2022高考化学一轮复习讲义-第10章第35讲生活中常见的有机化合物

第35讲生活中常见的有机化合物(一)糖类1.糖类的概念和分类(1)概念：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物，又叫碳水化合物。糖类由C、H、O三种元素组成，大多数符合通式Cn(H2O)m。特别提醒(1)大多数糖的组成可用通式Cn(H2O)m表示，Cn(H2O)m只表示糖类中氢、氧原子个数比为2∶1，并不代表其中有水分子。(2)能够用Cn(H2O)m表示的物质不一定是糖类。如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等均可写为Cn(H2O)m形式，但它们不属于糖类。(3)中学化学中常见的最简式为CH2O的有机物有：甲醛(HCHO)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、乙酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)和果糖(C6H12O6)。(2)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖eq\o(→,\s\up7(互为同分异构体))果糖(C6H12O6)(C6H12O6)双糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O蔗糖eq\o(→,\s\up7(互为同分异构体))麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉eq\o(→,\s\up9(不是同分异构体),\s\do3(n值不同))纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)n2.单糖的代表物——葡萄糖(1)物理性质白色晶体，易溶于水，有甜味。正常人的血液中葡萄糖的质量分数约为0.1%。(2)结构特点①结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO②官能团：羟基、醛基(3)化学性质3.双糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11结构差异不含醛基，是非还原性糖含有醛基，是还原性糖性质差异不显还原性，不发生银镜反应有还原性，能发生银镜反应1mol蔗糖可水解生成1mol果糖和1mol葡萄糖：eq\o(C12H22O11,\s\do8(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\o(C6H12O6,\s\do6(果糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))1mol麦芽糖可水解生成2mol葡萄糖：eq\o(C12H22O11,\s\do7(麦芽糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\o(2C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))有甜味，白色晶体，易溶于水有甜味，但不如蔗糖甜，白色晶体，易溶于水4.多糖的结构与性质类别淀粉和纤维素分子组成分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千物理性质①淀粉是白色、无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊；②纤维素是白色、无嗅无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解在人体中的作用①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄化学性质(水解反应)(eq\o(C6H10O5n,\s\do7(淀粉或纤维素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))neq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))淀粉的特征反应淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在特别提醒(1)单糖、双糖、多糖间的相互关系(2)糖类中的单糖、双糖都不属于高分子化合物，但多糖(如淀粉和纤维素)都属于高分子化合物。(3)书写双糖、多糖水解反应的化学方程式时，要在分子式下方注明其名称。5.糖类物质的主要用途(1)单糖eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(葡萄糖：主要存在于水果、蔬菜和动物血液中，,可用于食品加工、医疗输液、合成药物,果糖：主要存在于水果、蔬菜中，可用于食品,加工，医药生产等))(2)双糖eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(蔗糖：主要存在于甘蔗和甜菜中，可用于,制白糖、冰糖,麦芽糖：主要存在于麦芽中，可用于制甜味剂))(3)多糖eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(淀粉：主要存在于植物的种子和块茎中，用,于制葡萄糖和酒精等,纤维素：主要存在于植物的叶、茎和果皮中，可,用于造纸、制造无烟火药、电影胶片,的片基等))(二)油脂1.油脂的组成和结构从分子组成来看，油脂可看做高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等]与甘油(丙三醇，结构简式为)经酯化反应生成的酯。油脂由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。特别提醒①油脂结构式中的R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。②油脂的相对分子质量很大，但不能称其为高分子化合物，因为高分子化合物的相对分子质量一般成千上万，甚至几十万。2.油脂的性质(1)物理性质植物油通常呈液态，叫做油；动物油通常呈固态，叫做脂肪。二者统称为油脂。油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。食用油脂有香味。(2)化学性质①水解油脂在酸、碱或酶的催化作用下都能进行水解反应，油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋②氢化(硬化)特别提醒①油脂的氢化反应是加成反应，也是还原反应。②油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。③油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪，也叫硬化油。3.油脂的用途(1)提供能量，保持体温和保护内脏器官。(2)增加食物的风味。(3)制肥皂。(三)氨基酸蛋白质1.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α-氨基酸的结构简式可表示为。(2)几种重要的α-氨基酸甘氨酸：丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：(3)氨基酸的化学性质①两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。与NaOH溶液反应的化学方程式：。②成肽反应两分子氨基酸脱水形成二肽丙氨酸丙氨酸二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.蛋白质的性质(1)蛋白质的组成一般来说，蛋白质是以多种氨基酸为基本单位组成的天然有机高分子化合物，由C、H、O、N、S等元素组成。蛋白质相对分子质量的变化范围很大，从数万到数千万不等，通常所说的蛋白质是混合物。(2)蛋白质的结构与性质①蛋白质的结构：在天然状态下，任何一种蛋白质均具有独特而稳定的结构。②蛋白质的性质两性蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐水解在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠)等，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出变性受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性显色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有机物都是糖()(3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇()(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应()(5)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖()(6)天然蛋白质水解的最终产物是α­氨基酸()(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)√(7)×1.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？答案食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up9(稀H2SO4),\s\do3(△))nC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑。2.如何区分植物油和矿物油？答案取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质判断1.(2019·青岛高三质检)下列说法正确的是()A.HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是COOH－B.CH2(NH2)CH2COOH不是α­氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成肽键C.葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成D.纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程答案B解析A项，HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOO－，错误；B项，CH2(NH2)CH2COOH不是α­氨基酸，但同样能和甘氨酸反应形成肽键，正确；C项，葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后看到有砖红色沉淀生成，错误；D项，油脂不是有机高分子化合物，错误。2.(2018·济南适应性考试)下列说法正确的是()A.高级脂肪酸乙酯是生物柴油中的一种成分，它属于油脂B.蔗糖、淀粉、纤维素均为高分子化合物C.硫酸铜可使蛋白质变性，可用于游泳池的杀菌消毒D.氨基酸分子中都含有—NO2和—COOH答案C解析油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，即高级脂肪酸甘油酯，而高级脂肪酸乙酯属于酯，但不属于油脂，故A项错误；蔗糖属于低聚糖，不是高分子化合物，故B项错误；硫酸铜属于重金属盐，能使蛋白质变性，所以可用于游泳池的杀菌消毒，故C项正确；氨基酸分子中含有—NH2和—COOH，故D项错误。3.(2018·浙江省杭十四中高三模拟)下列叙述不正确的是()A.用聚碳酸酯代替聚乙烯塑料可减少白色污染B.油脂是热量最高的营养物质，可用于制油漆C.氨基酸中只含有一个羧基和一个氨基D.纤维素中含有羟基，可以与醋酸酯化生成醋酸纤维答案C解析聚乙烯塑料难降解，可造成白色污染，聚碳酸塑料易降解不会造成白色污染，A项正确；油脂是热量最高的营养物质，用油脂可以制造肥皂和油漆，B项正确；氨基酸中含有羧基和氨基，但是官能团的数目不确定，C项错误；纤维素中含有羟基，而醋酸含有羧基，二者可以发生酯化反应生成醋酸纤维，D项正确。题组二糖类、油脂、蛋白质与有机推断4.以淀粉和油脂为原料，制备生活中的某些物质。已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量的H2反应生成D。请回答：(1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能团的名称是________。(2)下列说法中正确的是________(填字母)。A.淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应B.C、D是同系物；M、N也是同系物C.上述①～⑥中属于取代反应的有③⑤⑥D.B、E含不同的官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液退色(3)写出N的一种结构简式：______________________；C与F按不同的比例，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子质量M(X)<M(N)<M(Y)，则Y的分子式为__________。(4)写出反应③(A＋D→M)的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C6H12O6羧基(2)CD(3)(或)C9H14O6(4)CH3CH2OH＋C17H35COOHeq\o(,\s\up9(浓硫酸),\s\do3(△))C17H35COOCH2CH3＋H2O解析淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式为C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下转化成A，则A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到B，B氧化生成C，则B为CH3CHO、C为CH3COOH；C与F反应生成N，根据N、F的分子式可知F为、N为或；油脂甲在酸性条件下水解生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，且E能够与等物质的量的氢气发生加成反应生成D，则D、E中含有的碳原子数相同，根据甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子数为eq\f(57－3,1＋2)＝18，甲的不饱和度为eq\f(57×2＋2－108,2)＝4，除了含有3个酯基外，还含有1个碳碳双键，则D为硬脂酸(C17H35COOH)、E为油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物，A错；M、N不是同系物，B错；⑤是水解反应，③⑥是酯化反应，均属于取代反应；①②属于氧化反应，④属于加成或还原反应，C正确；B是CH3CHO，官能团是—CHO，E中官能团是碳碳双键和—COOH，两者均能使酸性高锰酸钾溶液退色，D项正确。(3)依题意，相对分子质量M(X)<M(N)<M(Y)，故Y是3molCH3COOH与1molCH2(OH)CH(OH)CH2OH发生酯化反应的产物，其分子式为C9H14O6。5.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。(1)A的分子式为______________。(2)光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为_________________________________________________。(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________。答案(1)C9H11O2N(2)(3)＋nH2O解析(1)天然蛋白质水解的最终产物A属于α­氨基酸，在分子结构中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的个数为165×20%÷16≈2，说明只有一个羧基(—COOH)；N元素的质量分数小于10%,165×10%＝16.5>14，则含有一个氨基。其余为碳和氢元素，165－45－16＝104，为8个碳和8个氢原子，因此该氨基酸的分子式为C9H11O2N。(2)由A的分子式可看出该物质极不饱和，说明分子内含有苯环，光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基(—CH3)，则化合物A的结构简式为。(3)A的分子内含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为→＋nH2O。6.已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2→＋N2↑＋H2O且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下图所示物质转化关系：(1)写出下列物质的结构简式：B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)写出C→E的化学方程式：__________________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)eq\o(,\s\up9(浓H2SO4),\s\do3(△))(3)eq\o(,\s\up9(浓H2SO4),\s\do3(△))＋H2O解析由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：、、、。(2)分子间或分子内脱水成环＋2H2O；＋H2O。(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程(√)(2013·山东理综，7D)(2)糖类化合物也称为碳水化合物(√)(2017·全国卷Ⅱ，7A)(3)蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质(×)(2017·全国卷Ⅱ，7C)(4)植物油氢化过程中发生了加成反应(√)(2017·全国卷Ⅲ，8A)2.(2018·全国卷Ⅰ，8)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A解析果糖属于单糖。3.(2018·浙江11月选考，16)下列说法正确的是()A.分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C.乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应D.在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性答案D解析A项，分馏石油得到的是矿物油，不能得到油脂；B项，葡萄糖属于单糖，不能水解；C项，汽油属于烃类，不能和NaOH溶液反应；D项，Cu2＋属于重金属离子，能使蛋白质变性。4.(2018·浙江4月选考，16)下列说法正确的是()A.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应B.油脂皂化反应可用硫酸作催化剂C.淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成D.福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本答案D解析A项，单糖不能发生水解反应，错误；B项，油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，错误；C项，加入银氨溶液前需要先加入碱中和硫酸，再