有机化学基础-2025届高考化学二轮复习易错重难提升【新高考】（含解析）

(12)有机化学基础——

2025届高考化学二轮复习易错重难提升【新高考】

一、易错点分析

考点一有机化合物的结构与同分异构体

1.突破有机物分子中原子共面问题

⑴有机化合物的分子结构决定原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。

碳原子与相邻原

与碳原子相结构碳原子的杂化碳原子的成

子形成的结构单代表物

连的原子数ZE意方式键方式

元的空间结构

1

-c-3

41sp。键四面体形甲烷

\

3c=sp2。键、兀键平面形乙烯

/

2-sp。键、兀键直线形乙快

PS：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响

共价键的极性。

⑵掌握四种典型有机物的分子结构。

有机物球棍模型空间结构结构解读

①分子空间结构为正四面

A体形,4个C—H完全相同，

甲烷键角为109°28'

碳原子采取sp3杂②所有原子不共面,最多有

H

化,只存在。键3个原子共平面

▼H\1当分子空间结构为平面形，所

乙烯C=Cjl20°

碳原子采取Sp?杂"'H有原子共平面

化，存在。键和兀键

有机物球棍模型空间结构结构解读

4

H

分子空间结构为平面形,6

H-CN'C-H

苯1120°11个碳原子和6个氢原子共

H-C^5C-H

oOo平面

H

、分子空间结构为直线形,2

yH—C=C—H

乙焕个碳原子和2个氢原子共

碳原子采取Sp杂780。0

直线

化，存在O键和冗键

2.全方位认识有机物的同分异构体

(1)有机物的同分异构体类型。

■原子的―方式不同

.碳架异构

笑相、烷煌或苯的同系物

同，仁］/构造_位置异构,*4:能团在破骨架中的征置不同

_________/

分于同一异构,■［烯煌、焕煌、煌的衍生物,

结构s

官能团异构-

不同构—__________/A官能国的种类不同

引起现顺反异构''某些含碳碳双键的

圉Lf立体］——

X、不饱和有机物

.异构,1■(对映异构H含手性碳原子的有机物)

(2)熟悉不同有机物的官能团异松j现象。

组成通式可能的类别典型实例

CH2

烯烧、环烷烧/\

C„H2W

CH2一CHCH3、H2cCH2

快烧、二烯煌、

CHC—CH2cH3、CH=CHCH=CH>O

C„H.222

2W环烯煌等

C"H2„+2。饱和一元醇、酸C2H5OH、CH30cH3

组成通式可能的类别典型实例

CH3cH2CHO、CH3COCH3>CH2=

醛、烯醇、环醛

CH2„OCH3—CH—CH2

W等

CHCH2OH、。

CH3cH2coOH、HCOOCH2cH3、

竣酸、酯、羟基

C„H„O0

22醛等II

HOCH2cH2CHO、HO—CH2—C—CH3

PS：烧的含氧衍生物大多存在官能团异构现象，分析问题时，要看清题目的要求，判断属于哪种

类别的同分异构体。

（3）熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。

f。=1,1个双键或1个环

一n=21个三键或2个双键

不饱和度与（或1个双键和1个环等）

结构的关系-。=3,3个双键或1个双键和1个

三键（或1个环和2个双键等）

f。＞4,考虑可能含有苯环

厂能与金属钠反应：羟基、竣基

限一能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、

制

条化学性质与竣基

件结构的关系_与氯化铁溶液发生显色反应：

酚羟基

f发生银镜反应：醛基

「发生水解反应：卤素原子、酯基

确定有多少种不同化学环境

核磁共振氢谱的氢原子

与结构的关系

f判断分子的对称性

PS：若苯环上的一元取代物只有1种结构，则该有机物的苯环上可能含有2个相同取代基（处

于对位）;若苯环上的一元取代物有2种结构，则该有机物的苯环上可能含有2个相同取代基（处

于邻位），或2个不同取代基（处于对位）。

考点二有机化合物的结构与性质、有机反应的类型

1.从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质

有机物通式官能团主要化学性质

烷烧—在光照时与气态卤素单质发生取代反应

CWH2W+2

烯燃碳碳双键（）①与卤素单质、H,或HQ等发生加成反应。

②被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化

焕烧©尸2〃.2碳碳三键（一CW—）

①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成

一卤代燃:碳卤键（一X）（X表示醇（或酚等）。

卤代烽

R—X卤素原子）②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

有机物通式官能团主要化学性质

①与活泼金属反应产生H,。

②与浓HBr反应生成澳代燃。

③消去反应或脱水反应，如:乙醇140°C分子

一元醇：醇羟基

醇间脱水生成酸、

R—OH（-OH）

170℃分子内脱水生成烯。

④催化氧化为醛或酮。

⑤与竣酸或无机含氧酸反应生成酯

0H

0r①具有弱酸性，比碳酸的酸性弱。

②与浓滨水发生取代反应，生成白色沉淀

酚羟基

酚（2,4,6-三澳苯酚）。

与B12发生苯环（-OH）

上酚较基的邻、③遇FeCb溶液呈紫色（显色反应）。

④易被氧化（。、酸性溶液）

对位取代2KM11O4

有机物通式官能团主要化学性质

①与H?发生加成反应生成醇。

醛基

0②被氧化剂（。2、银氨溶液、新制

醛II0

R—C—HII的氢氧化铜、酸性高镒酸钾等）氧

（一CH）

化为竣酸

段基

0①具有酸的通性。

IIX

0（―C-OH）②与醇发生酯化反应。

竣酸II1*

R—C—OH③能与含一NH?的物质生成含肽键

均不能与H2发生

的酰胺

加成反应

有机物通式官能团主要化学性质

①发生水解反应生成竣酸（盐）

t1

0和醇。

酯II0

R—C—0—R7II;②可发生类似于取代反应生成

酯基（-C-OR）

新酯和新醇

酰胺基在酸或碱存在并加热条件下发

O

酰胺II0生水解反应，生成竣酸或竣酸

R—C—NHII

2盐、钱盐（或）

（—c—NH2）NH3

PS：①酚羟基和竣基能发生电离，能与Na、NaOH、Na2cO3反应，但醇羟基不能电离，只与Na

反应生成田;②发生碱性水解时,1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,lmol“酚酯基”最多消耗2

molNaOHo

2.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型

反应类型反应部位、反应试剂或条件

加成反应

/'与X2（混合即可反应）;碳碳双键与H2、

HBr、HQ以及与Hz均需在一定条件下

有机物分子中兀键

进行

反应类型反应部位、反应试剂或条件

加聚反应单体中有或一OC—等不饱和键

与X2发生取代反应需光照

取代反应与卤素单

苯环上氢原子可与X2（FeX3）或HNO3（浓硫酸）发生

质的取代

取代

V

有机物分子酯的水解酯基水解成竣基（盐）和羟基

中。键按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化下进

酯化反应

行

反应类型反应部位、反应试剂或条件

—OH（—CH20H氧化成醛基、:CHOH氧化成酮皱

与。2（催化剂）

基）

\=CZ、苯环上的炫基、一OH、一CHO都可被

氧化酸性KMnO4

溶液

反应氧化

银氨溶液、新制

—CHO被氧化成一COOH

的Cu（OII）2

燃烧反应多数有机物能燃烧，完全燃烧主要生成CO2和H2O

反应类型反应部位'反应试剂或条件

烯烧、焕煌、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化

加氢型

还原合物和H2的加成反应

反应RNO?Fe/HC1»Rm乂有机物引入氨基的常用方

去氧型

法）

缩聚酯化反应型分子中至少含有1个一COOH和一OH

反应成肽反应型分子中至少含有1个一COOH和一NH?

PS；常考有机反应条件及反应类型:①浓硫酸、加热一酯化反应或醇的消去反应;②稀硫

酸、加热---酯的水解反应或糖类的水解反应;③NaOH水溶液、加热----卤代烧的水解反应

或酯的水解反应。

3.掌握三种重要有机物的制备实验

制取物质仪器除杂及收集注意事项

①催化剂为FeBn

②长导管的作用:冷凝回流、

含有浸、FeBr3

等，用氢氧化钠导气

浪苯4

溶液处理后分③右侧导管不能伸入溶液中

液，然后蒸播(防倒吸)

1_④右侧锥形瓶中有白雾

制取物质仪器除杂及收集注意事项

可能含有未反应

0n—1①导管1的作用:冷凝回流

日也,

2_完的苯、硝酸、②仪器2为温度计

硫酸，用氢氧化钠③用水浴控制温度为

硝基苯

Y溶液中和酸,分液,〜℃

氏5060

然后用蒸馆的方④浓硫酸的作用:催化剂和吸

1_法除去苯水剂

制取物质仪器除杂及收集注意事项

①浓硫酸的作用:催化剂和吸

水齐1」

含有乙酸、

②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、

乙酸1d管有乙醇,用饱和

冷凝1中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶

乙酯Na2cO3溶液

」回流自解度

处理后，分液

作用③右边导管不能接触试管中的

液体

考点三有机化合物的合成与推断

一、有机化合物的结构推断

1.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溟水因发生反应而褪色,则表示该有机物中可能含有:c-c：、

—OC—或一CHO。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该有机物中可能含有、一C三C—、

—CHO或苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

⑶遇FeCb溶液发生显色反应或加入浓滨水出现白色沉淀，则该有机物中含有酚羟基。

(4)加入新制的氢氧化铜并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，则

该有机物中含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，则该有机物中可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHC03(或Na2co3)溶液有气体放出，则该有机物中含有一COOH。

2.根据特征产物推断碳骨架结构或官能团的位置

(1)醇的催化氧化产物与分子结构的关系。

氧化成醛r

I或竣酸-分子中含有一CH20H

注意醇的分子

氧化成酮，

醇「分子中含有一CH—OHl结构与对应氧

I/化产物种类的

।关系

不能催化氧化

分子中含有一C一0H

(2)由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子化学环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学

环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子种类

联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑸由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚合物,可确定该有机物是含羟基的艘酸;根据醋的结

构,可确定一0H与一C00H的相对位置。

3.根据有机反应的定量关系推断官能团的数目

2[Ag(NH)0+

32*2Ag

⑴一CH0V

2CU(OH)2

Cu2O

(2)2mol算基或镂基2molNaJmol比；

(3)2—COOHNa2CC)3>cCK—COOHNaHCC)3,cO,。

PS：①1mol酮城基、醛基、碳碳双键消耗1molH2;lmol碳碳三键消耗2moiH2;(2)lmol苯

环消耗3moith;③竣基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。

二、有机化合物的合成路线设计

L有机合成中官能团的变化

⑴官能团的引入(或转化)。

①烯燃与水的加成反应;②卤代燃的水解反应;③醛、酮与H2

—OH

的加成反应;④酯的水解反应

(

no①烷煌的卤代反应;②烯(焕)煌与X2或HX的加成反应;③醇的

A—X

n取代反应

团\/

c=c①R—OH和R—X的消去反应;②焕煌的加成反应

的/\

iP①某些醇(R—CHQH)的氧化反应;②烯燃的氧化反应;③焕

n-CHO

燃与水的加成反应;④糖类的水解反应

(D~CHO的氧化;②某些苯的同系物被KMn()4(H+)溶液氧

-COOH

化;③竣酸盐(RCOONa)酸化;④酯的水解;⑤酰胺基的水解

「酯基)

COO—(酯化(取代)反应

(2)官能团的保护。

被保护的被保护的官能团性

保护方法

官能团质

①用NaOH(Na2co3)溶液先转化为酚钠，后

HA八「j/i位由八0S—OHNaOH溶液

酸化重新转化为酚：\=/--------"

易被氧气、臭氧、

酚羟基氐。?溶液、酸性高

②用碘甲烷先转化为苯甲醛，后用氢碘酸酸

钵酸钾溶液等氧化

化重新转化为酚：cy°H-

叫OH

被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法

用氯化氢先通过加成转化为

易与卤素单质加成,易被氧

碳碳氯代物，后用NaOH醇溶液通

气、臭氧、氏。2溶液、酸

双键过消去反应重新转化为碳碳

性高镒酸钾溶液氧化

双键

被保护的被保护的官能团性

保护方法

官能团质

乙醇（或乙二醇）加成保护：

CHOCH3cH20H

醛基易被氧化

OCZH5

口—HQ（）-CHO

易被氧气、。3、

先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH溶液重

氨基HQ?溶液、

新转化为氨基

KMnC）4（H+）氧化

PS：消除官能团的常用方法:①双键9=（2或C=0）:加成反应;②羟基（一OH）:消去、氧化、酯化

反应;③醛基（一CHO）:还原和氧化反应。

2.掌握常考的增长（或缩短）碳链的方法

分类应用举例

2R—C12^R—R+2NaCl

①CH3cHzMgBrOH

CH3CHO-------------|

增长②H+/H2OCH3cHeH2cH3

碳链__HCN_^_

RC1>RCNH2ORCOOH

pHH+OH

CH3cHOHCN»1->

CH3—CH—CNH2OCH3—CH—COOH

分类应用举例

9CaO

||+NaOH->RH+Na2CO3

R-C0一Na△

缩短

03

碳链Ri—CH=CH—Ro----------^RiCHO+RoCHO

Zn/H2O

CH3cH=C(CH3)，KMnOJH：CH3coOH+CH3coeH3

PS：设计合成路线时，要选择合成步骤少，副反应少，反应产率高，试剂成本低、毒性小，反应条件

温和，操作简单，污染物排放少的路线。

二、易错训练

La、b、c三种有机物存在如图转化，下列有关叙述错误的是（）

CTi3

I较化ICH30H

CH,=CCH,0HCH,=CC00H——-->CH,=CC00CH,

abc

A.b—c的反应类型为取代反应

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.可通过加入金属钠是否产生气体来鉴别a、b

D.c在一定条件下可生成有机高分子化合物

0

II

2.聚乳酸（H±OfHC+OH）是一种新型的生物可降解材料，对减少白色污染具有重要作

CH3

HO0

用。可再生的植物资源制成的乳酸（III）,经进一步反应可制得聚乳酸。下列说

CH3cHe—0H

法正确的是（）

A.乳酸中含有竣基，是乙酸的同系物

B.乳酸既可与乙醇发生酯化反应，又可与乙酸发生酯化反应

C.乳酸可通过加聚反应制得聚乳酸

D.聚乳酸能在自然环境中降解主要是因为被氧气氧化

3.K.BarrySharpless等因在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献获得2022年诺贝尔化学

奖。叠氮-怏点击化学反应可用下图表示。

下列说法正确的是（）

A.该反应属于取代反应

B.II分子中所有原子均处于同一平面

C.反应过程中有极性键断裂和非极性键形成

D.ni的分子式为G7H仙3。

4.我国科学家发现临床药物瑞替加滨能够有效缓解由娱蚣毒引发的严重临床症状。瑞替加滨

的结构简式如图所示，下列说法错误的是（）

A.瑞替加滨的分子式为C16Hl8O2N3F

B.瑞替加滨在一定条件下既可以与酸反应，又可以与碱反应

C.lmol瑞替加滨分子最多可以与6mO1H2,发生加成反应

D.用于合成瑞替加滨的对硝基苯胺的苯环上的二氯代物有2种

5.有机化合物Z的一种合成方法如图所示，下列说法正确的是（）

XYZ

A.Z的分子式为C“H6N2B.该反应为加成反应

C.Z的苯环上的二氯代物有6种D.Y分子中所有碳原子共平面

6.丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是（）

6”再「技"CH3-CH=CH2-^^丫

X九照j催化剂CCL

聚合物Z

A.丙烯分子中所有原子共平面B.X含有2种官能团

-ECH=C3n

C.Y在浓硫酸、加热条件下可生成丙焕D.聚合物Z为

7.染料木素是一种很有潜力的癌症化学预防剂，其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景，其

结构简式如图所示。下列有关染料木素的说法错误的是（）

A.该分子中有3种官能团

B.能发生加成、取代和氧化反应

C.该分子中所有碳原子可能共平面

D.lmol该有机物最多能与3molNaOH反应

O

8.下列关于化合物H0儿的说法错误的是（）

A.能使酸性KM11O4溶液褪色

B.lmol该物质最多能与3mol氢气发生加成反应

C.一定条件下，该物质可以发生取代反应

D.在催化剂存在下该物质可以反应生成高聚物

9.有机化合物M是合成新型AIE（聚集诱导发光）分子的材料，其结构简式如图所示。下列

关于有机化合物M的说法不正确的是（）

M

A.难溶于水

B.lmolM最多可与15moi凡发生加成反应

C.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.分子中至少有26个碳原子共平面

10.新绿原酸是一种天然的多酚类化合物，常见于干燥的水果和其他植物中，其结构简式如图

所示。下列关于新绿原酸，说法正确的是（）

A.与NaOH反应时，断裂分子中所有C-O键和H-O键

B.该分子在一定条件下可以形成内酯

C.lmol新绿原酸先与过量饱和滨水反应后，再在光照条件下与比2充分反应，共消耗

18molBr2

D.与Hz发生加成反应时，断裂分子中所有的兀键

1L柳皮素衍生物具有抗癌、降血压等功效，其衍生物的结构如图所示。下列说法错误的是（）

A.该有机化合物中所有碳原子均为sp2杂化

B.该有机化合物可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.lmol该有机化合物最多可以与17moi凡发生反应

D.该有机化合物在稀硫酸、NaOH溶液催化下发生水解反应的产物完全相同

12.一种有机化合物H可作为乙酰辅酶A竣化酶抑制剂，其合成路线如下:

N—OH

KCOII

已知：R—C=N+NH2OH-HC123

*R—C—NH2

C2H5OH

回答下列问题:

(1)有机化合物A的名称为0

(2)A+B——>(2的化学方程式为o

(3)E的结构简式为o

(4)F—>6过程中，发生反应的对应N原子的杂化方式由________转变为

(5))中，虚线框中的官能团名称为

(6)有机化合物X比有机化合物B的相对分子质量大14,则符合下列条件的X的同分异构

体共有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:1:4:2的结构简式为

①1molX能与1molNaHCO3发生反应

②1molX能与4mol[Ag(NH3)2]OH发生反应

13.美托洛尔可用于治疗各型高血压(可与利尿药和血管扩张剂合用)及心绞痛，其合成路线

如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为

(2)F中碳原子杂化方式为o

(3)美托洛尔中含氧官能团的名称为o

(4)反应③的反应类型为。

(5)F转化成G的化学方程式为。

(6)G转化成H的过程中存在的另外一种副产物的结构简式为。

(7)芳香族化合物I是F的同分异构体，则符合下列条件的I的同分异构体有

种。

①苯环上仅有3个取代基

②1mol化合物I可与2molNaOH充分反应

其中核磁共振氢谱如图所示的同分异构体的结构简式为o

,

4

加PPm

14.M是合成绿色环保型农药荀虫威的重要中间体，它的一种合成路线如下:

A(C,H4O2)-^-BGHSCQ)PC»，C1CH2CH2COC1

△r

O

II

c浓硫酸CH30coe/

D(C9H802。)^^E(C9H7C1O)—~-

C1COOCH

(CH3)3COOH><VA/3

FOHQR辛可号一UQ<OH

o

G

C1COOCH3

H(C8H,ON2Q2)>^YV

NNHCOOCHj—

00

已知：①IIPC13II(R=^基)。

RCOH—>RCC1

△

,CloII

②k/+RCC1(R=^基)。

xCH3+CH0Ho

+CH3OCOCH3-^i<Q^0-3

请回答下列问题：

(1)B的化学名称为o

(2)D—E的化学方程式为0

(3)符合下列条件的D的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有3个取代基

②2个氯原子直接与苯环相连

③能发生银镜反应

(4)F中含氧官能团的名称为；F-G所用试剂(OQCOOH的结构简式为

H3CCH3

X，则该步转化的反应类型为，H的结构简式为o

H0—0CH3

OH

(5)根据上述合成路线和已知信息设计以和碳酸二甲酯(CH30coOCH3)为主要原

0

料制备0H的合成路线(无机试剂任选)：

15.氯氮平(H)是目前治疗精神分裂症的最有效的药物之一，其一种合成路线如下:

3.FCJINCh)

DMF,CHC13

NO2NH2

已知：I•人Na2S2O4人；

QNaOH'0

0Cl

TTHN—(N=<^

11./POC13/D-°

R------------>R

DMF.CHCl,

回答下列问题：

(1)A的化学名称是,A+B-C的化学方程式为,该反应的反应类型是

(2)D的结构简式是0

(3)E中含氧官能团的名称是0

(4)F中有种不同化学环境的碳原子。X为F的同分异构体，X中碳、氮原子形成的

骨架与F相同，且2个C1只连接在苯环碳原子上，则符合条件的F的同分异构体的数目有

______种。

(5)氯氮平分子中的4个N原子和与之相连的C、H原子形成的空间结构有(填字

母)。

a.平面三角形

b.三角锥形

c.角形

d.四面体形

e.直线形

答案以及解析

L答案：C

解析：b-c发生的是酯化反应（取代反应），A正确；a分子中所有碳原子一定共平面，B正

确；羟基、竣基均可与金属钠反应生成H2,无法鉴别a、b,C错误；c分子中含碳碳双键，

通过加聚反应可生成有机高分子化合物，D正确。

2.答案：B

解析：乳酸中除我基外还含有羟基，与乙酸结构不相似，二者不互为同系物，A错误；乳酸

中的我基和乙醇中的羟基、乳酸中的羟基和乙酸中的孩基都可以发生酯化反应，B正确；乳

酸制备聚乳酸时分子中不饱和键没有被破坏，不属于加聚反应，C错误；聚乳酸能在自然环

境中降解主要是因为酯基水解，D错误。

3.答案：B

解析：根据图示可知，该反应属于加成反应，A错误；苯环及与苯环直接相连的原子共平

面，碳碳三键及两端的原子共线，则n分子中所有原子均处于同一平面，B正确；反应过程

中有非极性键（N三N键和C三C键）断裂和极性键（C-N键）形成，C错误；由HI的结构

可知，其分子式为C"H"N3。，D错误。

4.答案:D

解析：根据瑞替加滨的结构简式可知，其分子式为C16HJ8O2N3F,A正确；瑞替加滨分子中的

酯基和酰胺基灼可以与酸和碱反应，氨基可以和酸反应，B正确；1mol苯环可以与3moiH2

加成，每个瑞替加滨分子中有2个苯环，故1mol瑞替加滨分子最多可以与6moi凡发生加成

反应，C正确；对硝基苯胺苯环上的二氯代物有4种，结构简式分别为

5.答案：C

解析：z的分子式为CnHgN?,A错误；根据原子守恒知反应还有副产物，所以该反应不是加

成反应，B错误；Z中五元环上两个氮原子的化学环境不同，则苯环上的四个氢原子的化学

环境也不同，所以苯环上的二氯代物有6种，C正确；丫中有多个相连的饱和碳原子，所有

碳原子不可能共平面，D错误。

6.答案：B

解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，

FITH

,

两个框内的原子可能共平面（如图；1：）,所以最多7个原子共平面，A错误；

IH4-C1H：

HH

CH,—CH=CH,

丙烯与漠在光照下反应，一Br取代甲基上的氢，X的结构简式为|",X含有

Br

CH—CH-CIK

碳碳双键和碳漠键2种官能团，B正确；Y（3|j）与足量NaOH醇溶液共热,

BrBr

发生消去反应，可生成丙怏（CH3c三CH）和NaBr等，C错误；聚合物Z为

-ECH—CH2^C

D错误。

CH,

7.答案：A

该分了•中含有羟基、隧键、酮原基、碳碳双键4种!

官能团,A错误

解析:

该有机物中含有碳碳双键和羟基，可以发生加成反应、取代反应和氧化反应，B正确；Imol

该有机物中含有3mol酚羟基，最多能与3moiNaOH反应，D正确。

8.答案：B

含有碳碳双键，能使酸件KMn。溶

液褪色，能发生加聚反应生成点聚

物.A正确.D正确

含有竣基.能发生

取代反应，C正确

解析:N02

注意：及基不能和

支生加蕨反应

碳碳双健能与氢气加成.1n⑹该书

机物最多能与2皿＞1氢气加成，B错误

9答案:D

解析：由题图可知，有机化合物M属于烧，难溶于水，A说法正确；由M的结构可知，1分

子M中含有4个苯环、1个碳碳双键和1个碳碳三键，1molM发生加成反应最多消耗15

mol氢气，B说法正确；M中含有碳碳双键和碳碳三键，能使酸性高锦酸钾溶液褪色，C说法

正确；碳碳双键、碳碳三键、苯环均为平面形结构，单键可以旋转，有机化合物M中至少有

),D说法错误。

10.答案：B

解析：新绿原酸与NaOH反应时，分子中的酚羟基、酯基、竣基会反应，但醇羟基不参与反

应，对应H-O键不会断裂，且只有酯基中C-O键断裂，A错误；新绿原酸分子中含有竣基

和羟基，在一定条件下可以发生分子内酯化反应形成内酯，B正确；1mol新绿原酸先与过量

饱和漠水反应,消耗4moiBr2,

子中含有14个H原子，但竣基、羟基中的H原子不会被Br原子取代，所以光照条件下消耗

8molBr2,整个过程中一共消耗电的物质的量小于18mo1,C错误；新绿原酸分子中酯基、

竣基上的双键不会与H2发生加成反应，对应结构中的兀键不会断裂，D错误。

1L答案：D

解析：该有机化合物中，所有碳原子均含双键或大兀键结构，均为sp2杂化，A说法正确；该

有机化合物中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锦酸钾溶液褪色，B说法正确；1mol苯

环可以与3moi凡发生反应，1mol碳碳双键可以与1mol凡发生反应，1mol酮锻基可以与

ImolH?发生反应，则1mol该有机化合物最多可以与17moi凡发生反应，C说法正确；该有

机化合物中的酯基有两种：醇酯基和酚酯基，都可以在稀硫酸、NaOH溶液催化下发生水解

反应，醇酯基在稀硫酸催化下的水解产物是竣酸和醇，在NaOH溶液催化下的水解产物为较

酸钠、酚钠和醇，产物不完全相同，酚酯基在两种条件下的水解产物也不相同，D说法错

误。

12.答案：（1）3-氯苯胺（或间氯苯胺）

（4）sp3；sp2

（5）碳氯键；酰胺基

OHC-CH—CH—CH,—CHO

（6）9；2

COOH

解析：（1）有机化合物A的名称为3-氯苯胺或间氯苯胺。

DMF

120r

（2）A与B反应的化学方程式为

（3）根据已知信息可推知，有机化合物E的结构简式为HO/NY*<^、N]L。

NH2

（4）F中，发生反应的氨基中的N原子为sp3杂化，G中对应的N原子为sp?杂化。

（5）虚线框中的官能团名称为碳氯键、酰胺基。

（6）有机化合物X比有机化合物B的相对分子质量大14,则X的化学式为C6H8。4,①1

molX能与lmolNaHCC>3发生反应，则X中含1个竣基，②1molX能与

4moi[Ag（NH3）2]OH发生反应，则X中含2个醛基，故X的同分异构体共9种，结构分别

如下HOOC—CH—CH2CH2CHOOHC—CH—CH2CH2COOH

CHOCHO

CHO

HOOC-CH2—CH—CH,—CHOOHC—CH2—CH—CH2—CHOI

|2|HOOC—C—CH2cH3、

CHOCOOHI_

cHo

cHo

CHOCHO

OHC—C—CHCOOH、

HOOC—C—€H2CHO、2II

HOOC—CH—CH—CH

CH,3

CH,CHO

II,其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1:1:4:2的

HOOC—CH—CH—CHO

OHC-CH2—CH—CH,—CHO

结构简式为]

COOH

13.答案：（1）对羟基苯乙酸（或4-羟基苯乙酸）

（2）sp\sp3

（3）醛键、羟基

（4）还原反应

0H

（5）0+只尸+NaOH

+NaCl+H2O

A

(6)

O

(7)

解析:,其名称是对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸。

（2）苯环上的碳原子杂化方式是sp2,4个价键只形成单键的碳原子的杂化方式是sp3,由F

3

的结构简式可知，F中碳原子杂化方式为sp\spo

（3）根据美托洛尔的结构简式可知，其含有的含氧官能团是醒键和羟基。

（4）有机化合物C转化成有机化合物D,酯基转化成羟基，说明有机化合物C在LiAlH,作

用下发生还原反应。

X小

（5）反应⑥发生取代反应，反应的化学方程式为Y+只尸+NaOH—+NaCl+HzO。