认识有机化合物考点

认识有机化合物

考点一有机化合物的分类及官能团的识别

（频数：难度：★☆☆）

咯师保富要点梳理夯基固本

>>名师课堂导语本考点主要考查官能团的识别，可能考查官能团名称，也可能考

查书写官能团的结构简式。

1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烧和烧的衍生物。

2.根据分子中碳骨架的形状分类

f链状化合物（如CII3CILCH2CII3）

仃

机

状

环

叱

合

化

合

物

物

烷迷（如CHJ

链状烟

箍煌（如CH2-CH2）

脂肪炸〈、快它（如CH=CH）

脂环烽:分子中不含笨环•而含仃其

他环状结构的姓（如H)

苯（。）

果的同系物（如

芳香煌,H3)

稠环芳香烽（如

（2）

3.按官能团分类

（1）相关概念

烧的衍生物：烧分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的

第1页共43页

有机化合物。

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

类别官能团代表物名称、结构简式

烷煌甲烷CH」

\Z

乙烯

烯煌C=C（碳碳双键）CH2=CH2

/\

焕煌一C三C一（碳碳三键）乙快HC三CH

苯。

芳香煌

卤代烧一X（卤素原子）澳乙烷C2H$Br

醉乙醇C?HS()H

xvri\Til.35)

酚苯酚C6Hs()H

\/乙醛

隧—C—()—C—(隧键)

/\CH3cH20cH2cH3

第2页共43页

()

醛||(醛基)乙醛CII3CIIO

(-11

\

酮C=()(―基)内酮CH3coeH3

/

O

竣酸II(竣基)乙酸CH3C()()H

—C—()—H

()乙酸乙酯

酯II(酯基)

—(—()—CH3coOCH2cH3

I名师课堂实录I

①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

()

Z

②i3rl不能认为属于醇，应为疑酸。

()()

//

③C()R(酯基)与—C—()H@发基)的区别。

()

Z

④H—C—()—虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯c

［速查速测］

1.(易混点排查)正确的打“，错误的打“x”

(D含有苯环的有机物属于芳香燃(X)

(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(X)

⑶含有羟基的物质只有醇或酚(X)

第3页共43页

（4）含有醛基的有机物一定属于醛类（X）

（5）醛基的结构简式为“一COH"（X）

2.（教材改编题）（SJ选修5P365改编）请写出官能团的名称，并按官能团的不同对

下列有机物进行分类。

（1）CH3CH））CH2;

（2）CH=C—CH2CH3;

OH

CH3

(3);_

0

z

CH.CHoCH.C

()

Z

II-C

（6）CC14；

答案（1）碳碳双键烯煌⑵碳碳三键焕崎（3）羟基酚（4）醛基醛（5）

酯基酯（6）氯原子卤代燃

3.（思维探究题）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。

写出该物质中含有的官能团o

答案竣基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键

题组修断扣点专练通法悟道

第4页共43页

[A组基础知识巩固]

1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）

①CgOH酚类一OH

CH3cHe匕

②COOH按酸—COOH

醛类—CHO

\

醛类一C-O—

/

竣酸一COOH

A.①©©④⑤B.②③④

C.@@@D.仅②④

解析①属于醇类，③属于酯类。

答案C

2.陌生有机物中官能团的识别

中含氧官能团名称是

第5页共43页

CHO

中的官能比是

(3)HCC13的类别是

H2NCOOH

(4)中显酸性的官能团是.(填名

称)。

C()()CHCH中含有的官能团名称是

(5)23

(6)。人人COOH中含有的官能团名称是。

答案⑴(醇)羟基⑵(酚)羟基、酯基⑶卤代妙醛基⑷竣基⑸碳碳双键、

酯基、谈基(6)碳碳双键、羟基、世基、炭基

3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横

线上。

第6页共43页

(1)CH3CH2CH2()H

()

II

(4)H—C—()—CoH.

4v___________________________

。

(5)CHO3CIHCHif.CHO3

Cl

CH

io3

（8）CH3—C—Ho

答案（1）醇（2）酚（3）芳香姓（或苯的同系物）（4酒旨（5）卤代燃（6）烯崎

（7）竣酸（8）醛

【易错警示】

1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，（1）和（2）中官能团均为

—OH,（1）中一0H与链煌基直接相连，则该物质属于醇类，（2）中一0H与苯环直

接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据一OH连接基团的

不同确定有机物的类别。

2.含有醛基的有机物不一定属于醛类，第3题的（4）是甲酸某酯，虽然含有一CHO,

但酹基不与煌基相连，不属于百荃类。

第7页共43页

旧组考试能力过关］

4.按要求完成以下试题

(1)(2018•课标全国I)

HO„OH

0

W(如图)中含氧官能团的名称是,

答案羟基、醒键

⑵(2018•课标全国II)A中含有的官能团的名称为.

答案羟基

(3)(2018•课标全国IH)Y中含氧官能团的名称为

Y

答案羟基、酯基

C()()CH3

D(:)

C()()CH3

(4)(2016•课标全国I)中官能团名称为.

答案酯基碳碳双键

"C()()CH3

()CH,

(5)(2016•江苏卷)Nil,中含氧官能团名称为________和

答案酯基酸键

第8页共43页

（6）（2016•北京卷）功能高分子P的合成路线如下:

语g舸华附丹（下卡

半-Q-N。,

E的分子式是CsHioCh。E中含有的官能团名称为o

答案碳碳双键、酯基

考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体

（频数：★★★难度：★★★）

各师保堂要点梳理夯基固本

＞＞名师课堂导语本考点为选修有机必考点，主要考查同分异构体数目或书写有限

定要求的同分异构体的结构简式。

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数印—＞每个碳原子形成4个共价键

I.

成键种类|―＞单键、双键和三键

I

连接方式I------＞"碳链或碳环

2.有机物结构的三种常用表示方法

第9页共43页

结构式结构简式键线式

HitnH

1111

CH2—CH-CH-CH2

HH

11

H—C—<,—(>—HCH3CH2OH或C2H50HZ\

11

HHOH

()

I

H—C=C—C'—IICIL=CHCH()Z\

11CHO

IIH

3.有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质差异

同分异构现象

的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

CH3—CH—CII3

1

碳链异构

CH3

如CH3—CH2—CH2—CH3和一

类

型官能团位置不同

位置异构

如：CH：=CH—CH2—CH3

和CH3cH=CH—CH3

官能团种类不同

官能团异构

如：CH(H20H和CH3—O—CH3

4.常见的官能团类别异构

组成通式可能的类别及典型实例

第10页共43页

烯烧(CH?=CHCH3)、

CnHlwCH2

/\

环烷煌(H2c——CH2)

妹煌(CH=C—CH2CH3)、

CnH2n-2

二烯烽(CH9=CHCH=CH?)、

环烯煌(吧)

CWH2/J+2O醇(C2H50H)、酸(CH30cH3)

醛(CH3cH2cH0)、酮(CH3coeH3)、烯醇(CH2=CHCH2()H)、

C„H2；JO

(CHS—CH-CH.)、(C-27cH—OH)

环酸°、环醇CH2

竣酸(CH3cH2coOH)、酯(HCOOCH2cH3)、

羟基醛(HO—CH2cH2YHO)

CH2Q2()

II

羟基酮

()H

酚(H3C—<^2^-)、

C“H2〃—6。芳香醒((^^()—CH：,)

芳香醇(/CH2—OH)

5.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH通工团的化合物互称同系物。如

第11页共43页

CH3cH3和CH3cH2cH3;CH2=CH2和CH2=CHCH3o

6.同分异构体的书写与数目判断

(1)书写步骤

①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。

②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。

③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。

(2)书写规律

①烷妙：烷煌只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成

直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，

同、邻、间。

②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构一位置异构一官能团异构。

③芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

I名师课堂实录I

为了快速确定同分异构体的数目可把常见的几种烧基的同分异构体数目记住：

丙基(一C3H7)有两种同分异构体；丁基(一c4H9)有四种同分异的体；戊基(Y5H11)

有八种同分异构体。

［速查速测］

1.(易混点排查)正确的打“，错误的打“X”

(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(X)

(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(X)

(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(V)

(4)丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种(X)

CH.,

(5)CH2=CH2和2-。旦在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(X)

(6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢(X)

2.(思维探究题)对于分子式为C4H8。2的有机物：

⑴属于酯类的有种；

(2)属于竣酸类的有种；

第12页共43页

⑶既含有羟基又含有醛基的有种。

答案(1)4(2)2(3)5

题组诊断

[A组基础知识巩固]

1.下列说法正确的是()

A.分子式为C4HH)0的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构

体共有4种

B.2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体

C.3-甲基・3-乙基戊烷的一氯代物有5种

D.分子式为C7H80的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3

种

解析A项，C3H7—CH20H能被氧化成醛，故只有2种，错误；B项，2.氯丁烷

消去时可生成1-丁烯或2-丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3-甲基-3.乙

C

I

c—c—c—c—C

I

基戊烷的碳骨架为c,其中有3种不同的H原子，一氯代

物有3种，错误；D项，C7M0属于酚类的同分异构体共有3种，正确。

答案D

2.分子式为C5H8。2的有机物，能使澳的CC14溶液褪色，也能与NaHCCh溶液反

应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有()

A.8种B.7种

C.6种D.5种

解析能使澳的CCL溶液褪色，也能与NaHCCh溶液反应生成气体，说明该有机

物含有碳碳双键和薮基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如

果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异

构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构

体的结构共有8种。

答案A

第13页共43页

3.根据要求完成以下反应

(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

CH

3同分异构体中，苯环上只含2个取代基且互为邻位，能

发生银镜反应和水解反应的是

()—C—HNH—H

fV-CC12CH

(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两

种不同化学环境的氢，数目比为3：1,写出其中3种的结构简式

-CC12CH3

解析芳香化合物F是C(9)的同分异构体，F需满足条

件：i.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个C1原子；ii.分子中只

有两种不同化学环境的氢，且数目比为3：1,说明分子结构存在对称性，分子中

含有2个一CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结

第14页共43页

【归纳总结】

限定条件下的同分异构体的书写及注意问题

1.思维流程

(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

(2)结合所给有机物有序思维：碳链异构f官能团位置异构官能团类别异构。

(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

2.注意事项

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异

第15页共43页

构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在

位置的要求。

(1)芳香族化合物同分异构体

①烷基的类别与个数，即碳链异构。

②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

(2)具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。书写要有序进

行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2

含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：

对)；乙酸某酯:CII苯甲酸某酯:

[B组考试能力过关]

C()OC2H5

/

H2C

C()()C2II5

4.(1)(2018•课标全国I)E()写出与E互为同分异构体的酯类化

合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为

1：1)

第16页共43页

解析根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足

条件的同分异构体为

⑵（2018•课标全国H）F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸

氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有种（不

考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为

解析结合图示可知B的分子式为C6H10O4,即F的分子式也为C6HH）O4,其摩

尔质量为146g•mol17.30gF的物质的量为痴看等需产•=0.05mol,结合0.05mol

F与饱和NaHCCh溶液反应生成2.24L（O.lmol）CO2可知1molF中含2mol

—COOH,则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即

1234

3—C—C

COOH

（数字表示另一个一COOH的位置，下同）和

第17页共43页

12

COOH

;主链含3个碳原子时有3种情况，即

321

c—c—c—COOH

C,则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共

振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3：1：1的结构简式为

HOOCCOOH

较安°HOOCCOOH

a（）H

（3）（2017逢国卷11）匕是口（【1（））的同分异构体，可与FeCh

溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2c。3反应，L共有种。

X^（）H

解析L是H（）的同分异构体，可与FeC13溶液发生显色反

应，1mol的L可与2moi的Na2cCh反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基

和一个甲基，当2个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当2个酚羟基

在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当2个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位

置有1种，只满足条件的L共有6种。

答案6

⑷（2016•全国卷I）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是

第18页共43页

-

H3C()()C-\y-CX)()CH3

的同分异构体，().5moiW与足量碳酸

氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有_______种(不含立体异构)。

解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是

=

H,C()()C-/Y-CX)()CH3

的同分异构体，0.5molW与足量碳酸

氢钠溶液反应生成44gC02,说明W分子中含有2个一C00H,则其可能的支链

情况有四种，它们分别是：一C00H、—CH2CH2COOH；—C00H.

—CH(CH3)C00H；2个一CH2co0H；—CH3、一CH(COOHb四种情况，它们在

苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4X3=

12种(不含立体异构)。

答案12

考点三有机物的命名

(频数：难度：★★☆)

|名师课堂要点梳理夯基固本

>>名师课堂导语本考点主要考查有机框图中给定结构简式的有机物命名，或在推

断基础上完成未给定结构简式的有机物命名。

1.烷煌的命名

(1)习惯命名法

十个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

碳、癸表示

原

十个以上用汉文数字表示

子

数

相同时，用“正，，、•，异，，、・，新，，等来区别

*>*-**w

如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)IOCH3

甲烷丙烷十二烷

第19页共43页

CH3(CH2)3CH3CH3cH(CH3)CH2cH3C(CH3)4

正戊烷异戊烷新戊烷

(2)系统命名法

选主链编号位取代基标位置不同基

4

称某烷定支链写在前短线连简到繁

相同基

合并算

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示

相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

产

CH3—c—C'H3

如CHa命名为：2,2-二甲基丙烷

CH—CH—CIL—CH—CH—CH，

SIII

CHCHCH

O3।Ca2O.

CH

3命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷

I名师课堂实录I

烧烧系统命名中，不能出现“1-甲基”、“2-乙基”的名称，若出现，则是选取

主链错误。

2.烯煌和快燃的命名

第20页共43页

逅藤将含有碳碳双键或碳碳三犍的最长碳链作为主

F.称为“某烯”或“某焕”

:从距离碳碳双犍或碳碳三键最近的一端对主

编序号

:链上的碳原子进彳豫号

—i_:将支链作为取代基.写在“某烯”或“某烬'

写名称1：的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双健或碳

：碳三键的位置

CH3

1CH=C—（JL—C'H-CH—A、Lg廿…

如命名为4-甲基-1-戊快。

I名师课堂实录I

有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“一”等的应用容易

出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。

3.苯的同系物的命名

⑴习惯命名法

fVc'H3Q-C2H5

如x=/称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同

分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。

（2）系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为JL号，选取最小

位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯叫做1,3-

二甲苯，对二甲苯叫做1,4.二甲苯。

CH,

1.3-二甲苯（间二甲苯）

1.4-二甲羊（对二甲苯）

I名师课堂实录I

其它烧的衍生物命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳

默认为1号碳。

［速查速测］

第21页共43页

1.(易混点排查)正确的打“J”，错误的打“X”,并将错误的命名改正。

CH—CH—CH—CH—CH—CH

21,3,5-三己烯

(2)CH3—CH—CH—CH32-甲基3丁醇

CH3OH

(3)H2C—CH2二澳乙烷

BrBr

(4)H2C=CH—C'H—CH33-乙基-卜丁烯

CII2CII3

CH3CH3

(5)CHS—C=CH—CH21,3-二甲基-2-丁烯

答案(1)X应为1,3,5-己三烯(2)X应为3-甲基-2-丁醇；(3)X应为1,

2-二溟乙烷(4)X应为3-甲基-1-戊烯(5)X应为2-甲基-2-戊烯

2.(思维探究题)写出下列各种有机物的结构简式：

(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷:o

(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烧：o

(1)CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CILJCH.JCH42—CH03

A

(2)CH3—CH.—CH—CH2—CH3

CH2—CH3

题组合断扣点专练通法悟道

[A组基础知识巩固]

第22页共43页

1.下列有机物的命名中，不正确的是（）

A.2,3-二甲基丁烷B.3,3.二甲基丁烷

C.2-甲基-2.戊醇D.3,3.二甲基-1-丁烯

解析烷烧命名时，应从电支链最近的一端开始编号，3,3.二甲基丁烷应该叫2,

2-二甲基丁烷。

答案B

2.用系统命名法给有机物命名

CH3

（1）CH3—CH2—―CH—CH3命名为

CH3CH2-CH3

（2）人/\命名为_________________________________

（3）（2^—CH2cH3的名称为

—的名称为______________________

（4）CH2=CHCH2C1的名称为

OH

（5）人人命名为________________________________

（6）CH2=CHC=CH2命名为

CH2cH3

（7）C4H9cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为

（8）CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为

答案（1）3,3,4.三甲基己烷（2）2-甲基-2-戊烯（3）乙苯苯乙烯（4）3-氯-1-

丙烯（5）4-甲基-2-戊醇（6）2-乙基-1,3-丁二烯（7）2-甲基-2-氯丙烷（8）聚丙烯

酸钠

第23页共43页

【易错警示】

1.有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号未遵守“最低系列原则”);

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“・“、”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、块、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4

IB组考试能力过关］

3.(海南高考)下列有机物的命名错误的是()

②3-甲基戊烯

BrBr

③2-甲基丙醇④1,3■二混丙烷

A.①②B.②③

C.①④D.®®

解析根据有机物的命名原则判断②的名称应为3.甲基戊滞，③的名称应为2-

丁醇。

答案B

4.写出下列指定有机物的化学名称

⑴(2018•课标全国I)A(C1CH2coOH)的化学名称为。

答案氯乙酸

(2)(2018•课标全国m)A(CH3—C三CH)的化学名称是

答案丙焕

第24页共43页

CH

（3）（2017•天津卷）B（

答案2-硝基甲苯（邻硝基甲苯）

（4）（2017・全国卷山）0：

答案三氟甲苯

COOH

HOOC

⑸（2016•课标全国I）的化学名称

答案己二酸

考点四研究有机化合物的一般步骤和方法

（频数：★★★难度：★★☆）

名师课堂|要点梳理夯基固本

>>名师课堂导语有机物结构式的确定是必考点，有机合成题一般都设计某些未知

物的推断过程，推断时注意前后的关联性及官能团的确认过程。

I.研究有机化合物的基本步骤

VVVV

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离提纯有机物的常用方法

（1）蒸储和重结晶

第25页共43页

适用对象要求

常用于分离、提纯液态①该有机物热稳定性较强

蒸储

有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中磁度很小或很大

常用于分离、提纯固态

重结晶②被提纯的有机物在此溶剂中渣解度受温

有机物

度影响较大

（2）萃取和分液

①常用的萃取剂：英、C04、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从

一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

（1）元素分析

定性用化学方法鉴定疔机物分子的元素组成,如燃

分析烧后c—gp?.H-月色

将•定一有机物燃烧后分解为碘后四处测

一定我定各产物的优.从而推算出有机物分子中所含

元

素分析元素原巴鲍姆懈比•即确定其整之

分

析

ci滓比桁粒化产物吸收法

仅含C、H、_广H?o（片区处®«收）

L实脸一?蓝的一LCO.（川凶QH浓旗网收）

方法UL物

一计算出分了呻碳、氢原子的含量

—*剩余的为里虹的含量

2现代元素定量分析法

⑵相对分子质量的测定一一质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电苞的比值）最大值即为该有机物的

相对分子质量。

4.有机物分子结构的鉴定

（1）化学方法：利用特征反应鉴定出宣能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率

不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键

第26页共43页

或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

不同化学环l种数：等于吸收峰的个数

境的氢原子工每种个数：与吸收峰的面积成正比

5.常见官能团的检验

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或碳滨的四氯化碳溶液橙色褪去

碳三键酸性高镒酸钾溶液紫色褪去

卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生

三氯化铁溶液显紫色

酚羟基有白色沉淀产

澳水

生

银氨溶液有银镜产生

醛基有砖红色沉淀

新制氢氧化铜悬浊液

产生

碳酸钠溶液有二氧化碳

段基碳酸氢钠溶液气体产生

石蕊试液溶液变红色

［速查速测］

1.(易混点排查)正确的打“J”，错误的打“X”

⑴碳氢质量比为3：1的有机物一定是CH，X)

(2)CH3cH20H与CH30cH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(义)

(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(X)

(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有

机物的官能团类型(X)

第27页共43页

()()

CH3—11

(5)有机物、=/核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰

面积之比为3:4：I(X)

⑹对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(J)

2.(教材改编题)(SJ选修5-Pi45)某有机物由C、H、0三种元素组成，它的红外吸

收光谱表明有羟基O-H键和炫基上C—H键的红外吸收峰，且燃基与羟基上氢

原子个数之比为2：1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。

答案HOCH2cH20H

题组修断扣点专练通法悟道

[A组基础知识巩固]

1.下列说法中正确的是()

CH3CHOCHCILCH3

CHCH

A.23在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

解析A项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物

中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，

C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子

中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。

答案D

2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1的有

()

A.乙酸甲酯B.对苯二酚

C.2-甲基丙烷D.对二甲苯

解析A.乙酸甲酯(CH3coOCM)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组

第28页共43页

峰，且其峰面积之比为1：1,错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢

谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1,正确；C.2一甲基丙烷含有2种氢

原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1,错误；D.对二

甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3：2,

错误。

答案B

【规律方法】

有机物结构式的确定流程

①C、H元素的质量-①M=22.4L-mol-'pgL''

相对

②C、H元素的质支比实(标况下)

于

分

聆

③C、H元沫的质芯分数②吵DM

量

质

式

④燃烧产物的物质的量③.%+…

或体积或质量④庾诣法

1mol有机物中各元T分子式IT世烧通式计算、句馆I

素原子的物质的量

._________

根据化学性质结构式♦—根据同分异构体

红外光谱核磁共振氢谱

出组考试能力过关］

3.（2017•全国卷I）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A

制备H的一种合成路线如下:

IK'ufOHX.

B△cBrJCJ

NaOH/H.OC,HQ2)H*CQH„O2