胺酰胺-2024年高中化学讲义（选择性必修三）

第18课胺酰胺

学习目标

i.认识胺的结构和性质及命名；

2.认识酰胺的结构特征及主要性质;

知识梳理

一、胺

1.胺的定义、结构与分类

(1)定义：氨分子中的氢原子被煌薨取代而形成的一系列的衍生物称为胺。

(2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。

⑶分类：

①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺(伯胺)RNH2＞二级胺(仲胺)R?NH和三级胺(叔

胺)R3N„

一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和煌基,如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2),通式：RNHzo

HN—\

二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个子基,如二甲胺「()］、口比咯烷(通式：

CH32NHX/),R2NH,

三级胺：一个氮原子连接三个骨基,如三甲胺」(CH3)3N］、通式：R3N0

②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。

③根据胺中的炫基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3cH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。

2.胺类化合物的命名

普通命名法结构简单的胺常在燃基后直接加“胺”、如CH3NH2:甲胺、CH3NHCH3:

二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。

名称书写需注①表示基团用“氨”；②表示氨的妙类衍生物时用“胺”；③表示胺的盐

用“钱”。

伯、仲、叔胺伯、仲、叔胺中分别含有氨基(用均、亚氨基(一NH—)和次氨基

的意义—N—

(।)

3.胺的物理性质

⑴状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固

体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。

⑵溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性,随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。

4.胺的化学性质：具有碱性

(1)电离方程式：RNH2+H,0^=^RNHJ+OH

(2)胺与酸反应转化为钱

①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的镀盐。

乙胺与盐酸：CH3cH2NH2+HC11CH3cH2N丐Cl。

②应用

在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些在造于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水

的镂盐，增加药物的稳定性,便于保存和运输。

(3)镂与碱反应转化为胺

①胺易溶于有机溶剂,而钱盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向镂盐溶液中加强碱,又转化

为有机胺。氯化乙镂与NaOH溶液：CH3cH2_N呼1+NaOH—CH3cH2NH2+NaCl+H2。。

②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。

5.几种常见的胺

(1)乙二胺(H2NCH2cH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和

杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称

EDTA,是重要的分析试剂。

(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。

(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。

二、酰胺

1.定义、表示方法和分类

(1)定义：酰胺是竣酸分子中羟基被氨基或烧氨基所替代得到的化合物。

(2)表示方法：

OOO

IIIIII

其结构一般表示为R—C—NH2,其中的R—C—叫做酰基,—c—NH2叫做酰胺基。

(3)分类:

根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、性、叔酰胺三类。

2.几种常见酰胺的结构及其名称

结构简式??CH2cH3

CH—C-NHC_NHH—C—N(CH3)2,一

322

CH3

名称乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N甲基N乙基苯甲酰胺

?

一

结构简式-CNHCH3-c—CH3T|4—CH3

O--CH3

CH3-CNH—CH3

CH3CH3

名称N甲基乙酰胺N甲基苯甲酰胺N,N二甲基乙酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺

H

01

OHO《IIN玉H

结构简式

HO^-^^NHCCH3

01

名称对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)尼龙66

3.酰胺的物理性质

除甲酰胺外，大部分是亘色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的竣酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对

分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。

4.酰胺的化学性质

酰胺与酯类有机化合物一样，都是竣酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下,

它们都能发生水解反应，酰胺水解生成竣酸和氨(胺)，酯水解生成竣酸和醇。

(1)与酸反应：

乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2cH3co瓯+2压0+酷04鼻2cH3coOH+(NH4)2SC)4。

(2)与碱反应：

乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3coNHz+NaOH』CH3coONa+NLf。

(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。

5.酰胺的制备

酰胺可以通过氨气(或胺)与竣酸在加热条件下反应得到，或用竣酸的钱盐加热脱水得到。

合成乙酰胺的反应为：CH3co0H+NH3鼻CH3coNH2+H2O。

6.用途

常用作渣剂和化工原料，合成农药、医药等。例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多

有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。

【思考与讨论p81】参考【答案】

氨、胺、酰胺和镂盐比较

物质组成元素结构式化学性质用途

H—N—H制冷剂、制造化肥

氨N、H1溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应

H和炸药

是合成医药、农药

胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯

月安

C、N、HR—NH2和染料等的重要

胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐

原料

°R酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水

C、N、O、II/"酰胺常被用作溶

酰胺R—JN解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变

H\剂和化工原料

R成盐，同时有氨逸出

NH；和酸根阴

钱盐N、H等受热易分解、与碱反应产生氨气化工原料、化肥

离子

问题探究

A问题一胺的化学性质

【典例1】胺是指含有-NH>-NHR或者-NR2XR为妙基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是

A.胺与竣酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同

B.胺类物质具有碱性

C.CH“N的胺类同分异构体共有9种

D.胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同

【答案】B

【解析】A.胺与竣酸反应生成肽键的过程是竣基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属

于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A选项错误；B.胺类物质可以和酸反应生成盐，

具有碱性，B选项正确；C.CR“N的胺类同分异构体中含有-NH?、-NHR或者-NRZ,有CH3(CH?入NH?、

CH3CH2CH(CH3)NH2a(CH3)^CHCH2NH2,C(CH3)9NH2,CH3cH2cH2NHCH3、CH3cH2NHCH2cH3、

(CH3)2CHNHCH3,(CH3)2NCH2CH3,共8种，C选项错误；D.题干中三种含氨结构的N原子的杂化方

式都是sp"杂化方式相同，D项错误；答案选B。

【解题必备】L胺的碱性

⑴胺的弱碱性

胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+,使溶液中OH

浓度增大，溶液呈碱性。

NH3+H2ONH4+OH

RNH2+H2O=F^RNH3+OH

(2)胺与钱盐的转化

①胺与强酸反应生成镂盐

CH3NH2+HCI——>CH3N用Cl(或CH3NH2HC1)

氯化苯镂盐酸苯胺

②铁盐与强碱作用生成有机胺

2.胺的酰化反应

胺与酰卤或酸酎反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如:

OHr

CH3—CyCl+H+N-+HC1

乙酰氯苯胺乙酰苯胺

CH3CH2NH2+(CH3CO)2O——>CH3CONHCH2CH3+CH3COOH

乙胺乙酸酎乙酰乙胺

【变式11】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,

已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是()

NH2OH

A.一定条件下，可以发生消去反应

B.一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应

C.具有弱碱性，可与强酸反应生成盐

D.具有弱酸性，可与强碱反应生成盐

【答案】D

【解析】含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，故A正确；含有苯环，在催化作用下

可与B"发生取代反应，故B正确；含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故C正确；分子不具

有酸性，故D错误，答案选D。

【变式12】胺是指煌基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法正确的是

A.甲胺中所有原子都满足8电子稳定结构

B.胺类化合物含有的官能团均只有一个NH2

C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为《

^VNH2+HCI^Z

D.三聚家胺（）不和强碱反应

【答案】C

【解析】A.甲胺结构简式是CH3NH2,在该物质分子中C、N原子达到最外层8个电子的稳定结构，H原

子则达到最外层2个电子的稳定结构，A错误；B.氨分子中含有3个H原子，它们都可以被炫基取代，由

此说明胺类化合物含有的官能团不是只有一个NH2,B错误；C.《》一NH?与HC1发生反应时，由

于一NH2的N原子上含有孤对电子，N原子与HC1电离产生的H+形成配位键，得到NH；,阳离子与阳离

子通过离子键结合形成盐，C正确；D.三聚氧胺在强酸或强碱性溶液中会发生水解反应，氨基逐步被羟基

取代，由此说明三聚氧胺能和强碱反应，D错误；故合理选项是C。

A问题二酰胺的化学性质

【典例2】丙烯酰胺J-II）是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,

过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是

A.能使酸性KMnCU溶液褪色

B.能发生水解反应

C.酰胺属于竣酸衍生物，性质与竣酸类似

D.能与氢气发生加成反应

【答案】C

【解析】A.含碳碳双键，则能使酸性高锦酸钾溶液褪色，故A正确；B.酰胺在酸或碱催化下可以水解为

酸和氨，能发生水解反应，故B正确；C.酰胺可发生水解反应而竣酸不能，性质不相似，故C错误；D.含

有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确；故选：Co

【解题必备】1.酸碱性

酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如：

（）（）

IIII

CC

NH+NaOHN-Na+H，()

2.水解反应

酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成竣酸（或竣酸盐）和氨、胺（或钱盐）。

r^RCOOH+NHt

()

IIOH

R—C—NH,+H,()------->RC()()+NH

--△S

酶

LJ

^»RCOOH+NH3

【变式21】头抱羟氨茉(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏

感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头抱羟氨苇的说法正确的是()

A.头抱羟氨革的化学式为Ci6Hi4N3O5S-H2O

B.1mol头抱羟氨苇分别与NaOH溶液和浓澳水反应时，需消耗4moiNaOH和3moiBr?

C.在催化剂存在的条件下，1mol头抱羟氨不可与7moiH2发生反应

D.头抱羟氨革能在空气中稳定存在

【答案】B

【解析】根据有机物结构简式，推出头抱羟氨革化学式为Cl6H17N305s丑20,故A错误；根据结构简式，能

与NaOH反应的官能团是酚羟基、竣基和酰胺键，1mol该有机物中含有1mol酚羟基、2mol酰胺键、1mol

竣基，1mol该有机物共消耗氢氧化钠4mol,能与Bn发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键，即1

mol该有机物消耗3molBm故B正确；能与Hi发生反应的是苯环和碳碳双键，1mol该有机物能与4mol

比发生加成反应，故C错误；含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此头抱羟氨平不能在空气中稳定存

在，故D错误，答案选B。

【变式22】已知乙酰胺的结构简式为CH3coNH2,苯甲酰胺的结构简式为C6H5coNH2,则丙烯酰胺的结构

简式为()

A.CH3cH2coNH2B.CH3cH2coONH4

c.CH2=CHCONH2D.CH2=CHCONH4

【答案】c

【解析】据题目信息可知乙酰为CH3C0,苯甲酰为C6H5cO,则丙烯酰为CH2=CHCO,因此丙烯酰胺的结

构简式为CH2=CHCONH2,答案选Co

强化训I练

1.下列关于胺和酰胺说法正确的是()

A.胺和酰胺都可以发生水解

B.酰胺中不一定含一NH?

C.胺和酰胺都是燃的含氧衍生物

OO

H2NINHO|N

D.烟酰胺、/在酸性条件下水解生成、/和NH3

【答案】B

【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含一NH2,例如HCON(CH3)2,

0

H2NIN

B正确；胺中不存在氧元素，不属于燃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生

O

HOIN

成7和铁盐，得不到NH3,D错误。

2.一种胺类催化剂J的结构简式如图，下列有关说法错误的是

A.J含有氨基，易溶于水

B.J的结构中存在手性碳原子

C.J分子中所有碳原子可能共平面

D.1molJ可以与2moiHC1发生反应

【答案】A

【解析】A.化合物J含有氨基，尽管氨基是亲水基，但由于憎水基的炫基部分比较大，使其水溶性较差，

因此该物质不易溶于水，A错误；B.手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子。根据J结构可

知：该物质分子中连接氨基的两个C原子为手性C原子，故J的结构中存在手性碳原子，B正确；C.该物

质分子存在蔡分子的平面结构，与蔡平面结构连接的饱和C原子取代苯环上H原子的位置，在苯环的平面

上。两个票的平面共直线，可能两个平面共平面，C正确；D.J分子中含有氨基，氨基N原子上有孤对电

子，可以与H+形成配位键，故J可以与HC1反应。由于J分子中含有2个氨基，因此ImolJ可以与2moi

HC1发生反应，D正确；故合理选项是A。

3.法匹拉韦药物（结构如图）对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是（）

F

A.法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2

B.法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成

C.法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子

D.法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应

【答案】C

【解析】根据题给法匹拉韦的结构可知，该分子中C、H、O、N、F原子个数依次为5、4、2、3、1,则其

分子式为C5H4FN3O2,故A正确；该分子中含有酰胺基，与NaOH溶液共热发生水解可得到NH3，故B正

确；该有机物分子与氢气发生加成反应生成口F,产物分子中含有手性碳原子（*号所标），故c

错误；分子中含有氨基，显一定的碱性，可以和酸反应，故D正确。

4.某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是（）

A.是天然有机高分子化合物

B.能耐高温，不能耐低温

C.该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应

D.该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键

【答案】C

【解析】根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A项错误；由题干信息“170℃仍能保持本

色”“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B项错误；由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分

子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C项正确；该聚酰亚胺的一个链节中含有4个C=O键，即4

个双键，D项错误。

5.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（）

A.胺和酰胺都可以发生水解

B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水

C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3

D.胺和酰胺都是重要的化工原料

【答案】D

【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生

成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3,C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。

6.维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。

CH30

I«

HO—CH—C——CH—C—NH—CH—CH

2II2I2

CH3OHHO—C

I

o

(1)根据泛酸的结构预测泛酸(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是o

(3)泛酸(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是、

(4)泛酸在一定条件下反应，(能或否)形成环状化合物。

【答案】⑴能⑵C9H"NO5

HCO

3III

HO—CH2—C—CH—C—OHO

IIII

(3)能H3COH和NHt—CH2—CH2—C—OH

H3CO

III

HO—CHz—C—CH—C—CTo

IIII

H3COH和NH2—CH2—CH2—c—OH

(4)能

【解析】(1)分子中含有羟基、氨基，可与水分子形成氢键，因此泛酸易溶于水。

(2)根据泛酸的结构简式可知分子式为C9HI7N05O

H3CO

III

HO—CH2—C—CH—C—OH

II

(3)泛酸含有酰胺键，能发生水解，酸性条件下的水解产物为H3cOH

HCO

3I1

OHO—CH—c—CH—c—O-

IIZII

NHt-CH2-CH2-C-OH,碱性条件下的水解产物为H3COH、

O

II

NH2—CHZ—CH2—c—OH。

(4)泛酸含有羟基、竣基，两分子酯化反应可生成环，分子内酯化反应也可以生成环。

力提升

1.利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该

化合物的叙述错误的是（）

A.分子式为C8H12N4O5

B.能发生水解反应

C.含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基

D.能发生消去反应

【答案】C

【解析】由结构简式可知分子式为C8H12N4O5,A正确；含有酰胺基，能发生水解反应，B正确；含氧官能

团为羟基、酸键和酰胺基，C错误；与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子，能发生消去反应，D正确。

2.氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是（）

C1

A.氯硝柳胺属于芳香族化合物

B.氯硝柳胺含有5种官能团

C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应

D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应

【答案】B

【解析】该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、氯原子、酰胺键、硝基共

四种官能团，B错误；该物质不含竣基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发

生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和澳发生取代反应，D正确。

3.磷酸氯唾可用于治疗新冠肺炎，临床证明磷酸氯唾对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。2020年3月4日印

发的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第七版）》中明确规定了其用量。磷酸氯唾的结构如图所示：

下列关于磷酸氯喳的说法错误的是

A.化学式为Ci8H33CIN3O8P2

B.1mol磷酸氯唾能与5molH2发生加成反应

C.分子中的—Cl被一OH取代后的产物能与澳水作用

D.可以发生取代反应，加成反应和氧化反应

【答案】A

【解析】磷酸氯喳的化学式为Ci8H32CIN3O8P2,A错误；磷酸氯唾分子中含有一个苯环和两个双键，1mol磷

酸氯唾能与5m01氏发生加成反应，B正确；磷酸氯唾分子中一C1被一OH取代后得到酚羟基，苯环上氢原

子与澳水发生取代反应，C正确；磷酸氯喳含有碳氯键、苯环、煌基能发生取代反应，含有苯环和双键可发

生加成反应，含有双键等可以发生氧化反应，D正确。

4.经检测我国多个城市的自来水中含有亚硝胺类物质，在已检出的水样中亚硝基二甲胺［(CH3)2N2O］的平均

浓度为llngL)下列说法不正确的是()

A.亚硝基二甲胺由4种元素组成

B.lmol(CH3)2N2。所含H原子的物质的量为6moi

C.亚硝基二甲胺的摩尔质量为74g

D.llngLi与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法

【答案】C

【解析】(CH3)2N2O由C、H、N、O四种元素组成；1个(CH3)2N2O分子中含有6个H原子，因此1mol(CH3)2N2O

所含H原子的物质的量为6mol；亚硝基二甲胺的摩尔质量为74g-moli；Ung-U与物质的量浓度类似，也

是溶液浓度的一种表示方法。

5.百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为

0

H°"A—厂C—CH,。下列有关该有机物的叙述正确的是()

A.分子式为CsHioNCh

B.该有机物属于a氨基酸

C.其属于a氨基酸的同分异构体有3种

D.该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应

【答案】D

【解析】由所给结构简式知其分子式为C8H9NO2,A项错；结构中的官能团为酚羟基和肽键，不含一COOH

CHCOOH

和一NH2,B项错；其属于a氨基酸的同分异构体只有一种，即NH2,c项错；因结构中含酚

羟基，故可与FeCb溶液发生显色反应，D项正确。

CH3

o

6.DEET又名避蚊胺，化学名为MN二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为c—N(C2H5)2；DEET

在一定条件下，可通过下面的路线来合成:

路线I

+

①KMnO4(H)②SOC1(2(3).

回一©-IDEETI

。)⑦。千°

©器