2025年高考化学总复习分类训练：有机物制备综合实验（原卷）

4<891机场制备保合实脍

1.【2023年全国新课标卷】实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下:

相关信息列表如下:

熔点沸点

物质性状//溶解性

℃℃

难溶于冷水

安息香白色固体133344

溶于热水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黄色固体95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸无色液体17118与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示，实验步骤为：

①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9OgFeCl3-6H2O,边搅拌边加热，至固体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45~60min。

③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶L6g。

Jj口热搅拌逝j

回答下列问题：

（1）仪器A中应加入（填“水”或"油”）作为热传导介质o

(2)仪器B的名称是；冷却水应从(填“a”或"b”)口通入。

(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是。

(4)在本实验中，FeCL为氧化剂且过量，其还原产物为；某同学尝试改进本实验：采用催化量的

FeC%并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判断理由o

(5)本实验步骤①〜③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是。

(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_____洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的

产品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a.热水b.乙酸c.冷水d.乙醇

(7)本实验的产率最接近于(填标号)。

a.85%b.80%c.75%d.70%

2.【2023年辽宁卷】2—睡吩乙醇(M,=128)是抗血栓药物氯此格雷的重要中间体，其制备方法如下：

嚷吩2-嚷吩钠2-曝吩乙醇钠2-嘎吩乙醇

I.制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小

钠珠出现。

II.制唾吩钠。降温至10C,加入25mL睡吩，反应至钠砂消失。

III.制曝吩乙醇钠。降温至-10℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢吹喃溶液，反应30min。

IV.水解。恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4~6,继续反应2h,分液；用水洗涤有

机相，二次分液。

V.分离。向有机相中加入无水Mgs。，，静置，过滤，对滤液进行蒸储，蒸出四氢唉喃、嚷吩和液体A

后，得到产品17.92g。

回答下列问题：

(1)步骤I中液体A可以选择o

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

(2)睡吩沸点低于叱咯)的原因是。

H

(3)步骤II的化学方程式为。

(4)步骤III中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是o

(5)步骤IV中用盐酸调节pH的目的是。

(6)下列仪器在步骤V中无需使用的是(填名称)：无水MgSO,的作用为。

（7）产品的产率为.（用Na计算，精确至0.1%）。

3.【2022年重庆卷】研究小组以无水甲苯为溶剂，PCk（易水解）和NaN3为反应物制备米球状红磷。该红

磷可提高钠离子电池的性能。

（1）甲苯干燥和收集的回流装置如图1所示（夹持及加热装置略）。以二苯甲酮为指示剂，无水时体系呈蓝

色。

图1

①存贮时，Na应保存在中。

②冷凝水的进口是（填“a”或"b”）。

③用Na干燥甲苯的原理是（用化学方程式表示）。

④回流过程中，除水时打开的活塞是；体系变蓝后，改变开关状态收集甲苯。

（2）纳米球状红磷的制备装置如图2所示（搅拌和加热装置略）。

反应釜

（高压密闭容器）

①在Ar气保护下，反应物在A装置中混匀后转入B装置，于280℃加热12小时，反应物完全反应。

其化学反应方程式为o用Ar气赶走空气的目的是。

②经冷却、离心分离和洗涤得到产品，洗涤时先后使用乙醇和水，依次洗去的物质是和

③所得纳米球状红磷的平均半径R与B装置中气体产物的压强p的关系如图3所示。欲控制合成

R=125nm的红磷，气体产物的压强为kPa,需NaN3的物质的量为______mol（保留3位小

数）。已知：p=axn,其中a=2.5xl05kPa・mol-i,n为气体产物的物质的量。

18

(16

e

d14

*

c12

)2180

d、

6

4

2

0

2468101214

图3

4.【2022年1月浙江卷】某兴趣小组用四水醋酸镐［（CH3COO）2Mm4H2。］和乙酰氯（CH3coe1）为原料制备无

水二氯化镐，按如图流程开展了实验（夹持仪器已省略）:

苯乙酰氯

四水醋酸镒、〕室温搅拌,抽滤II回流.搅拌抽滤、洗涤纯化J无水、

固体图装置粗产品

乙酰氯、苯J1nmw1二氯化镒,

粗产品

固体和装

搅拌磁子

已知：①无水二氯化锦极易吸水潮解，易溶于水、乙醇和醋酸，不溶于苯。

②制备无水二氯化橘的主要反应：(CH3co0)2Mn+CH3coe1——1~~>MnCbJ+2(CH3co0)2。。

③乙酰氯遇水发生反应：CH3coeI+H2O-CH3co0H+HC1。

请回答：

(1)步骤I：所获固体主要成分是(用化学式表示)。

(2)步骤I在室温下反应，步骤H在加热回流下反应，目的分别是o

(3)步骤III：下列操作中正确的是o

A.用蒸储水润湿滤纸，微开水龙头，抽气使滤纸紧贴在漏斗瓷板上

B.用倾析法转移溶液，开大水龙头，待溶液快流尽时再转移沉淀

C.用乙醇作为洗涤剂，在洗涤沉淀时，应开大水龙头，使洗涤剂快速通过沉淀物

D.洗涤结束后，将固体迅速转移至圆底烧瓶进行后续操作

(4)步骤W：①将装有粗产品的圆底烧瓶接到纯化装置(图2)上，打开安全瓶上旋塞，打开抽气泵，关闭

安全瓶上旋塞，开启加热器，进行纯化。请给出纯化完成后的操作排序：o

纯化完成一()-()-()-()-将产品转至干燥器中保存

A.拔出圆底烧瓶的瓶塞

B.关闭抽气泵

C.关闭加热器，待烧瓶冷却至室温

D.打开安全瓶上旋塞

②图2装置中U形管内NaOH固体的作用是=

(5)用滴定分析法确定产品纯度。甲同学通过测定产品中镐元素的含量确定纯度；乙同学通过测定产品

中氯元素的含量确定纯度。合理的是(填“甲”或“乙”)同学的方法。

5.(2020年新课标D)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如

下：

ICOOKCOOKCOOH

+Mn0xU+HC1^A.+KC1

uo2oxo

相对分

名称熔点/℃沸点/℃密度/(g.mLT)溶解性

子质量

不溶于水，易溶

甲苯92-95110.60.867

于乙醇

122.4（100℃左微溶于冷水，易

苯甲酸122248—

右开始升华）溶于乙醇、热水

实验步骤：

（1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g（约0.03mol）

高锯酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混

合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯

甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。

（3）纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶

液，用0.01000mol-L1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。

回答下列问题：

（1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为（填标号）。

A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL

（2）在反应装置中应选用冷凝管（填“直形”或“球形”），当回流液不再出现油珠即可判断反应已完

成，其判断理由是o

（3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反

应的离子方程式表达其原理o

（4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是o

（5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是0

（6）本实验制备的苯甲酸的纯度为；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于（填标号）。

A.70%B.60%C.50%D.40%

（7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中的方法提纯。

6.（2020年江苏卷）羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、酸等有机溶剂。制备少量羟基乙酸

钠的反应为

C1CH2COOH+2NaOHfHOCH2COONa+NaCl+H2OAH<0

实验步骤如下:

步骤1：如图所示装置的反应瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，搅拌。逐步加入40%NaOH溶液，在

95°C继续搅拌反应2小时，反应过程中控制pH约为9。

步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15℃,过滤得粗产品。

步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。

步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠。

(1)步骤1中，如图所示的装置中仪器A的名称是；逐步加入NaOH溶液的目的是

(2)步骤2中，蒸储烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是

(3)步骤3中，粗产品溶解于过量水会导致产率(填“增大”或“减小”)；去除活性炭的操作名称

是O

(4)步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是

7.[2019新课标O]乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司

匹林的一种方法如下:

COOHCOOH

浓H2sO4J\/0C0CH3

+（CH3CO）2O,2、r『+CH3COOH

△

水杨酸醋酸酎乙酰水杨酸

水杨酸醋酸酊乙酰水杨酸

熔点/℃157〜159-72〜-74135〜138

相对密度/(g-cm-3)1.441.101.35

相对分子质量138102180

实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酎10mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5

mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。

②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4go

回答下列问题：

（1）该合成反应中应采用.加热。（填标号）

A.热水浴B.酒精灯C.煤气灯D.电炉

（2）下列玻璃仪器中，①中需使用的有（填标号），不需使用的.（填

名称）。

昌

0

ACD

(3)①中需使用冷水，目的是

(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是,以便过滤除去难溶杂质。

(5)④采用的纯化方法为

(6)本实验的产率是.%o

8.[2019天津]环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:

机相

r燥过滤操作3

FeCI,-6H,O.△环己烯饱和食盐水

操作I粗产品操作2(沸点83℃)

L*水相（弃去）

(沸点161℃)

回答下列问题:

I.环己烯的制备与提纯

（1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为,现象为.

（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的催化

剂，选择FeCL4H2。而不用浓硫酸的原因为（填序号）。

a.浓硫酸易使原料炭化并产生S。？

b.FeCL4H?。污染小、可循环使用，符合绿色化学理念

c.同等条件下，用FeCL4H?。比浓硫酸的平衡转化率高

②仪器B的作用为o

（3）操作2用到的玻璃仪器是0

（4）将操作3（蒸储）的步骤补齐：安装蒸储装置，加入待蒸储的物质和沸石，，弃去前

储分，收集83℃的微分。

II.环己烯含量的测定

在一定条件下，向ag环己烯样品中加入定量制得的6moiBr2,与环己烯充分反应后，剩余的Bq与足

量KI作用生成匕，用cmol-L-1的Na2s2O3标准溶液滴定，终点时消耗Na2s2O3标准溶液丫mL（以

上数据均已扣除干扰因素）。

测定过程中，发生的反应如下：

②Br2+2KI^I2+2KBr

③%+2Na2s2O3—2NaI+Na2S4O6

（5）滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为（用字母表示）。

（6）下列情况会导致测定结果偏低的是（填序号）。

a.样品中含有苯酚杂质

b.在测定过程中部分环己烯挥发

c.Na2s2O3标准溶液部分被氧化

9.[2019江苏]丙焕酸甲酯（CH-C-COOH）是一种重要的有机化工原料，沸点为

103-105ro实验室制备少量丙快酸甲酯的反应为

浓H2s。4

CH=C—COOH+CHAOH-△->CH=C—COOCH3+H2O

实验步骤如下：

步骤1：在反应瓶中，加入14g丙快酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。

步骤2：蒸出过量的甲醇（装置见下图）。

步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2cCh溶液、水洗涤。分离出有机相。

步骤4：有机相经无水Na2s04干燥、过滤、蒸储，得丙快酸甲酯。

'f.仪器A

水浴

(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是A

(2)步骤2中，上图所示的装置中仪器A的名称是A;蒸储烧瓶中加入碎瓷片的目的是▲

(3)步骤3中，用5%Na2c03溶液洗涤，主要除去的物质是▲；分离出有机相的操作名称为▲。

(4)步骤4中，蒸储时不能用水浴加热的原因是A

10.[2018江苏卷]3,4-亚甲二氧基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体，微溶于水，实验室可用KMnO4

氧化3,4-亚甲二氧基苯甲醛制备，其反应方程式为

2KMnO42MnO2+H2O

实验步骤如下:

步骤1：向反应瓶中加入3,4-亚甲二氧基苯甲醛和水,快速搅拌，于70〜80℃滴加KMnCU溶液。反

应结束后，加入KOH溶液至碱性。

步骤2：趁热过滤，洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液。

步骤3：对合并后的溶液进行处理。

步骤4：抽滤，洗涤，干燥，得3,4-亚甲二氧基苯甲酸固体。

(1)步骤1中，反应结束后，若观察到反应液呈紫红色，需向溶液中滴加NaHSCh溶液，HSO；转化为

(填化学式)；加入KOH溶液至碱性的目的是

(2)步骤2中，趁热过滤除去的物质是(填化学式)。

(3)步骤3中，处理合并后溶液的实验操作为

(4)步骤4中，抽滤所用的装置包括..、吸滤瓶、安全瓶和抽气泵。

11.【2016年高考上海卷】(本题共12分)

乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用

量多于此量，原因是;浓硫酸用量又不能过多，原因是。

(2)饱和Na2cCh溶液的作用是。

(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，、,然后分液。

(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有、。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和

碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是

12.12015江苏化学】［实验化学］

实验室以苯甲醛为原料制备间澳苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。其实验步骤为：

步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCb、1，2—二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60℃,缓

慢滴加经浓硫酸干燥过的液澳，保温反应一段时间，冷却。

步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗

涤。

步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSC)4固体，放置一段时间后过滤。

步骤4：减压蒸储有机相，收集相应微分。

(1)实验装置中冷凝管的主要作用是，锥形瓶中的溶液应为

(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为。

(3)步骤2中用10%NaHCC)3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的(填化学式)。

(4)步骤3中加入无水MgS04固体的作用是=

(5)步骤4中采用减压蒸储技术，是为了防止_____0

附表相关物质的沸点(lOlkPa)

物质沸点/℃物质沸点/℃

澳58.81,2-二氯乙烷83.5

苯甲醛179间澳苯甲醛229

13.[2014年高考全国大纲卷第29题】(15分)

苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路

线:

^J^~CH2CN+H2O+H2SO440°~130^CH2copH+NH4HSO4

^^-CH2coOH+CU(OH>2--------------»(^y-CH2COO)2Cu+H2O

制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)：

已知：苯乙酸的熔点为76.5℃,微溶于冷水，溶于乙醇。

回答下列问题:

(1)在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸储水与浓硫酸的先后顺序是

(2)将a中的溶液加热至100℃,缓缓滴加40g苯乙懵到硫酸溶液中，然后升温至130°C继续反

应。在装置中，仪器b的作用是；仪器c的名称是,

其作用是o

反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是。下列

仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是(填标号)。

A.分液漏斗B.漏斗C.烧杯D.直形冷凝管

E.玻璃棒

(3)提纯粗苯乙酸的方法是，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是o

（4）用CuCL•2再0和NaOH溶液制备适量Cu（0H）2沉淀，并多次用蒸储水洗涤沉淀，判断

沉淀洗干净的实验操作和现