2022届新高考化学二轮复习有机化合物的结构与性质学案

有机化学基础高考评价必备知识1.有机化合物的结构特点，同系物、同分异构体的概念。2．常见有机化合物的性质及转化关系，有机反应的类型。3．有机合成的方法、官能团的引入和消除，有机合成路线设计等。关键能力1.理解与辨析：能根据有机化合物结构辨析有机化合物类别，从官能团角度分析和推测有机化合物的性质。2．归纳与论证：根据有机化合物的化学键和官能团变化，归纳有机化合物反应的机理。学科素养1.宏观辨识与微观探析：从宏观上辨析有机化合物的结构，结合化学键和官能团从微观上认识有机化合物的性质。2．证据推理与模型认知：根据信息进行有机合成路线的分析或设计，并建立分析有机推断及路线设计的思维模型。核心价值通过有机合成在材料发展和医药研发中的作用，感受化学在人类发展和社会进步中的重大贡献。考点一有机化合物的结构与性质[高考引领]1．(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键解析：B苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。2．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与HO—COOH互为同分异构体D．1mol该物质与碳酸钠反应得44g解析：C该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；1mol该有机物分子中含有1mol羧基，与碳酸钠反应产生0.5molCO2，即22gCO2，D3．(2021·广东高考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A．属于烷烃 B．可发生水解反应C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性解析：A烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。4．(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面解析：C苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误。[分析预测]高考选择题对有机化合物的考查会结合日常生活、化工生产考查多官能团有机化合物的结构、性质与应用、反应类型的判断以及同分异构体数目的判断，重点考查对官能团掌握的程度及迁移应用的能力。[必备知识]1．官能团的结构(突破名称)及特征性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化碳卤键(X表示卤素原子)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)羟基醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原(酮)羰基易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2­丙醇)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺2．有机反应中某些反应物用量多少的判断方法(1)H2用量的判断有机化合物分子中的、、、—CHO、(酮羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比(设有机化合物分子中基团均为1mol)依次为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的“C=O”通常不与H2发生加成反应。(2)NaOH用量的判断—COOH、酚羟基能与NaOH溶液发生反应；酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH发生反应，如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3molNaOH。(3)Br2用量的判断烷烃：在光照下1molBr2可取代1molH原子；苯：在FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子；酚类：1molBr2可取代与—OH处于邻、对位上的1molH原子；：1mol双键可与1molBr2发生加成反应；：1mol三键可与2molBr2发生加成反应。3．判断分子中的原子共线、共面问题的思维模型四面体形中心原子与两个原子共平面，另两个原子必不在此平面上平面形六个原子共平面平面形十二个原子共平面直线形四个原子共直线，必共平面三角锥形中心原子与两个原子共平面，另一个原子必不在此平面上4．官能团与常见的有机反应类型基本类型有机化合物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机化合物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等催化氧化醇、醛等新制氢氧化铜或新制银氨溶液醛还原反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应多元醇和多元羧酸；氨基酸等与FeCl3溶液的显色反应酚5．同分异构体的常见五种判断方法(1)基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种(2)换位思考法将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同(3)等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一个碳的甲基H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的(4)定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子(5)组合法饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯[关键能力][典题示例1](2020·全国Ⅰ卷)紫花前胡醇(eq\a\vs4\al())可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键[解题流程]由结构推测性质。第一步，观察结构简式。通过观察确定紫花前胡醇分子中含有羟基、醚键、碳碳双键和酯基。第二步，推测化学性质。分子中含有碳碳双键和羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，两者均能被具有强氧化性的酸性重铬酸钾溶液氧化，酸性重铬酸钾溶液被还原而褪色，B项符合题意；分子中含有酯基，故可以在一定条件下发生水解反应，C项不符合题意；分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D项不符合题意。[答案]B[规律方法]根据有机化合物结构简式书写分子式——不饱和度法。第一步，观察结构简式，判断有机化合物分子中所含C、O原子个数：如紫花前胡醇分子中含有14个C原子、4个氧原子。第二步，确定不饱和度：如果将一个苯环视为3个双键和1个环，则该物质分子中含有3个环状结构和5个双键，即该物质的不饱和度为8。第三步，写出分子式：该物质的分子式为C14H[(2×14＋2)－2×8]O4，即为C14H14O4。常用有机化合物分子结构中的不饱和度有机化合物的分子结构一个环状结构不饱和度(Ω)11241[典题示例2](2019·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种[解题流程]可利用“定一移一”法，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12种，所以选C。[答案]C[题组训练]题组一常见有机化合物的性质与用途1．下列关于有机物的说法正确的是()A．人体从食物中摄取的营养物质都是有机物B．75%和95%的医用酒精都可直接用于杀菌消毒C．蔗糖和麦芽糖的水解产物不完全相同D．有机物在空气中都可以燃烧解析：C人体所需营养物质中的糖类、油脂、蛋白质、维生素是有机物，无机盐和水是无机物，A错误；95%的医用酒精不能用于杀菌消毒，B错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，C正确；少数有机物不能燃烧，如CCl4,D错误。2．下列对实验操作和现象的解释或结论错误的是()选项实验操作和实验现象解释或结论A向蛋白质溶液中加入饱和食盐水，出现白色沉淀蛋白质发生盐析B向苯酚钠溶液中通入CO2，溶液变浑浊酸性：H2CO3＞C将乙醇与浓硫酸混合加热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液紫红色褪去一定有乙烯生成D向蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，水浴加热一段时间，加NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，继续加热，生成砖红色沉淀蔗糖发生水解解析：C乙醇有挥发性，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液紫红色褪去，不能证明一定有乙烯生成，C错误。题组二有机化合物的结构特点与同分异构体3．螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3，4]辛烷的结构如图，下列有关螺[3，4]辛烷的说法正确的是()A．分子式为C8H16B．分子中所有碳原子共平面C．与2­甲基­3­庚烯互为同分异构体D．一氯代物有4种结构解析：D根据螺[3，4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，故A错误；因为螺[3，4]辛烷属于环烷烃，分子中所有的8个碳原子均为sp3杂化，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；2­甲基­3­庚烯的分子式为C8H16，两者分子式不同，所以不是同分异构体，故C错误；由该有机物的结构简式可知其中含有4种类型的氢原子，所以一氯代物有4种结构，故D正确。4．下列关于有机物1­氧杂­2，4­环戊二烯()的说法正确的是()B．一氯代物有2种，二氯代物有4种(不考虑立体异构)C．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol该有机物完全燃烧消耗5molO2解析：B属于酚，而不含苯环和酚羟基，两者不是同系物，A项错误；共有2种等效氢原子(不考虑立体异构)，它的一氯代物有2种，二氯代物有4种，B项正确；含碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；的分子式为C4H4O，1molC4H4O完全燃烧消耗的O2的物质的量为1mol×eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(4＋\f(4,4)－\f(1,2)))＝4.5mol，D项错误。题组三根据官能团推测陌生有机化合物的性质5．关于有机化合物eq\a\vs4\al()，下列说法错误的是()A．分子式为C14H18O2B．含有2个手性碳原子C．可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物解析：DA项，由结构式可知该有机物分子式为C14H18O2，正确；B项，含有2个手性碳原子，如图eq\a\vs4\al()，正确；C项，该有机物含醛基，可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，正确；D项，该分子的不饱和度为6，苯环不饱和度为4，则该有机物的同分异构体中一定有芳香族化合物，错误。6．山奈酚eq\a\vs4\al()是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物叙述错误的是()A．分子式为C15H10O6B．能够发生加成反应C．苯环中含有单双键交替结构D．可溶于NaOH溶液解析：C根据该物质的结构简式可知其分子式为C15H10O6，A正确；含有苯环和羰基，可以发生加成反应，B正确；苯环中的键是介于单双键之间的特殊的键，不是单双键交替的结构，C错误；含有多个酚羟基，可以和NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D正确。题组四有机化学实验7．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向