,2-二滨丁烷(3)竣基

(4)消去反应

⑸CH3CH=CC()()H+”CH2()H、浓硫酸、

CH3-

<

CH3CH=CC()()CH2^^

IM+H9()

CH3

CH3

(6)11CH3C—CH2C()()H

OH

CH3

NaOH/H-A)

(7)CH3C—CH2cH2cH2cH2Br-------丁J

Br

CH3

KMn()4

WCH2cH2cH2cH2OH----------

OH

CH3

I浓硫酸

CH3C—CH2CH2CH2COOH——

OH

13.（2021•河北唐山调研）端焕烽在催化剂存在下可发生偶

联反应，称为Glaser反应：

、催化剂、、、।

2R—C=C—H----------►R—gc—C三C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重

要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种

合成路线：

CC12cH3C=CH

cH3cH2。-

0----*CsH

A1C13△——

①

B

Glaser反应------

——-―CIEHio

回答下列问题：

（1）B的结构简式为，D的化学名称为o

（2）①和③的反应类型分别为、0

（3）E的结构简式为o用1mol

E合成1,4一二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______molo

（4）化合物（HgcY^-（=CH）也可发生GLser偶

联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为

___________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为

3：L写出其中3种的结构简式：

⑹写出用2.苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线:

CH2—CH3苯乙快（2）取代反应

(6)CIL('氏()11浓〈酸》CH=CH?

训练（五十六）炫的含氧衍生物

⑨基础性考查

1.（2021•河南信阳三校联考）科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其

中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是（）

A.化合物A的分子式为C15H22O3

B.与FeCb溶液发生反应使溶液显紫色

C.ImolA最多可以与2moicu（OH）2反应

D.1molA最多与1molH2加成

A［根据有机物中原子的成键特点及其化合物A的键线式，可知其分子式为C15H22O3,

A项正确；A中无苯环，没有酚卷基，B项不正确；ImolA中含2moi—CHO,1mol碳

碳双键，则最多可与4molCu（OH）2反应，可与3moi%发生加成反应，C、D两项不正确。］

2.（2021•吉林省吉林市调研）某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正

确的是（）

/（）CH3

（）—c—cH=CH2

CH2OH

A.X的分子式为Cl2Hl6O3

B.x在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

C.在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与1mol出加成

D.可用酸性高钵酸钾溶液区分苯和X

D［由X的结构简式可知，其分子式为G2Hl4O3,A错误；X含碳碳双键，能发生加

成、加聚反应，含有酯基和茶环，能发生取代反应，含有醇泾基，但不含邻位氢原子，不

能发生消去反应，B错误；苯环和碳碳双键都能加成氢气，故在Ni作催化剂的条件下，1mo!

X最多只能与4moi%加成，C错误；X含有碳碳双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而X

则不能，故可以区分，D正确。］

3.（2020•山东等级模拟考）CalanolideA是一种抗HIV药物，其结构简式如右图所示。

下列关于CalanolideA的说法错误的是（）

CalanolideA

A.分子中有3个手性碳原子

B.分子中有3种含氧官能团

C.该物质既可发生消去反应又可发生加成反应

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH

D［该有机物中各连接1个甲基或羟基的碳原子是手性碳原子，A正确；含氧官能团

为羟基、酯基、酸键，B正确；含氧醇羟基，可发生消去反应，含末环和碳碳双键，可发

生加成反应，C正确；该有机物含有的酯基为酚酯，1mol该物质应消耗2moiNaOH,D

错误。］

4.（2021•安徽“江南十校”联考）脱氢醋酸钠是FAO和WHO认可的一种安全型食品

防霉、防腐保鲜剂，它是脱氢醋酸的钠盐。脱氢醋酸的一种制备方法如图：

下列说法错误的是（）

A.a分子中所有原子处于同一平面

B.a、b均能使酸性KMn（）4溶液褪色

C.a、b均能与NaOH溶液发生反应

口1）与（1互为同分异构体

'（）/OH

A［a分子含有一CHj一，含有1个饱和碳原子，见a分

子所有原子不可能处于同一平面，A错误；a、b分子都含

碳碳双键，都能被酸性KMn（）,t溶液氧化，都能将MnOF

还原为Mr?+而使溶液褪色，B正确；a、b分子都含有酯

基，都能与NaOH溶液发生反应，C正确；b与

（K的分子式均为C8H8。4,二者分子结构不

同，互为同分异构体，D正确门

⑨综合性考查

5.（2020•全国卷H）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现己广泛应用于医药、

营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a・生育酚（化合物E）含量最高,

生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息:

1)HC=CH/(CH)3COK

------------------------3---------->

2)H2()

回答下列问题：

(DA的化学名称为o

(2)B的结构简式为-

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为。

(4)反应⑤的反应类型为o

(5)反应⑥的化学方程式为o

解析(1)根据A的结构简式，可以得出A的名称为3-甲

基苯酚或间甲基苯酚；(2)借助信息a)及流程中B的分子

OH

式，可以得出B的结构简式为

(3)根据信息b)及反应④生成物的结构简式，可以得出C

()

的结构简式为;(4)借助信息c),可以得出反应⑤

为加成反应；(5)根据反应⑤可以得出物质D的结构应该

为HON，该分子中碳碳三键与氢气发生加成反应,

_.,1.।Pd—Ag

反应为HO、+H2-----------!

答案(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)

6.(2020・山东卷)化合物F是合成口引噪・2•酮类药物的一种

中间体，其合成路线如下：

()()

II①OFTA

B(CHCCHC(X：2H5)②H(产C

②H3O+32

C1

S()C12①NaNHz/Nfd)

---------DF(Clo

△②H3O+

H9N()2)

()()()

①醉钠IIII

已知：

I.RCH2CORRCH2CCHCOR"

@H3O

R

()()()

IISOCL,IIRNH2II

11.RCOH---△----►RCC'I--------ARCNHR'

zz

/①MiNHz/'HNI)/

III.ArX+Clb,--------------------->Ai—CH

\"②HQ-\

7：7：

Ar为芳基；X=Cl、Br；Z或Z'=C()R、CONIIR.

COOR等。

回答下列问题：

⑴实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是

A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为

(2)C-D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为

(3)C的结构简式为—一，F的结构简式为一

的反应与Br2和苯酚的反应类似，以

C()()C2H5

为原料合成

CH2

成路线(其他试剂任选)。

解析结合信息和转化关系，可推断相关有机物的结构简

()

式：A为CH3C()()CH2CH3，C为CH3CCH2c()()H,D

()()()()C1

为c-iE为CPXU—NH/

（1）只有一种化学环境的碳原子的A的同分异构体，还应

有一个不饱和度，则结构简式为（。）。

（2）据信息n,C-D反应过程中氯原子代替了款基中的

羟基，为取代反应。E妁含氧官能团有段基、酰胺基。

（4）比较产物结构与原料的结构差异，据Br2和

Q—NH2的反应与B「2和苯酚的反应类似，结合题给

信息，合成路线为Q^NH2~

C()OCH

/23

Br

+CH3CH2OH个

答案(1)CH3C(X)H

（）（）及时蒸出产物（或增大乙酸或乙

CH3CC2H,+H2O

醇的用量）O

（2）取代反应藻基、酰胺基

(3)CH3COCH2COOH

C(X)C2H5

7.(2021•四川成都七中检测)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

工①工②工CH0H③④3COOQH,

00020

1)(>HA

I)(：;m)IW(：:IM)H[―I-

2)CH/IHOjBr,2)H--

⑤⑥

回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是

⑵碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用

星号(*)标出B中的手性碳

⑶写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是o

(5庖的反应类型是o

(6)写出F到G的反应方程式___________________________________________

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H3)

()()

制备大J()H的合成路线(无机试剂任选)。

c6H5

解析(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义，B中/上没有手性

碳，OC上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。

(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个

氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被一CHzCHO取代。

(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。⑸反应⑤中，CH3cH2cHzBr与E

发生取代反应。

(6)F在碱溶液中水解生成较酸盐，再酸化得到G。

(4)C2HK)H/浓H2s()4、加热(5)取代反应

B12

⑺C6H3CH3—^C6H5CH2Br

XU八、、

1)C2H3()Na/C2H5()H

CH3coeH2coOC2H5

2)C6H5CH2Br

DOH-,△

CH3COCHCOOC2H5-------~3coeHCOOH

CH2CH2

c6H5C6H5

8.(2021•浙江金华十校联考)辣椒的味道主要源自于所含

的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其

镇痛作用与吗啡相当且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结

()CH3

构简式为C()NHCH2—OH，其

合成路线如下：

NaCH(COOCH2CH,)2

①NaOH溶液/加热

②H2SO,溶液

SOClD.180—

C1OH18O2,-CO,

fr

己知：R—R—Br；R—Br+R—Na-*R—R+NaBr0

回答下列问题：

(1)辣椒素的分子式为,A所含官能团的名称是,D

的最简单同系物的名称是o

(2)A-*B的反应类型