选修三1完整版本.2.1-研究有机化合物的一般方法(第1课时-分离-提纯)

课时1分离

提纯第二节研究有机化合物

的一般方法（一贴、二低、三靠）固、液混合物将不溶性固体与液体混合物分离的方法漏斗、铁架台(带铁圈)、烧杯、玻璃棒、滤纸等。过滤过滤操作

①什么是过滤？适用范围?②过滤操作需要哪些仪器？③玻璃棒的作用④进行过滤操作时要注意哪些问题？引流蒸发操作①什么是蒸发？②蒸发操作需要哪些仪器？③蒸发操作时的注意事项？*加入的液体不超过蒸发皿容积的2/3。*蒸发过程中要用玻棒不断搅拌（以防溶液因局部过热而造成液滴飞溅）。*加热至析出大量晶体时，应停止加热，利用余温使滤液蒸干。*热的蒸发皿不可直接放在实验桌上，要垫上石棉网。将固体溶质从溶液中分离出的方法蒸发蒸发皿、铁架台、酒精灯、玻璃棒。01学习目标

CONTENT蒸馏02萃取03重结晶新课导入

中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。新课导入青蒿素的提取

葛洪《肘后备急方》

“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。”20世纪70年代初，我国屠喲呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青萄素，随后展开了对青蓠素分子结构的测定和相关医学研究。

中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(一0一0一)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。黄花蒿分离提纯

？新课导入分离、提纯原则不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态蒸馏萃取重结晶分离提纯提纯固体有机物提纯液体有机物利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同分离、提纯一、蒸馏（1）原理：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。（2）适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)（3）适用条件：①液体有机物中含有少量杂质②有机物热稳定性较强铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶注意二者的区别一、蒸馏主要仪器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管多用于蒸馏操作。一、蒸馏蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯一、蒸馏1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处3.投放沸石或瓷片防暴沸4.烧瓶底加垫石棉网2.冷凝水，下口进，上口出一、蒸馏(5)溶液体积约为烧瓶体积1/3—2/3①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。一、蒸馏注意事项：⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：安装蒸馏装置“先下后上、先头后尾”实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水一、蒸馏注意事项：含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏用96%的工业酒精制取无水乙醇，可选用的方法是：蒸馏应用蒸馏

如何将工业酒精进行分离、提纯？蒸馏应用李时珍在《本草纲目》中写到：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次，，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分离()A.硝酸钾和氯化钾 B.四氯化碳利水C.甲醇和正丁醇 D.碘水C【课堂练习】二、萃取液-液萃取固-液萃取

利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。例如：利用四氯化碳从碘水中提取碘，或者从溴水中提取溴例如：利用酒精提取中草药有效成分，乙醚浸泡青蒿132萃取剂选择条件萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）溶质不与萃取剂发生任何反应二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振荡

静置萃取分液洗涤、检漏

装液分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。二、萃取萃取的步骤①打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。a.使用前先检查分液漏斗是否漏液b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用

力振荡（震荡后注意放气）二、萃取注意事项c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上

层的为密度相对小的液体,从上面倒出.【活动】从碘水中提取碘（或溴水中提取溴）

分液漏斗烧杯1.检漏：对分液漏斗进行检漏2.装液：关闭活塞，把原溶液倒入漏斗中，加萃取剂后

振荡：盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡（不断打开底部活塞，放气），3.静置分层4.分液：把玻璃塞取下，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，及时关闭活塞，上层液体从上口倒出

在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(

)A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C．冷水从冷凝管下口入，上口出D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热D【课堂练习】分液漏斗和恒压滴液漏斗

学习任务2：有机物的分离、提纯2.萃取分液将两种互不相溶的液体分开的操作分液主要实验仪器：分液漏斗烧杯铁架台例如：分离水和苯

水与四氯化碳

水与植物油

分离水和液态烃分离水和液态酯有机化合物的分离、提纯注意事项：①分液漏斗使用前需检漏。②分液漏斗末端紧靠烧杯内壁。③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。④分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（1）提纯原理：（2）溶剂要求：②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温

度影响较大，能够冷却结晶重结晶要选择适当的溶剂①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。三、重结晶（经历固-液-固三态的转化）不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和被提纯物的饱和溶液)晶体(产品)溶于溶剂，加热溶解，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：将晶体移至过滤器加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，如何提纯苯甲酸？【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下：温度25℃50℃95℃苯甲酸0.34g0.85g6.8gNaCl36.037.039.13、重结晶有机化合物的分离、提纯实验步骤：(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，

至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。（目的：）(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)（趁热过滤目的：）三、重结晶实验探究P18[实验1-2](3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）重结晶法提纯苯甲酸实验步骤流程图解是不是温度越低越好？温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的

是什么?(2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作

用?加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。

搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。

【思考与讨论】(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?(4）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更

多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。【思考与讨论】取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。（5）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？1.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是

选项目的分离方法原理A．分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B．分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C．除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D．除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大D是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法。×【学习评价】根据右图信息，下列实验的步骤是什么？

1.提纯KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO32.提纯NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。溶解，蒸发浓缩(目的：形成热的饱和溶液)，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。对点训练

蒸发结晶降温结晶结晶将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。拓展延伸

3.以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下：氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图203040506070802030405060708090100氯化铵溶解度/g硫酸钠温度/℃硫酸铵混合溶解蒸发浓缩趁热过滤Na2SO4晶体滤液冷却结晶过滤滤液NH4Cl洗涤干燥NH4Cl产品氯化钠(1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为____。(2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是________。重结晶33-40

当降温冷却时，如果某温度下Na2SO4的溶解度低于100℃时的溶解度，则Na2SO4也会以晶体的形式析出。从溶解度曲线图可以看出，当温度低于33℃时，Na2SO4的溶解度小于100℃时的溶解度，Na2SO4也将析出，因此冷却结晶时为了防止Na2SO4析出，同时又要尽可能多地析出NH4Cl应该选择的温度是高于33℃而且又最接近33℃。

从含1molNaNO3和1molKCl的混合液中分离晶体，设计如下方案流程图(见图2)，请分析晶体A、B的主要成分是什么？操作I、操作Ⅱ是什么？NaCl

KNO3

蒸发浓缩、趁热过滤冷却结晶KNO3

操作I：蒸发浓缩(至大量晶体析出)、趁热过滤操作Ⅱ：冷却结晶拓展提升

1.一种溶质(1)S随T变化小—蒸发结晶(2)①S随T变化大②含结晶水③受热分解蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(KNO3、Na2CO3·10H2O等)2.二种溶质，其中一种为少量杂质主物质(1)S随T变化大—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(如KNO3中少量NaCl）(2)S随T变化小—蒸发结晶、趁热过滤(NaCl中少量KNO3）3.二种溶质，大量共存蒸发浓缩、趁热过滤滤渣(S随T变化小的，NaCl）滤液冷却结晶、过滤滤渣(S随T变化大的，KNO3)归纳总结

1．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)水溶性AC3H6O2－241410.99可溶BC4H8O2－84770.90可溶由此推知分离A和B的最佳方法是(

)A．萃取B．结晶C．蒸馏D．分液C【课堂练习】1、液体混合物分离方法选择2、提纯固体有机化合物的常用方法：重结晶小结：常见有机化合物的分离、提纯方法【思考与讨论】如何分离和提纯下列有机物？（括号内的物质是杂质，除杂试剂任选）提示：乙醇的沸点：78.4，乙醇和水会形成共沸混合物（沸点：78.15℃）；乙酸极容易挥发。乙